8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethylbenzofuro<3,2-f>-benzisoxazol-4(4aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethylbenzofuro<3,2-f>-benzisoxazol-4(4aH)-one
• 英文别名: (R)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethylbenzo[2,3]benzofuro[5,6-d]isoxazol-4(4aH)-one；(r)-8-Acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethylbenzo[2,3]benzofuro[5,6-d]isoxazol-4(4ah)-one；(4aR)-8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethyl-[1]benzofuro[3,2-f][1,2]benzoxazol-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₆
• 分子量: 341.32
• InChiKey: PYCLUZIYUBSSGD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-usnic acid 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60 %的产率得到8-acetyl-5,7-dihydroxy-3,4a,6-trimethylbenzofuro<3,2-f>-benzisoxazol-4(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Divergent reactivity of usnic acid and evaluation of its derivatives for antiproliferative activity against cancer cells

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117157

文献信息

• Synthesis of (+)-8-methyl cercosporamide: Stereochemical correlation of natural (−)-cercosporamide with (+)-usnic acid
  作者：Alan B. Cooper、James Wang、Anil K. Saksena、Viyyoor Girijavallabhan、K.Ganguly Ashit、Chan Tze-Ming、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81572-6

  日期：1992.6

  The absolute configuration of the antifungal antibiotic cercosporamide was established as C-9b-(−)-(S) by correlation with synthetic (+)-8-methylcercosporamide. This was accomplished via conversion of the isoxazole (6) available from (+)-usnic acid. Structure revision of the key isoxazole (6), previously assigned structure (5), is described; some of the 13C-assignments for usnic acid made by previous

  通过与合成的（+）-8-甲基cercosporamide相关，将抗真菌抗生素cercosporamide的绝对构型确定为C-9b-（-）-（S）。这通过转化可得自（+）-松香酸的异恶唑（6）来完成。描述了关键的异恶唑（6）的结构修改，它是先前指定的结构（5）；以前的工作人员针对松萝酸所做的13个C分配中的一些也已得到纠正。
• Divergent reactivity of usnic acid and evaluation of its derivatives for antiproliferative activity against cancer cells
  作者：Gregory A. Gunawan、Mariola Gimła、Michael G. Gardiner、Anna Herman-Antosiewicz、Tristan A. Reekie

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117157

  日期：2023.2