3-Ethoxycarbonylmethyl-1H-quinoxal-2-one | 14152-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Ethoxycarbonylmethyl-1H-quinoxal-2-one
• 英文别名: ethyl quinoxalin-3(4H)-on-2-ylacetate；ethyl α-(2-oxo-1H-3-quinoxalyl)acetate；2-ethoxycarbonylmethylene-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline；ethyl 2-(2-oxo-1,2-dihydroquinoxalin-3-yl)acetate；2-(3-Oxo-3,4-dihydro-chinoxalin-2-yl)-essigsaeure-ethylester；2-Oxo-1,2-dihydro-chinoxalin-3-yl-essigsaeure-ethylester；ethyl 2-(3-oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)acetate；Ethyl-3,4-dihydro-3-oxo-2-chinoxalinacetat；ethyl 2-(quinoxalin-2(1H)-on-3-yl)acetate；2-Ethoxy-carbonylmethylen-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-chinoxalin；(3-Oxo-3,4-dihydro-chinoxalin-2-yl)-essigsaeure-aethylester；(3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl)-acetic acid ethyl ester；2-Oxo-3-ethoxycarbonylmethyl-1,2-dihydro-chinoxalin；3-Ethoxycarbonylmethyl-1,2-dihydro-2-oxo-chinoxalin；3,4-dihydro-3-oxo-2-quinoxalineacetic acid, ethyl ester；ethyl 2-(3-oxo-4H-quinoxalin-2-yl)acetate
• CAS: 14152-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: PYZVMKLUEJUSEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Ethoxycarbonylmethyl-1H-quinoxal-2-one 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2-溴-2-(3-氧代-4H-喹喔啉-2-基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-(quinoxalin-2(1H)-on-3-yl)acetate 及其单溴和二溴衍生物在 2,2'-biquinoxalin-3,3'(4H,4'H)-diones 的合成中

  摘要：

  2-(quinoxalin-2(1H)-on-3-yl)乙酸乙酯及其单溴和二溴衍生物在2,2'-二喹喔啉-3,3'(4H,4'H)合成中的合成范围)-diones 进行了检查。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2794-7
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 草酰乙酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以64%的产率得到3-Ethoxycarbonylmethyl-1H-quinoxal-2-one
  参考文献：
  名称：

  Campaigne, E.; McLaughlin, Astley R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 623 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Insights into the crystal structure of two newly synthesized quinoxalines derivatives as potent inhibitor for <i>c</i>-Jun <i>N</i>-terminal kinases
  作者：Nadeem Abad、Youness El Bakri、Chin-Hung Lai、Subramani Karthikeyan、Youssef Ramli、Souad Ferfra、Joel T. Mague、El Mokhtar Essassi

  DOI：10.1080/07391102.2020.1844049

  日期：2022.4.13

  crystal X-ray diffraction studies. The quinoxaline portion of II is almost planar with the substituent containing the dimethylamino and carboxyethyl groups rotated well out of its mean plane. In the crystal, C—H···O and C—H···N hydrogen bonds as well as C—H···π(ring) interactions form chains having a U-shaped cross-section and running along the c-axis direction. Two sets of pair-wise C—H···O hydrogen bonds

  摘要 两种新化合物，即 (2E)-3-(二甲基氨基)-2-(3-methoxyquinoxalin-2-yl)propen-2-enoate ( II ) 和 2-(3-oxo-4-(prop-2) 乙酯-yn-1-yl)-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl)-3-phenylpropanoate ( III ) 由 2-(oxo-3,4-dihydroquinoxalin-2-yl) 乙酸乙酯 ( I ) 合成。使用 NMR ( 1 H 和13 C)、傅里叶变换红外对化合物进行表征，并通过单晶 X 射线衍射研究证实。II的喹喔啉部分几乎是平面，含有二甲氨基和羧乙基的取代基很好地旋转出其平均平面。在晶体中，C—H···O和C—H···N氢键以及C—H···π(环)相互作用形成U形截面并沿c方向延伸的链。 -轴方向。两组成对的 C—H···O 氢键将链连接成波纹片。在III
• Synthesis and application of ethyl 3-(4-dialkylaminophenyl)-2-(quinoxalin-3(4<i>H</i>)-on-2-yl)propenoates and related products
  作者：D. W. Rangnekar、V. R. Kanetkar、G. S. Shankarling、J. V. Malanker、C. R. Shanbhag

