3-(4-甲基苯基)-2H-1,4-苯并噻嗪 | 19195-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-2H-1,4-苯并噻嗪
• 英文名称: 3-(p-tolyl)-2H-benzo[b][1, 4]thiazine
• 英文别名: 2H-1,4-Benzothiazine, 3-(4-methylphenyl)-；3-(4-methylphenyl)-2H-1,4-benzothiazine
• CAS: 19195-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: SFKYSWWVKDKMII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  365.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-2H-1,4-苯并噻嗪 在 苦味酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,3'-di-p-tolyl-2H,2'H-2,2'-bibenzo[b][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Sica,D. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 1143 - 1147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯硫醇 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-甲基苯基)-2H-1,4-苯并噻嗪
  参考文献：
  名称：

  [Ir（P-OP）]-不同取代的含C═N杂环的催化不对称加氢

  摘要：

  对映体纯的膦亚磷酸酯配体（[Ir（Cl）（cod）（P-OP）]）的铱（I）络合物有效催化多种含C═N的杂环化合物（苯并恶嗪，苯并恶嗪酮，苯并噻嗪酮和喹喔啉酮； 25个实例，ee最高可达99％）。底物与催化剂的比例高达2000：1。

  DOI：

  10.1021/ol400854a

文献信息

• From Phenothiazine to 3-Phenyl-1,4-benzothiazine Derivatives as Inhibitors of the <i>Staphylococcus aureus</i> NorA Multidrug Efflux Pump
  作者：Stefano Sabatini、Glenn W. Kaatz、Gian Maria Rossolini、David Brandini、Arnaldo Fravolini

  DOI：10.1021/jm701623q

  日期：2008.7.1

  Overexpression of efflux pumps is an important mechanism by which bacteria evade effects of substrate antimicrobial agents and inhibition of such pumps is a promising strategy to circumvent this resistance mechanism. NorA is a Staphylococcus aureus multidrug efflux pump, the activity of which confers decreased susceptibility to many structurally unrelated agents, including fluoroquinolones, resulting

  外排泵的过表达是细菌逃避底物抗微生物剂作用的重要机制，抑制这种泵是规避这种耐药机制的有前途的策略。NorA是金黄色葡萄球菌多药外排泵，其活动使许多非结构相关药物（包括氟喹诺酮）的药敏性降低，从而导致了多药耐药（MDR）表型。在这项工作中，设计并合成了一系列1,4-苯并噻嗪衍生物，作为吩噻嗪MDR外排泵抑制剂（EPI）的最小化结构模板，以努力确定更有效的金黄色葡萄球菌NorA EPI。与环丙沙星合用时，几乎所有评估的衍生物均表现出良好的抗金黄色葡萄球菌ATCC 25923的活性。其中一些能够完全恢复在norA过表达菌株（SA-K2378）中的环丙沙星活性。在溴化乙锭（EtBr）外排抑制试验中，化合物6k和7j对SA-1199B（也过表达norA的菌株）显示出良好的活性。
• Conversion of bis(o-nitrophenyl)disulfides to heterocycles containing sulfur and nitrogen by the action of samarium diiodide
  作者：Weihui Zhong、Xiaoyuan Chen、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/hc.1025

  日期：——

  Treatment of bis(o-nitrophenyl)disulfides 1 with SmI2 led to simultaneous reduction of nitro groups and reductive cleavage of S–S bonds as well as the formation of the active intermediates 2. The intermediates 2 reacted smoothly with aldehydes or ketones, acid chlorides or anhydrides, α-bromoketones, and α,β-unsaturated ketones at room temperature to afford the desired benzothiazolines 3, benzothiazoles

  用 SmI2 处理双（邻硝基苯基）二硫化物 1 导致硝基的同时还原和 S-S 键的还原断裂以及活性中间体 2 的形成。中间体 2 与醛或酮、酰氯顺利反应或酸酐、α-溴酮和 α,β-不饱和酮在室温下得到所需的苯并噻唑啉 3、苯并噻唑 4、2H-1,4-苯并噻嗪 5 和 2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪 6，分别在温和和中性条件下以中等至高产量获得。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:156–160, 2001
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Asymmetric Brønsted Acid Catalyzed Transfer Hydrogenations
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-0029-1219528

