甲基异丁基硫醚 | 5008-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 甲基异丁基硫醚
• 英文名称: isobutyl methyl sulfide
• 英文别名: iso-butyl methyl thioether；2-methyl-1-methylsulfanyl-propane；isobutyl-methyl-sulfane；Isobutyl-methyl-sulfid；2-methyl-1-(methylthio)-propane；Methyl isobutyl sulfide；2-methyl-1-methylsulfanylpropane
• CAS: 5008-69-5
• 化学式: C₅H₁₂S
• mdl: MFCD00015050
• 分子量: 104.216
• InChiKey: UYVGFIKOUAFDOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -109.1°C
• 沸点：
  113.1°C
• 密度：
  0.8293
• 保留指数：
  763;771.7

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  异丁硫醇	2-methylpropanethiol-1	513-44-0	C4H10S	90.1894
  ——	iso-butyl methyl sulfoxide	26547-93-3	C5H12OS	120.216

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	iso-butyl methyl sulfoxide	26547-93-3	C5H12OS	120.216

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基异丁基硫醚 在 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 isobutyl (methylthio)methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-sparsomycin. Approaches using cysteine and serine inversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00208a022
• 作为产物：
  描述：

  异丁硫醇 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 甲基异丁基硫醚
  参考文献：
  名称：

  Vogel; Cowan, Journal of the Chemical Society, 1943, p. 24

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of thioethers and sulfoxides with hydrogen peroxide using TS-1 as catalyst
  作者：Denis J. Robinson、Lucinda Davies、Neil McGuire、Darren F. Lee、Paul McMorn、311J. Willock、Graeme W. Watson、Philip C. Bulman Page、Donald Bethell、311J. Hutchings

  DOI：10.1039/a907605k

  日期：——

  used to investigate the origin of this effect. For all substrates used in this study, the oxidation of the thioether to the sulfoxide was found to occur readily by a non-catalysed solution reaction and this was studied in detail. However, the oxidation of the sulfoxide to the sulfone was only observed in the catalysed reactions. It was observed that the non-catalysed reaction can be suppressed by carrying

  描述和讨论了使用含钛沸石作为催化剂的硫醚与过氧化氢氧化的组合实验和分子模拟研究。探索了反应选择性的两个方面。首先，研究了以TS-1为催化剂氧化烯丙基甲基硫醚的区域选择性，仅观察到硫氧化的产物，即亚砜和砜。其次，使用四种异构的丁基甲基硫醚研究了形状选择性氧化。对于正丁基甲基硫醚、异丁基甲基硫醚和仲丁基甲基硫醚，TS-1 催化反应中的主要产物是砜，但对于叔丁基甲基硫醚，主要产物是部分氧化成亚砜。分子模拟被用来研究这种效应的起源。对于本研究中使用的所有底物，发现硫醚氧化成亚砜很容易通过非催化溶液反应发生，对此进行了详细研究。然而，仅在催化反应中观察到亚砜氧化成砜。据观察，可以通过在碱 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 存在下进行催化反应来抑制非催化反应，该碱太大而无法扩散进入 TS-1 的晶内孔结构。在 DBU 存在下，与 TS-1 作为催化剂的反应速率要低得多
• Inhibition by carboxamides and sulfoxides of liver alcohol dehydrogenase and ethanol metabolism
  作者：Vijay K. Chadha、Kevin G. Leidal、Bryce V. Plapp

  DOI：10.1021/jm00360a024

  日期：1983.6

  and rat liver alcohol dehydrogenases with respect to ethanol as substrate. These compounds also were uncompetitive inhibitors in vivo, which is advantageous since the inhibition is not overcome at higher concentrations of ethanol, as it is with competitive inhibitors, such as pyrazole. The uncompetitive inhibition constants for tetramethylene sulfoxide and isovaleramide for rat liver alcohol dehydrogenase

  在大鼠中测试了亚砜和酰胺作为肝醇脱氢酶和乙醇代谢的抑制剂。对于这两个系列的化合物，增加疏水性都会导致更好的抑制作用，而引入极性基团则会减少抑制作用。在环亚砜中，与三亚甲基和五亚甲基类似物和其他化合物相比，四亚甲基亚砜是最好的抑制剂，并且它可能是过渡态类似物。相对于乙醇作为底物，最有前途的化合物四亚甲基亚砜和异戊酰胺实际上是无竞争性的纯化马和大鼠肝醇脱氢酶抑制剂。这些化合物在体内也是非竞争性抑制剂，这是有利的，因为与竞争性抑制剂一样，在较高浓度的乙醇中不能克服抑制作用，如吡唑。在大鼠中，四亚甲基亚砜和异戊酰胺对大鼠肝醇脱氢酶的非竞争性抑制常数分别为200和20 microM，而在体内，该常数为340和180μmol/ kg。值的差异可能是由于化合物的代谢或分布。需要进一步的研究以确定异戊酰胺或四亚甲基亚砜是否适合用于治疗目的。
• Excretion of S- and O-methyl esters and other volatile compounds by Ochromonas danica
  作者：Friedrich Jüttner、Evi Wiedemann、Karl Wurster

  DOI：10.1016/0031-9422(82)85174-1

  日期：1982.1

  Abstract The formation of volatile excretion products was studied in axenic cultures of Ochromonas danica . Under microaerobic conditions in the light, an ac

  摘要 研究了Ochromonas danica 无菌培养物中挥发性排泄物的形成。在光照微需氧条件下，交流电
• Banthorpe,D.V. et al., Journal of the Chemical Society, 1960, p. 4054 - 4087
  作者：Banthorpe,D.V. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Intermediacy of ion neutral complexes in the fragmentation of short-chain dialkyl sulfides
  作者：G. Filsak、H. Budzikiewicz

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199906)34:6<601::aid-jms811>3.0.co;2-8

  日期：1999.6

  The main fragmentation processes after electron ionization of butyl methyl and butyl ethyl sulfides are rationalized by the intermediacy of the ion neutral complex [RSH . methylcyclopropane](+.) as demonstrated by extensive labeling and collision activation studies. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

表征谱图