2,2-dimethylpent-4-enal | 136861-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethylpent-4-enal
• 英文别名: N-benzyl-2,2-dimethylpent-4-en-1-imine
• CAS: 136861-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: JXDAEHDCPVPYJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethylpent-4-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-benzyl-2,2-dimethylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅制备3-氯哌啶化合物的Cu（II）促进未官能化烯烃的分子内氯胺化

  摘要：

  通过Cu（II）促进的N-苄基-4-戊烯-1-胺的一锅内分子内氯胺化反应和随后的重排反应，获得了3-氯哌啶化合物。研究了导致该骨架的反应条件，并通过NMR和X射线衍射实验确认了产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.022
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊烯醛 、 苄胺 生成 2,2-dimethylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  苯基硒烯基溴化物诱导的烯基硝酮环化。合成1,2-恶嗪的便捷途径

  摘要：

  烯基硝酮与苯并硒烯基溴反应，得到闭环反应产物，该闭环反应产物是由氧原子硒化中间体的分子内捕获而产生的。由于所用的硝酮中氧原子和碳-碳双键的相对位置，因此形成了六元环亚胺盐。这些已经直接用亲核试剂处理，并以良好的产率提供了1，2-恶嗪衍生物。已经发现，在所使用的实验条件下，根据所使用的亲核试剂，碳-氮双键是环外的亚胺盐给出了N-烷基1,2-恶嗪和/或N-未取代的1。 ，2-恶嗪。相反，对于其中碳-氮双键是环内的亚胺盐，仅获得N-烷基1,2-恶嗪。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00293-1

文献信息

• Alkenyl nitrones cyclizations induced by phenylselenenyl bromide. A convenient synthetic route to 1,2-oxazines
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Luana Bagnoli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00293-1

  日期：1996.5

  phenyselenenyl bromide to afford ring closure reaction products deriving by the intramolecular capture of the seleniranium intermediates by the oxygen atom. Owing to the relative positions of the oxygen atom and of the carbon-carbon double bond in the nitrones employed, six-membered cyclic iminium salts were thus formed. These have ben directly treated with nucleophilic reagents and afforded 1,2-oxazine derivatives

  烯基硝酮与苯并硒烯基溴反应，得到闭环反应产物，该闭环反应产物是由氧原子硒化中间体的分子内捕获而产生的。由于所用的硝酮中氧原子和碳-碳双键的相对位置，因此形成了六元环亚胺盐。这些已经直接用亲核试剂处理，并以良好的产率提供了1，2-恶嗪衍生物。已经发现，在所使用的实验条件下，根据所使用的亲核试剂，碳-氮双键是环外的亚胺盐给出了N-烷基1,2-恶嗪和/或N-未取代的1。 ，2-恶嗪。相反，对于其中碳-氮双键是环内的亚胺盐，仅获得N-烷基1,2-恶嗪。
• Diastereoselective Cyclisation ofN-Alkenylideneamines into 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-1-ium Halides
  作者：Daniela Schley、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/ejoc.200601081

  日期：2007.6

  2-(α-bromoalkyl)pyrrolinium salts and 2-(α-selenoalkyl)pyrrolidines were synthesized by the halocyclisation and selenocyclisation, respectively, of N-(alkenylidene)alkylamines and subsequent reduction. These cyclisations were implemented in a diastereomeric fashion for the first time. Substrate control (starting imines possessing chirality in the N-alkyl or the N-alkenyl substituent) and reagent control (chiral

  许多新的手性 2-（α-溴烷基）吡咯啉盐和 2-（α-硒烷基）吡咯烷分别通过 N-（亚烯基）烷基胺的卤环化和硒环化以及随后的还原反应合成。这些环化首次以非对映体的方式进行。应用底物对照（在 N-烷基或 N-烯基取代基中具有手性的起始亚胺）和试剂对照（手性有机硒基溴）。亚烯基立体中心的不对称诱导或手性硒基溴对具有手性 N-烷基的不饱和亚胺的双重不对称诱导导致高达 84:16 的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• One-pot preparation of 3-chloropiperidine compounds via Cu(II)-promoted intramolecular chloroamination of unfunctionalized olefins
  作者：Run-Lin Li、Gong-Qing Liu、Wei Li、Yu-Mei Wang、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.022

  日期：2013.7

  3-Chloropiperidine compounds were obtained via Cu(II)-promoted one-pot intramolecular chloroamination of N-benzyl-4-penten-1-amines and subsequent rearrangement. The reaction conditions leading to this skeleton were studied, and the structure of the product was confirmed by NMR as well as X-ray diffraction experiments.

  通过Cu（II）促进的N-苄基-4-戊烯-1-胺的一锅内分子内氯胺化反应和随后的重排反应，获得了3-氯哌啶化合物。研究了导致该骨架的反应条件，并通过NMR和X射线衍射实验确认了产物的结构。