  日期：2010.4

  products under mild reaction conditions. 1 Introduction 2 Nature’s Reductions: Dehydrogenases as a Role Model 3 Bronsted Acid catalyzed Transfer Hydrogenation of Ketimines 4 Asymmetric Organocatalytic Reduction of Quinolines 5 Asymmetric Organocatalytic Reduction of N-Heterocycles 5.1 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof -Indoles 5.2 Asymmetric Bronsted Acid Catalyzed Hydrogenationof Benzoxazines

  不对称氢化在光学活性胺的合成中非常重要。该帐户重点介绍了第一个具有高度对映选择性并受自然界脱氢酶启发的无金属转移氢化反应的发展。进一步重点关注这种生物启发过程的扩展，以在温和的反应条件下提供各种有价值的生物活性产品和天然产品. 1 引言 2 自然还原：脱氢酶作为榜样 3 酮亚胺的布朗斯台德酸催化转移氢化 4 喹啉的不对称有机催化还原 5 N-杂环的不对称有机催化还原 5.1 不对称布朗斯台德酸催化氢化 - 吲哚 5.1 苯二氮唑的不对称布朗斯台德酸催化氢化反应, 苯并恶嗪酮类, 喹喔啉类,
• [Ir(P−OP)]-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Diversely Substituted C═N-Containing Heterocycles
  作者：José Luis Núñez-Rico、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1021/ol400854a

  日期：2013.4.19

  Iridium(I) complexes of enantiomerically pure phosphine-phosphite ligands ([Ir(Cl)(cod)(P—OP)]) efficiently catalyze the enantioselective hydrogenation of diverse C═N-containing heterocyclic compounds (benzoxazines, benzoxazinones, benzothiazinones, and quinoxalinones; 25 examples, up to 99% ee). A substrate-to-catalyst ratio as high as 2000:1 was reached.

  对映体纯的膦亚磷酸酯配体（[Ir（Cl）（cod）（P-OP）]）的铱（I）络合物有效催化多种含C═N的杂环化合物（苯并恶嗪，苯并恶嗪酮，苯并噻嗪酮和喹喔啉酮； 25个实例，ee最高可达99％）。底物与催化剂的比例高达2000：1。
• Synthesis and stereochemistry of Δ^2,2′-bi-(2H-1,4-benzothiazine) derivatives. Crystal structures of cis- and trans-Δ^2,2′-bi-(3-p-bromophenyl-2H-1,4-benzothiazine)
  作者：F. Giordano、L. Mazzarella、G. Prota、C. Santacroce、D. Sica

  DOI：10.1039/j39710002610

  日期：——

  isomers has been explained in terms of the molecular structures of the cis- and trans- isomers of the 3-p-bromophenyl derivative (IIa) which were determined by three-dimensional X-ray analysis. The cis-isomer crystallizes in space group P, with Z= 2, in a unit cell of dimensions a= 10·18, b= 12·90, c= 10·65 Å, α= 113° 56′, β= 95° 57′, γ= 103° 5′. Crystals of the trans-isomer are monoclinic, space group

  Δ 2,2' -Bi-（2 ħ -1,4-苯并噻嗪）衍生物（II）制备了相应的3-取代的2-氧化ħ -1,4-苯并噻嗪（I）通过使用氯醌作为脱氢代理人。该反应提供了（II）的顺式和反式异构体，它们甚至在室温下也易于在溶液中相互转化。异构体的理化性质比较表明，尽管在3-和3'-位存在大量的取代基，但室温下的主要异构体仍具有顺式构型。几何异构体的相对稳定性已根据顺式和反式的分子结构进行了解释。通过三维X射线分析确定了3-对-溴苯基衍生物（IIa）的反式异构体。该顺式-异构体结晶，空间群P，与Ž = 2，在尺寸的单元电池一个= 10·18，b = 12·90，C ^ = 10·65埃，α= 113°56'，β= 95 °57'，γ= 103°5'。该晶体的反式-异构体是单斜晶系，空间群P 2 1 / ç与ž在尺寸的晶胞= 2，一个= 7·057，b = 12·70，Ç= 14·04Å，β= 10