N'-(anthracen-9-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 10273-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N'-(anthracen-9-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: 9-Anthraldehydtosylhydrazon；N'-(9-Anthrylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide；N-(anthracen-9-ylmethylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 10273-86-6
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 374.463
• InChiKey: GRTHRNWYJRZGOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  595.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(anthracen-9-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 9-甲基氨基-萘嵌苯-1-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38 %的产率得到9-anthracylmethyl-4-tolylsulphone
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰腙的脱氮：苯甲酰基分子催化合成芳基烷基砜

  摘要：

  含硫有机分子如砜在药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们报告了第一个无过渡金属的甲苯磺酰腙原位脱氮工艺，以生产多种芳基烷基砜。我们使用基于苯甲酰基的奇数交替烃作为光氧化还原催化剂，用于甲苯磺酰腙的脱氮，其中苯甲酰基充当有效的氧化剂，从亚磺酸盐阴离子形成亚磺酸盐自由基中间体。我们进行了自由基捕获、原位电子顺磁共振（EPR）和荧光猝灭研究，以阐明可能的机制。该方法显示出广泛的官能团耐受性，可用于各种天然产物的后期修饰，并具有良好的收率和高收率。该方案提供了一种简单的砜合成方法。

  DOI：

  10.1039/d3cy01194a
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 9-蒽甲醛 以 甲醇 为溶剂， 以87%的产率得到N'-(anthracen-9-ylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰and和稳定的烯胺酮生成的环丙烷中间体的定向CC键裂解：官能化的1，4-酮醛的简便合成

  摘要：

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。

  DOI：

  10.1039/c7cc07178g

文献信息

• Directed C–C bond cleavage of a cyclopropane intermediate generated from<i>N</i>-tosylhydrazones and stable enaminones: expedient synthesis of functionalized 1,4-ketoaldehydes
  作者：Meiyan Ni、Jianguo Zhang、Xiaoyu Liang、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07178g

  日期：——

  -quaternary centers via regioseletive C-C bond activation has been described. Through cyclopropanation of bench-stable enaminones with in situ generated diazo reagents from N-tosylhydrazones, followed by selective C-C bond cleavage of the cyclopropane ring affords the 1, 4-ketoaldehyde derivatives in good to excellent yields. This method works with broad substrate scope and high regioseletivity.

  已经描述了一种有效的方法，该方法通过区域选择性CC键活化来构建带有全碳原子的α-季中心的官能化的1，4-酮醛。通过使用原位生成的N-甲苯磺酰hydr酮重氮试剂对稳定的烯胺酮进行环丙烷化，然后选择性地将CC裂解成环丙烷环，可得到1,4-酮醛衍生物，收率好至极佳。该方法适用于较宽的底物范围和较高的重复性。
• Palladium(0)-catalyzed C(sp³)–Si bond formation <i>via</i> formal carbene insertion into a Si–H bond
  作者：Zhenxing Liu、Jingfeng Huo、Tianren Fu、Haocheng Tan、Fei Ye、Mohammad Lokman Hossain、Jianbo Wang

  DOI：10.1039/c8cc06768f

  日期：——

  Pd(0)-Catalyzed formal carbene insertion into Si–H bonds has been achieved as an efficient method for C(sp3)–Si bond formation. The reaction, which uses readily available N-tosylhydrazones as the diazo precursors, is highly efficient and shows a wide substrate scope. Rh(II) and Cu(I) salts, which are the widely used catalysts for carbene insertion reactions, have been proved to be ineffective for the

  已将Pd（0）催化的正式卡宾插入Si-H键中，作为形成C（sp 3）-Si键的有效方法。使用容易获得的N-甲苯磺酰hydr作为重氮前体的反应是高效的，并且显示了广泛的底物范围。Rh（II）和Cu（I）盐是卡宾插入反应中广泛使用的催化剂，已被证明对当前反应无效。提出了钯（Ⅱ）卡宾迁移插入/还原消除机理。
• Pd(0)-Catalyzed Carbene Insertion into Si–Si and Sn–Sn Bonds
  作者：Zhenxing Liu、Haocheng Tan、Tianren Fu、Ying Xia、Di Qiu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jacs.5b09135

  日期：2015.10.14

  The first Pd(0)-catalyzed carbene insertion into Si-Si and Sn-Sn bonds has been realized by using N-tosylhydrazones as the carbene precursors. Geminal bis(silane) and geminal bis(stannane) derivatives were obtained in good to excellent yields under mild conditions. Migratory insertion of Pd carbene is supposed to be the key step for the reaction.
• Recyclable Copper(I)-Catalyzed Cross-Coupling of Trialkylsilylethynes and <i>N</i>-Tosylhydrazones Leading to the Formation of C(sp)–C(sp³) Bonds
  作者：Qian Ye、Wencheng Huang、Li Wei、Mingzhong Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02691

  日期：2023.3.3

  A highly efficient heterogeneous copper(I)-catalyzed cross-coupling of trialkylsilylethynes with N-tosylhydrazones has been achieved in dioxane at 90–110 °C via the Cu carbene migratory insertion with an SBA-15-immobilized l-proline-Cu(I) complex [SBA-15-l-Proline-CuI] as the catalyst and LiOtBu as the base, leading to the formation of C(sp)–C(sp3) bonds. The reaction generates a wide variety of a

  通过 Cu 卡宾迁移插入和 SBA-15-固定的l-脯氨酸-Cu (I ) 络合物 [SBA-15- l -Proline-CuI] 作为催化剂和 LiO t Bu 作为碱，导致 C(sp)–C(sp 3 ) 键的形成。该反应以中高产率生成多种烷基三烷基甲硅烷基炔烃。这种新型多相铜 (I) 配合物具有与均相 CuI 相当的催化效率，并且可以通过简单的离心过程轻松回收，并且可回收多达 12 次而不会显着损失活性。
• Denitrogenation of tosylhydrazones: synthesis of aryl alkyl sulfones catalyzed by a phenalenyl-based molecule
  作者：Shiv Kumar、Paramita Datta、Anup Bhunia、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1039/d3cy01194a

  日期：——

  Sulfur-containing organic molecules such as sulfones are prevalent in pharmaceuticals and agrochemicals. Herein, we report the first transition-metal-free process for in situ denitrogenation of tosylhydrazones to produce a diverse array of aryl alkyl sulfones. We have used phenalenyl-based odd alternant hydrocarbon as a photoredox catalyst for denitrogenation of tosylhydrazones, where the phenalenyl

  含硫有机分子如砜在药物和农用化学品中普遍存在。在此，我们报告了第一个无过渡金属的甲苯磺酰腙原位脱氮工艺，以生产多种芳基烷基砜。我们使用基于苯甲酰基的奇数交替烃作为光氧化还原催化剂，用于甲苯磺酰腙的脱氮，其中苯甲酰基充当有效的氧化剂，从亚磺酸盐阴离子形成亚磺酸盐自由基中间体。我们进行了自由基捕获、原位电子顺磁共振（EPR）和荧光猝灭研究，以阐明可能的机制。该方法显示出广泛的官能团耐受性，可用于各种天然产物的后期修饰，并具有良好的收率和高收率。该方案提供了一种简单的砜合成方法。