  DOI：10.1002/jhet.5570360516

  日期：1999.9

  Ethyl quinoxalin-3(4H)-on-2-ylacetate was prepared by the condensation of 1,2-diaminobenzene and diethyl oxalacetate (sodium salt). The key quinoxaline intermediate was condensed with a variety of 4-dialkylaminobenzaldehydes/substituted benzaldehydes to yield novel brilliant quinoxalin-2-yl styryl dyes which were applied on polyester fibers as disperse dyes and their dyeing properties were studied

  通过1,2-二氨基苯与草酸二乙酯（钠盐）的缩合制备喹喔啉-3（4 H）-乙基-2-基乙酸乙酯。将关键的喹喔啉中间体与各种4-二烷基氨基苯甲醛/取代的苯甲醛缩合，制得新颖的辉煌的喹喔啉-2-基苯乙烯基染料，将其作为分散染料应用于聚酯纤维上，并研究了它们的染色性能。
• Tautomerism of 3-alkoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline derivatives
  作者：D. D. Chapman

  DOI：10.1039/j39660000806

  日期：——

  The compound previously formulated as ethyl 1,2-dihydro-2-oxoquinoxalin-3-ylacetate has the isomeric structure 3-ethoxycarbonylmethylene-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline in the solid state. In solution the 1-methyl derivative has been shown by nuclear magnetic resonance studies to exist as a tautomeric mixture of unsaturated and saturated esters.

  先前配制为1,2-二氢-2-氧代喹喔啉-3-基乙酸乙酯的化合物具有固态的3-乙氧基羰基亚甲基-2-氧代1,2,3,4-四氢喹喔啉的异构体结构。在溶液中，通过核磁共振研究表明1-甲基衍生物以不饱和和饱和酯的互变异构混合物形式存在。
• Synthesis of a novel coumarin heterocyclic derivative and fabrication of hybrid nanocomposite thin film with CoOFe2O4 for optoelectronic applications
  作者：I. H. El Azab、H. Kh. Thabet、Sh. A. Almotairi、M.G.A. Saleh、R.T. Mogharbel、S.A. Mahmoud、A.A. El-Rayyes、A. Ibrahim、M. Sh. Zoromba、M.H. Abdel‑Aziz、S.M. Ibrahim、A.F. Al-Hossainy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130640

  日期：2021.10

  provides valuable information on the nature and sources of defect formation and electronic transition in organic nano-semiconductor [3OCQ]TF and [3OCQ/CoOFe2O4]HC which open the way for the application as an optoelectronic device. Photoluminescence measurements showed enhanced, red-shifted fluorescence intensities for the fluorophore [3OCQ] with the addition of Cobalt Ferrite [CoOFe2O4] nanoparticles. This

  已经开发出3-（2-氧代-2H-亚甲基-3-基）喹喔啉-2（1H）-一种纳米结构薄膜[3OCQ] TF的新型合成方法。已经研究了其组成，结构柔性，可调带隙，高量子光致发光产率，光学和电子性质。尽管最近已经研究了这些特性的进展，但仍不清楚各种有机纳米半导体[3OCQ]中电子跃迁的根源。在这项研究中，我们探索了单3D和零维[3OCQ]与香豆素衍生物薄膜[3OCQ / CoOFe 2 O 4 ] HC的杂化纳米复合材料之间的光子转移。使用DFT模拟，结构测量可以确定[3OCQ]和[3OCQ / CoOFe 2 O 4 ] HC的能隙和光学性质。与传统的半导体相比，它们比单个分子的喹喔啉更具可比性。获得的DFT数据为零维[3OCQ]和[3OCQ / CoOFe 2 O 4 ] HC中的电子跃迁提供了良好的证据。这项研究提供了有关有机纳米半导体[3OCQ] TF和[3OCQ / CoOFe 2 O 4
• 569. Quinoxaline N-oxides. Part III. Photochemical decomposition of quinoxaline mono- and di-N-oxides
  作者：Justus K. Landquist

  DOI：10.1039/jr9530002830

  日期：——

表征谱图