2-[3',6'-Bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl methanesulfonate | 1119217-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[3',6'-Bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 1119217-95-6
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₅S
• 分子量: 563.718
• InChiKey: AKMLORNHFGQUGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3',6'-Bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.205 g的产率得到3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-iodoethyl) spiro[isoindoline-1,9'-xanthen]-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chatterjee, Amrita; Santra, Mithun; Won, Nayoun, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2040 - 2041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(rhodamine-B)lactam-ethanolamine 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[3',6'-Bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Rhodamine-based chemosensor for Hg2+ in aqueous solution with a broad pH range and its application in live cell imaging

  摘要：

  合成了一种新型荧光探针——罗丹明B衍生物（1），该衍生物含有一个8-羟基喹啉基团，在广泛的pH值范围（4-9）内水溶液中表现出对Hg2+的高度选择性和灵敏度，其吸收峰和荧光发射峰均在500 nm以上。研究发现，汞离子可逆地与1结合，并打开1的螺内酰胺环，形成1:1的金属配体配合物。此外，该传感器应用于HeLa细胞的活体成像，证实了1可用作监测活细胞中Hg2+的荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c0ob00013b

文献信息

• Rhodamine-based chemosensor for Hg2+ in aqueous solution with a broad pH range and its application in live cell imaging
  作者：Yun Zhao、Yue Sun、Xin Lv、Yunlong Liu、Maliang Chen、Wei Guo

  DOI：10.1039/c0ob00013b

  日期：——

  A new fluorescent probe, rhodamine B derivative (1) bearing an 8-hydroxyquinoline group, was synthesized and displayed highly selective and sensitive Hg2+-amplified absorbance and fluorescence emission above 500 nm in aqueous solution with a broad pH range 4–9. It was found that mercury ions coordinate reversibly to 1 and the spirolactam ring of 1 was opened, forming a 1 : 1 metal–ligand complex. Furthermore, this sensor was applied for in vivo imaging in HeLa cells to confirm that 1 can be used as a fluorescent probe for monitoring Hg2+ in living cells.

  合成了一种新型荧光探针——罗丹明B衍生物（1），该衍生物含有一个8-羟基喹啉基团，在广泛的pH值范围（4-9）内水溶液中表现出对Hg2+的高度选择性和灵敏度，其吸收峰和荧光发射峰均在500 nm以上。研究发现，汞离子可逆地与1结合，并打开1的螺内酰胺环，形成1:1的金属配体配合物。此外，该传感器应用于HeLa细胞的活体成像，证实了1可用作监测活细胞中Hg2+的荧光探针。
• Chatterjee, Amrita; Santra, Mithun; Won, Nayoun, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 2040 - 2041
  作者：Chatterjee, Amrita、Santra, Mithun、Won, Nayoun、Kim, Sungjee、Kim, Jae Kyung、et al.

  DOI：——

  日期：——