1,1-dichloro-8b-methylspiro{1,3,4,8b-tetrahydroazirino[2,1-a]isoquinoline-3,1'-cyclopentane} | 194147-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,1-dichloro-8b-methylspiro{1,3,4,8b-tetrahydroazirino[2,1-a]isoquinoline-3,1'-cyclopentane}
• 英文别名: 1,1-dichloro-8b-methylspiro[4H-azirino[2,1-a]isoquinoline-3,1'-cyclopentane]
• CAS: 194147-15-4
• 化学式: C₁₅H₁₇Cl₂N
• 分子量: 282.213
• InChiKey: XNVOQBMCWVVSNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,1-dichloro-8b-methylspiro{1,3,4,8b-tetrahydroazirino[2,1-a]isoquinoline-3,1'-cyclopentane} 反应 0.33h， 生成 Methyl 1-methylspiro[2,4-dihydroisoquinoline-3,1'-cyclopentane]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route to Derivatives of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic Acid

  摘要：

  1,3,3-三取代-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸的烷基酯和酰胺，以及1,2,3,4-四氢-1-(4,5-二氢咪唑-2-基)-和1,2,3,4-四氢-1-(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)-1,3,3-三甲基异喹啉可以通过两步反应方便地获得：首先是3,4-二氢异喹啉与二氯烯烃反应，然后由氧和氮核苷体打开生成的gem-二氯氮杂环的环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1402
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 1-methylspiro[4H-isoquinoline-3,1'-cyclopentane] 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 反应 2.0h， 以58%的产率得到1,1-dichloro-8b-methylspiro{1,3,4,8b-tetrahydroazirino[2,1-a]isoquinoline-3,1'-cyclopentane}
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route to Derivatives of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic Acid

  摘要：

  1,3,3-三取代-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸的烷基酯和酰胺，以及1,2,3,4-四氢-1-(4,5-二氢咪唑-2-基)-和1,2,3,4-四氢-1-(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)-1,3,3-三甲基异喹啉可以通过两步反应方便地获得：首先是3,4-二氢异喹啉与二氯烯烃反应，然后由氧和氮核苷体打开生成的gem-二氯氮杂环的环。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1402

文献信息

• Khlebnikov; Nikiforova; Novikov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 6, p. 885 - 895
  作者：Khlebnikov、Nikiforova、Novikov、Kostikov

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthetic Route to Derivatives of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic Acid
  作者：Alexander F. Khlebnikov、Tat'yana Yu. Nikiforova、Mikhail S. Novikov、Rafael R. Kostikov

  DOI：10.1055/s-1997-1402

  日期：1997.6

  Alkyl esters and amides of 1,3,3-trisubstituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid as well as 1,2,3,4-tetrahydro-1-(4,5-dihydroimidazol-2-yl)- and 1,2,3,4-tetrahydro-1-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)-1,3,3-trimethylisoquinolines are readily obtained in two steps by the reaction of 3,4-dihydroisoquinolines with dichlorocarbene followed by ring opening of the resulting gem-dichloroaziridine by oxygen and nitrogen nucleophiles.

  1,3,3-三取代-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-羧酸的烷基酯和酰胺，以及1,2,3,4-四氢-1-(4,5-二氢咪唑-2-基)-和1,2,3,4-四氢-1-(1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基)-1,3,3-三甲基异喹啉可以通过两步反应方便地获得：首先是3,4-二氢异喹啉与二氯烯烃反应，然后由氧和氮核苷体打开生成的gem-二氯氮杂环的环。