iso-butyl methyl sulfoxide | 26547-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: iso-butyl methyl sulfoxide
• 英文别名: isobutyl methyl sulfoxide；1-methanesulfinyl-2-methyl-propane；rac. Isobutyl-methyl-sulfoxid；(S)-Methyl-i-butyl-sulfoxid；R-Isobutyl-methyl-sulfoxid；Methyl-isobutyl-sulfoxid；i-Butylmethylsulfoxide；2-methyl-1-methylsulfinylpropane
• CAS: 26547-93-3
• 化学式: C₅H₁₂OS
• 分子量: 120.216
• InChiKey: UBHUWXOZPBPCFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iso-butyl methyl sulfoxide 在 碘 、 (+)-1-phenylethylamine 、 甲脒 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以21%的产率得到(S)-methyl i-butyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  Drabowicz, Jozef; Pacholczyk, Maria, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 10, p. 233 - 236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基异丁基硫醚 在 titanium silicate 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 iso-butyl methyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  以 TS-1 为催化剂，用过氧化氢氧化硫醚和亚砜

  摘要：

  描述和讨论了使用含钛沸石作为催化剂的硫醚与过氧化氢氧化的组合实验和分子模拟研究。探索了反应选择性的两个方面。首先，研究了以TS-1为催化剂氧化烯丙基甲基硫醚的区域选择性，仅观察到硫氧化的产物，即亚砜和砜。其次，使用四种异构的丁基甲基硫醚研究了形状选择性氧化。对于正丁基甲基硫醚、异丁基甲基硫醚和仲丁基甲基硫醚，TS-1 催化反应中的主要产物是砜，但对于叔丁基甲基硫醚，主要产物是部分氧化成亚砜。分子模拟被用来研究这种效应的起源。对于本研究中使用的所有底物，发现硫醚氧化成亚砜很容易通过非催化溶液反应发生，对此进行了详细研究。然而，仅在催化反应中观察到亚砜氧化成砜。据观察，可以通过在碱 1,8-二氮杂双环[5.4.0]undec-7-ene (DBU) 存在下进行催化反应来抑制非催化反应，该碱太大而无法扩散进入 TS-1 的晶内孔结构。在 DBU 存在下，与 TS-1 作为催化剂的反应速率要低得多

  DOI：

  10.1039/a907605k

文献信息

• Inhibition by carboxamides and sulfoxides of liver alcohol dehydrogenase and ethanol metabolism
  作者：Vijay K. Chadha、Kevin G. Leidal、Bryce V. Plapp

  DOI：10.1021/jm00360a024

  日期：1983.6

  and rat liver alcohol dehydrogenases with respect to ethanol as substrate. These compounds also were uncompetitive inhibitors in vivo, which is advantageous since the inhibition is not overcome at higher concentrations of ethanol, as it is with competitive inhibitors, such as pyrazole. The uncompetitive inhibition constants for tetramethylene sulfoxide and isovaleramide for rat liver alcohol dehydrogenase

  在大鼠中测试了亚砜和酰胺作为肝醇脱氢酶和乙醇代谢的抑制剂。对于这两个系列的化合物，增加疏水性都会导致更好的抑制作用，而引入极性基团则会减少抑制作用。在环亚砜中，与三亚甲基和五亚甲基类似物和其他化合物相比，四亚甲基亚砜是最好的抑制剂，并且它可能是过渡态类似物。相对于乙醇作为底物，最有前途的化合物四亚甲基亚砜和异戊酰胺实际上是无竞争性的纯化马和大鼠肝醇脱氢酶抑制剂。这些化合物在体内也是非竞争性抑制剂，这是有利的，因为与竞争性抑制剂一样，在较高浓度的乙醇中不能克服抑制作用，如吡唑。在大鼠中，四亚甲基亚砜和异戊酰胺对大鼠肝醇脱氢酶的非竞争性抑制常数分别为200和20 microM，而在体内，该常数为340和180μmol/ kg。值的差异可能是由于化合物的代谢或分布。需要进一步的研究以确定异戊酰胺或四亚甲基亚砜是否适合用于治疗目的。
• Molecular recognition of l-leucyl-l-alanine: enantioselective inclusion of alkyl methyl sulfoxides
  作者：Motohiro Akazome、Atsushi Hirabayashi、Kousuke Takaoka、Satoru Nomura、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.058

  日期：2005.1

  includes several alkyl methyl sulfoxides enantioselectively to form inclusion crystals. From single-crystal X-ray analyses of three inclusion compounds of dimethyl sulfoxide (DMSO), isobutyl methyl sulfoxide, and benzyl methyl sulfoxide, it was elucidated that Leu-Ala molecules self-assemble to form layer structures and the sulfoxides are included via hydrogen bonding in a cavity between these layers. The

  一种简单的脂族二肽，1-亮氨酰-1-丙氨酸（Leu-Ala），包括对映选择性地形成形成包合物晶体的几种烷基甲基亚砜。通过对二甲基亚砜（DMSO），异丁基甲基亚砜和苄基甲基亚砜的三种夹杂物的单晶X射线分析，阐明了Leu-Ala分子自组装形成层结构，并且亚砜通过氢被包含在内在这些层之间的空腔中结合。夹杂物空腔在其每一侧具有甲基和异丁基，并且客体亚砜以其甲基朝向Leu-Ala空腔的甲基的方式放置。当亚砜的烷基比较大时，它位于空腔的剩余空间中以获得有效的晶体堆积。因此，Leu-Ala晶体中的R）-对映选择性。
• CONTROL OF REGIOSELECTIVITY IN α-CHLORINATION OF AN UNSYMMETRICAL DIALKYL SULFOXIDE WITH<i>N</i>-CHLOROSUCCINIMIDE
  作者：Katsuyuki Ogura、Jun-ichi Imaizumi、Hirotada Iida、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1980.1587

  日期：1980.12.5

  ethyl, isobutyl, or isopropyl) with N-chlorosuccinimide, the corresponding 1-chloroalkyl methyl sulfoxide was predominantly formed, while addition of pyridine into the reaction system reversed the regioselectivity to give an alkyl chloromethyl sulfoxide as a major product.

  在用 N-氯代琥珀酰亚胺氯化烷基甲基亚砜（烷基 = 乙基、异丁基或异丙基）时，主要形成相应的 1-氯烷基甲基亚砜，而将吡啶加入反应体系中会逆转区域选择性，得到烷基氯甲基亚砜为主要产品。
• Total synthesis of (+)-sparsomycin. Approaches using cysteine and serine inversion
  作者：Dah Ren Hwang、Paul Helquist、Mohammed Saleh Shekhani

  DOI：10.1021/jo00208a022

  日期：1985.4
• Total synthesis of (RC)-sparsomycin
  作者：Paul Helquist、Mohammed Saleh Shekhani

  DOI：10.1021/ja00498a058

  日期：1979.2