2,3,4,9-tetrahydro-1-methyl-1-nitromethyl-1H-pyrido[3,4]indole | 183426-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2,3,4,9-tetrahydro-1-methyl-1-nitromethyl-1H-pyrido[3,4]indole
• 英文别名: 1H-Pyrido[3,4-b]indole, 2,3,4,9-tetrahydro-1-methyl-1-(nitromethyl)-；1-methyl-1-(nitromethyl)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 183426-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: NJBQBIHRZBYITE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 N-2-[N'-methyl-N'-(1-methyl-2-nitrovinyl)]aminoethyl 4-methoxybenzenesulfonamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2,3,4,9-tetrahydro-1-methyl-1-nitromethyl-1H-pyrido[3,4]indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二甲基-3-芳基磺酰基-4,5-二氢咪唑碘化物的亲核加成

  摘要：

  摘要 苯磺酰胺衍生物 6-11 是由芳基磺酰基咪唑鎓碘化物 1-5 与丙二腈或硝基甲烷阴离子以高产率反应制备的。加成产物 11 与色胺进一步反应生成 2,3,4,9-四氢-1-甲基-1-硝基甲基-1H-吡啶并[3,4]吲哚 (12)，通过 Pictet-Spengler 型反应以优异的收率。

  DOI：

  10.1081/scc-120012987

文献信息

• NUCLEOPHILIC ADDITION TO 1,2-DIMETHYL-3-ARYLSULFONYL- 4,5-DIHYDROIMIDAZOLIUM IODIDES
  作者：Chizhong Xia、Jianxin Chen、Hongxing Wang、Congmin Kang、Bingjun Zhao、Yanping Ni、Peiwen Zhou

  DOI：10.1081/scc-120012987

  日期：2002.1

  ABSTRACT Benzenesulfonamide derivatives 6–11 were prepared from the reactions of arylsulfonylimidazolium iodides 1–5 with malononitrile or nitromethane anions in high yield. The addition product 11 reacted further with tryptamine to produce 2,3,4,9-tetrahydro-1-methyl-1-nitromethyl-1H-pyrido[3,4]indole (12) in excellent yield through Pictet–Spengler type reaction.

  摘要 苯磺酰胺衍生物 6-11 是由芳基磺酰基咪唑鎓碘化物 1-5 与丙二腈或硝基甲烷阴离子以高产率反应制备的。加成产物 11 与色胺进一步反应生成 2,3,4,9-四氢-1-甲基-1-硝基甲基-1H-吡啶并[3,4]吲哚 (12)，通过 Pictet-Spengler 型反应以优异的收率。