2-hydrazinylidene-2-pyridin-2-ylethanol | 95836-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-hydrazinylidene-2-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 95836-53-6
• 化学式: C₇H₉N₃O
• 分子量: 151.168
• InChiKey: PEQGGHSETRWEPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫氰酸甲酯 、 2-hydrazinylidene-2-pyridin-2-ylethanol 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2-(α-hydroxyacetyl)pyridine 4-methylthiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮XI：2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲酮类作为抗疟和抗菌剂。

  摘要：

  合成了一系列的2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲唑酮作为潜在的抗疟和抗菌剂。它们的合成通过N4-单-或N4，N4-二取代的硫代氨基脲与2-（α-羟基乙酰基）吡啶的缩合而实现。后者通过选择性溴氧化（2-吡啶基）-1，2-乙二醇来制备。新化合物对青霉素敏感和耐青霉素的淋病奈瑟菌（MIC，0.5-0.004微克/ mL），脑膜炎奈瑟菌（MIC，0.5-0.032微克/ mL）和金黄色葡萄球菌（MIC， 0.5-2毫克/毫升）。在这些新药中，大多数对恶性疟原虫（史密斯菌株； ID50，6.7-38 ng / mL）具有良好的体外抗疟作用，但是12种化合物中只有3种对伯氏疟原虫表现出中等的体内活性。与相应的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮相比，这些新剂对宿主的毒性较小，水溶性更高。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731226
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-hydroxyacetyl)pyridine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以54%的产率得到2-hydrazinylidene-2-pyridin-2-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮XI：2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲酮类作为抗疟和抗菌剂。

  摘要：

  合成了一系列的2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲唑酮作为潜在的抗疟和抗菌剂。它们的合成通过N4-单-或N4，N4-二取代的硫代氨基脲与2-（α-羟基乙酰基）吡啶的缩合而实现。后者通过选择性溴氧化（2-吡啶基）-1，2-乙二醇来制备。新化合物对青霉素敏感和耐青霉素的淋病奈瑟菌（MIC，0.5-0.004微克/ mL），脑膜炎奈瑟菌（MIC，0.5-0.032微克/ mL）和金黄色葡萄球菌（MIC， 0.5-2毫克/毫升）。在这些新药中，大多数对恶性疟原虫（史密斯菌株； ID50，6.7-38 ng / mL）具有良好的体外抗疟作用，但是12种化合物中只有3种对伯氏疟原虫表现出中等的体内活性。与相应的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮相比，这些新剂对宿主的毒性较小，水溶性更高。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731226

文献信息

• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario

  公开号：US20110053941A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Presently provided are methods for (a) modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase comprising contacting an indoleamine 2,3-dioxygenase with a modulation effective amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (b) treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression in a subject in need thereof, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (c) treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; (d) enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent and a compound as described in one of the aspects described herein; (e) treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount of a compound as described in one of the aspects described herein; and (f) treating immunosuppression associated with an infectious disease, e.g., HIV-I infection, comprising administering an effective indoleamine 2,3-dioxygenase inhibiting amount a compound as described in one of the aspects described herein.

  目前提供以下方法：(a) 通过接触本文中描述的化合物的调节有效量与吲哚胺2,3-二氧化酶相互作用，从而调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；(b) 治疗需要吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制的患者，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(c) 治疗需要抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(d) 增强抗癌治疗的有效性，包括给予抗癌剂和本文中描述的化合物；(e) 治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量；(f) 治疗与传染病相关的免疫抑制，例如HIV-1感染，包括给予本文中描述的化合物的有效吲哚胺2,3-二氧化酶抑制剂量。
• 2-Acetylpyridine Thiosemicarbazones XI: 2-(α-Hydroxyacetyl)pyridine Thiosemicarbazones as Antimalarial and Antibacterial agents
  作者：Daniel L. Klayman、Ai J. Lin、James M. Hoch、John P. Scovill、Chris Lambros、Arthur S. Dobek

  DOI：10.1002/jps.2600731226

  日期：1984.12

  A series of 2-(alpha-hydroxyacetyl)pyridine thiosemicarbazones was synthesized as potential antimalarial and antibacterial agents. Their synthesis was achieved by the condensation of N4-mono- or N4,N4-disubstituted thiosemicarbazides with 2-(alpha-hydroxyacetyl)pyridine. The latter was prepared by selective bromine oxidation of (2-pyridinyl)-1,2-ethanediol. The new compounds show potent inhibitory

  合成了一系列的2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲唑酮作为潜在的抗疟和抗菌剂。它们的合成通过N4-单-或N4，N4-二取代的硫代氨基脲与2-（α-羟基乙酰基）吡啶的缩合而实现。后者通过选择性溴氧化（2-吡啶基）-1，2-乙二醇来制备。新化合物对青霉素敏感和耐青霉素的淋病奈瑟菌（MIC，0.5-0.004微克/ mL），脑膜炎奈瑟菌（MIC，0.5-0.032微克/ mL）和金黄色葡萄球菌（MIC， 0.5-2毫克/毫升）。在这些新药中，大多数对恶性疟原虫（史密斯菌株； ID50，6.7-38 ng / mL）具有良好的体外抗疟作用，但是12种化合物中只有3种对伯氏疟原虫表现出中等的体内活性。与相应的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮相比，这些新剂对宿主的毒性较小，水溶性更高。