3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-quinolin-8-yloxyethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one | 1253194-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-quinolin-8-yloxyethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1253194-28-3
• 化学式: C₃₉H₄₀N₄O₃
• 分子量: 612.772
• InChiKey: ZNLPZYKECAMYLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-quinolin-8-yloxyethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one 、 mercury(II) nitrate 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rhodamine-based chemosensor for Hg2+ in aqueous solution with a broad pH range and its application in live cell imaging

  摘要：

  合成了一种新型荧光探针——罗丹明B衍生物（1），该衍生物含有一个8-羟基喹啉基团，在广泛的pH值范围（4-9）内水溶液中表现出对Hg2+的高度选择性和灵敏度，其吸收峰和荧光发射峰均在500 nm以上。研究发现，汞离子可逆地与1结合，并打开1的螺内酰胺环，形成1:1的金属配体配合物。此外，该传感器应用于HeLa细胞的活体成像，证实了1可用作监测活细胞中Hg2+的荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c0ob00013b
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 、 2-[3',6'-Bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]ethyl methanesulfonate 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 反应 12.0h， 以71.4%的产率得到3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-quinolin-8-yloxyethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rhodamine-based chemosensor for Hg2+ in aqueous solution with a broad pH range and its application in live cell imaging

  摘要：

  合成了一种新型荧光探针——罗丹明B衍生物（1），该衍生物含有一个8-羟基喹啉基团，在广泛的pH值范围（4-9）内水溶液中表现出对Hg2+的高度选择性和灵敏度，其吸收峰和荧光发射峰均在500 nm以上。研究发现，汞离子可逆地与1结合，并打开1的螺内酰胺环，形成1:1的金属配体配合物。此外，该传感器应用于HeLa细胞的活体成像，证实了1可用作监测活细胞中Hg2+的荧光探针。

  DOI：

  10.1039/c0ob00013b

文献信息

• Rhodamine-based chemosensor for Hg2+ in aqueous solution with a broad pH range and its application in live cell imaging
  作者：Yun Zhao、Yue Sun、Xin Lv、Yunlong Liu、Maliang Chen、Wei Guo

  DOI：10.1039/c0ob00013b

  日期：——

  A new fluorescent probe, rhodamine B derivative (1) bearing an 8-hydroxyquinoline group, was synthesized and displayed highly selective and sensitive Hg2+-amplified absorbance and fluorescence emission above 500 nm in aqueous solution with a broad pH range 4–9. It was found that mercury ions coordinate reversibly to 1 and the spirolactam ring of 1 was opened, forming a 1 : 1 metal–ligand complex. Furthermore, this sensor was applied for in vivo imaging in HeLa cells to confirm that 1 can be used as a fluorescent probe for monitoring Hg2+ in living cells.

  合成了一种新型荧光探针——罗丹明B衍生物（1），该衍生物含有一个8-羟基喹啉基团，在广泛的pH值范围（4-9）内水溶液中表现出对Hg2+的高度选择性和灵敏度，其吸收峰和荧光发射峰均在500 nm以上。研究发现，汞离子可逆地与1结合，并打开1的螺内酰胺环，形成1:1的金属配体配合物。此外，该传感器应用于HeLa细胞的活体成像，证实了1可用作监测活细胞中Hg2+的荧光探针。