3-hydroxy-4-methoxyphenylglyoxal | 92765-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methoxyphenylglyoxal
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-oxoacetaldehyde；3-Hydroxy-4-methoxyphenylglyoxal
• CAS: 92765-61-2
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: KUPRTNMQDCULGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-4-methoxyphenylglyoxal 、 3,4,5-trimethoxyphenylurea 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到5-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  具有抗肿瘤活性的化合物及其制备方法和在制药中的用途

  摘要：

  本发明属合成药物化学领域，涉及具有显著抗肿瘤活性的包括二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物及其在制药中的应用。本发明还包括这类化合物、其药用盐及其药物组合物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐在体外能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞生长的调控机制，在体外、体内可有效抑制裸鼠移植肿瘤的生长，可以用于制备预防或者治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。所述的二芳基乙内酰脲类化合物和β‑内酰胺类化合物具有如下通式结构：

  公开号：

  CN108658869A
• 作为产物：
  描述：

  (5-乙酰基-2-甲氧基苯基)乙酸酯 在 1,4-二氧六环 、 selenium(IV) oxide 、 水 作用下， 生成 3-hydroxy-4-methoxyphenylglyoxal
  参考文献：
  名称：

  Kovacs; Fodor, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 795,798

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of hydantoin bridged analogues of combretastatin A-4 as potential anticancer agents
  作者：Mao Zhang、Yu-Ru Liang、Huan Li、Ming-Ming Liu、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.10.045

  日期：2017.12

  hydantoin-bridged analogues of combretastatin A-4 (CA-4) were designed, synthesized and evaluated for antiproliferative activities in vitro and in vivo. The most potent compound 8d, showed potent cytotoxicity against four human cancer cell lines with IC50 values of 0.186–0.279 μM, and possessed the efficacy of inhibiting tubulin polymerization, disrupting in vitro vascularization, blocking cell cycle in G2/M phase

  设计，合成并评估了康布雷他汀A-4（CA-4）的一系列新的乙内酰脲桥联类似物在体外和体内的抗增殖活性。最强效的化合物8d对4种人类癌细胞系表现出强大的细胞毒性，IC 50值为0.186–0.279μM，并具有抑制微管蛋白聚合，破坏体外血管形成，阻断G 2 / M期细胞周期并诱导细胞凋亡的功效。细胞凋亡。在裸鼠异种移植模型中，8d显着抑制肿瘤生长并显示出低毒性。进一步的手性分离证明（R）-（-）- 8d它们是IC 50值为0.081-0.157 M的优先对映体。这些结果表明，乙内酰脲衍生物作为抑制微管蛋白聚合的潜在抗癌剂值得进一步研究。
• Copper-Assisted Synthesis of 2-Hydroxyphenyl-1,2-diones from Phenols and 2-Oxoaldehydes
  作者：Narsaiah Battini、Satyanarayana Battula、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1002/ejoc.201501423

  日期：2016.2

  An efficient copper(II)‐catalyzed protocol for the ortho‐functionalization of phenols is developed. This method tolerates a wide variety of 2‐oxoaldehydes and phenols and affords the corresponding 2‐hydroxyphenyl‐1,2‐diones in appreciable yields.

  开发了一种有效的铜（II）催化的苯酚邻官能化方案。该方法可耐受多种2-氧醛和苯酚，并以可观的收率提供相应的2-羟苯基-1，2-二酮。
• Fodor et al., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1951, vol. 1, p. 395,399
  作者：Fodor et al.

  DOI：——

  日期：——
• Fodor; Kowatsch, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 82, p. 71,73
  作者：Fodor、Kowatsch

  DOI：——

  日期：——