2-ethoxycarbonylmethylene-4-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 14152-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethoxycarbonylmethylene-4-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: ethyl 2-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)acetate；(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl)-acetic acid ethyl ester；(4-Methyl-3-oxo-3,4-dihydro-chinoxalin-2-yl)-essigsaeure-aethylester；4-Methyl-2-ethoxy-carbonylmethylen-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin；2-Oxo-1-methyl-3-ethoxycarbonylmethyl-1,2-dihydro-chinoxalin；3-Ethoxycarbonylmethyl-1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-chinoxalin；Ethyl 2-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-2-quinoxalinyl)acetate；ethyl 2-(4-methyl-3-oxoquinoxalin-2-yl)acetate
• CAS: 14152-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: KYODLKBMQGVMSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxycarbonylmethylene-4-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline 在 sodium methylate 作用下， 生成 2-Oxo-3-methoxycarbonylmethyl-1-methyl-1,2-dihydro-chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基羰基亚甲基-2-氧-1,2,3,4-四氢喹喔啉衍生物的互变异构

  摘要：

  先前配制为1,2-二氢-2-氧代喹喔啉-3-基乙酸乙酯的化合物具有固态的3-乙氧基羰基亚甲基-2-氧代1,2,3,4-四氢喹喔啉的异构体结构。在溶液中，通过核磁共振研究表明1-甲基衍生物以不饱和和饱和酯的互变异构混合物形式存在。

  DOI：

  10.1039/j39660000806
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-3-oxobutanoate 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 反应 3.5h， 以87%的产率得到2-ethoxycarbonylmethylene-4-methyl-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  β-酮酸酯与喹喔啉-2（1H）-one的交叉脱氢偶联反应

  摘要：

  已开发出铜催化的β-酮酸酯与喹喔啉-2（1 H）-one衍生物的CDC反应，可提供中等至优异的收率并具有良好的官能团耐受性的一系列α-喹喔啉酮取代的β-酮酸酯。初步的机械研究表明，该反应可能经历了异常的离子途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100310

文献信息

• 569. Quinoxaline N-oxides. Part III. Photochemical decomposition of quinoxaline mono- and di-N-oxides
  作者：Justus K. Landquist

  DOI：10.1039/jr9530002830

  日期：——
• The Cross‐Dehydrogenative Coupling Reaction of β‐Ketoesters with Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Hong‐Yu Zhang、Zibing Yang、Huizhen Zhang、Ya‐Ping Han、Jiquan Zhao、Yuecheng Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100310

  日期：2021.4.15

  A copper‐catalyzed CDC reaction of β‐ketoesters with quinoxalin‐2(1H)‐one derivatives has been developed, providing a series of α‐quinoxalinone‐substituted β‐ketoesters in moderate to excellent yields with good functional group tolerance. The preliminary mechanistic investigations indicate that this reaction possibly underwent an unusual ionic pathway.

  已开发出铜催化的β-酮酸酯与喹喔啉-2（1 H）-one衍生物的CDC反应，可提供中等至优异的收率并具有良好的官能团耐受性的一系列α-喹喔啉酮取代的β-酮酸酯。初步的机械研究表明，该反应可能经历了异常的离子途径。
• Tautomerism of 3-alkoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline derivatives
  作者：D. D. Chapman

  DOI：10.1039/j39660000806

  日期：——

  The compound previously formulated as ethyl 1,2-dihydro-2-oxoquinoxalin-3-ylacetate has the isomeric structure 3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline in the solid state. In solution the 1-methyl derivative has been shown by nuclear magnetic resonance studies to exist as a tautomeric mixture of unsaturated and saturated esters.

  先前配制为1,2-二氢-2-氧代喹喔啉-3-基乙酸乙酯的化合物具有固态的3-乙氧基羰基亚甲基-2-氧代1,2,3,4-四氢喹喔啉的异构体结构。在溶液中，通过核磁共振研究表明1-甲基衍生物以不饱和和饱和酯的互变异构混合物形式存在。