4-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)sydnone | 34356-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)sydnone
• 英文别名: (1E)-1-[3-(4-methoxyphenyl)-5-oxooxadiazol-3-ium-4-ylidene]ethanolate
• CAS: 34356-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: QSEFEZCJFDMTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)sydnone 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到4-bromoacetyl-3-(4-methoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的4-(4'-噻唑基)-Sydnones的合成和抗炎活性

  摘要：

  合成了在苯环的 C-4 和噻唑环的 C-2 处具有各种取代基的 Sydnone 衍生物并测试了抗炎活性。五种化合物已显示出有希望的结果。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130806
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-1,2,3-恶二唑-3-鎓-5-醇 、 乙酸酐 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到4-acetyl-3-(4-methoxyphenyl)sydnone
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为促进剂在中性条件下乙酸酐存在下的辛酮酰化

  摘要：

  在 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为一种有效试剂在中性条件下酰化 sydones 的促进下，相应的 3-arylsydones (1) 与乙酸酐在 ∼110 °C 下反应，可以制备各种 4-乙酰 sydones (2)在令人满意的产量。

  DOI：

  10.3987/com-07-11185

文献信息

• Novel One‐Pot Synthesis of Aziridines Containing Sydnone Moiety
  作者：N. Satheesha Rai、Balakrishna Kalluraya、B. Lingappa

  DOI：10.1080/00397910701397227

  日期：2007.7.1

  Abstract A novel series of 1,1a‐dihydro‐1‐aryl‐2‐(3‐aryl‐sydnone‐4‐yl)‐azirino[1,2‐a] quinoxalines were prepared in a one‐pot reaction of 2,3‐dibromo‐1‐(3‐arylsydnone‐4‐yl‐)‐3‐arylpropan‐1‐one with o‐phenylenediamine employing triethylamine in ethanol. The new compounds were well characterized by IR,1H NMR, mass spectra, and C,H,N analysis.

  摘要 通过 2,3-二氢-1-芳基-2-(3-芳基-sydnone-4-基)-氮杂[1,2-a]喹喔啉的单锅反应制备了一系列新型1,1a-二氢-1-芳基-2-(3-芳基-sydnone-4-yl)-氮杂[1,2-a]喹喔啉。 -dibromo-1-(3-arylsydnone-4-yl-)-3-arylpropan-1-one 与邻苯二胺使用乙醇中的三乙胺。新化合物通过 IR、1H NMR、质谱和 C、H、N 分析得到了很好的表征。
• The Decomposition Reaction of 4-Acetylsydnones Arylhydrazones
  作者：Wen-Fa Kuo、Chun-Yen Chiu、I-Tzu Lin、Shu-Ya Sheu、Kao-Hung Lm、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200000158

  日期：2000.10

  The acidic decomposition of 4-acetylsydnones arylhydrazones 2 results in the formation of 4-arylhydrazo-1,2-pyrazolin-5-ones 3 and 4-arylamino-1,2,3-triazoles 4, respectively. The reactions of 4-acetylsydnones 1 with arylhydrazines 5 afford compounds 3 as the only products in the absence of solvent.

  4-乙酰基松酮芳基腙 2 的酸性分解分别导致形成 4-arylhydrazo-1,2-pyrazolin-5-ones 3 和 4-arylamino-1,2,3-triazoles 4。4-乙酰基松酮 1 与芳基肼 5 的反应在没有溶剂的情况下提供化合物 3 作为唯一的产物。
• A Concise Synthetic Method for Sydnonyl-Substituted Pyrazoline Derivatives
  作者：Mei-Hsiu Shih

  DOI：10.1055/s-2003-44357

  日期：——

  The pyrazolines have been found to have diverse applications in medicine. They are known to be potent antibiotic or antioxidizing agents. Two types of sydnonyl-substituted α,β-unsaturated ketones were synthesized by the Claisen-Schmidt condensation for the preparation of sydnonyl-substituted pyrazolines. One is the condensation of 3-(4-ethoxyphenyl)-4-formylsydnone (1) with acetone (2a) or acetophenone (2b), and the other is the condensation of 4-acetyl-3-arylsydnones 5 with various aryl aldehydes 6. Finally, 1H-pyrazoline derivatives 8 were synthesized successfully by reacting the appropriate α,β-unsaturated ketone precursors 7 with hydrazine hydrate.

  人们发现吡唑类化合物在医学上有多种用途。众所周知，它们是有效的抗生素或抗氧化剂。通过克莱森-施密特缩合法合成了两类昔农基取代的δ,δ²-不饱和酮，用于制备昔农基取代的吡唑啉类化合物。一种是 3-(4-乙氧基苯基)-4-甲酰苄酮(1)与丙酮(2a)或苯乙酮(2b)的缩合，另一种是 4-乙酰基-3-芳基苄酮 5 与各种芳基醛 6 的缩合。最后，通过使适当的 δ、δ-不饱和酮前体 7 与水合肼反应，成功合成了 1H-吡唑啉衍生物 8。
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as an efficient promoter for acetylation of 3-arylsydnones in the presence of acetic anhydride under neutral conditions
  作者：Davood Azarifar、Hassan Ghasemnejad Bosra、Mahmood Tajbaksh

  DOI：10.1002/jhet.5570440231

  日期：2007.3

  1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) has been found to efficiently promote the conversion of various 3-arylsydnones to their 4-acetyl congeners in the presence of acetic anhydride under neutral conditions in satisfactory yields.

  已经发现1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲（DBH）在乙酸酐存在下在中性条件下以令人满意的产率有效地促进了各种3-芳基sydnones向其4-乙酰基同源物的转化。
• Bismuth Triflate–Catalyzed Friedel–Crafts Acylations of Sydnones
  作者：Jennifer Mahoney、Kenneth Turnbull、Mark Cubberley

  DOI：10.1080/00397911.2011.580070

  日期：2012.11

  Friedel-Crafts acylations of various 3-arylsydnones at the C4 position have been achieved in good yields using 4 equivalents of an alkyl anhydride and 25 mol% each of bismuth triflate and lithium perchlorate in anhydrous acetonitrile at 95 degrees C. Acylations appear to be faster with arylsydnones bearing electron-donating moieties and sterically unencumbered anhydrides.