1,1,3,3-tetramethyl-2-phenyl-isouronium cation | 31433-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,3,3-tetramethyl-2-phenyl-isouronium cation
• 英文别名: [Dimethylamino(phenoxy)methylidene]-dimethylazanium
• CAS: 31433-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₂O
• 分子量: 193.269
• InChiKey: NCHYQESORPTUJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 苯酚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,1,3,3-tetramethyl-2-phenyl-isouronium cation
  参考文献：
  名称：

  揭开并解决胍盐肽偶联剂对肽-药物偶联物发展的副反应†

  摘要：

  肽偶联剂，尤其是铀盐/胍盐已经广泛用于固相肽合成中。然而，这些试剂在通常用于形成肽-药物缀合物（PDC）的溶液相合成中的影响尚未得到充分研究。在本文中，我们确定了在经典的肽偶联条件下使用胍盐时，除了导致形成酰胺键外，还可以在特定的氨基酸支架上安装铀衍生物。该副产物的形成取决于反应条件，还取决于易感基团的亲核性。报告了避免这种副产物形成的条件和描述其形成的假定反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7ra06655d

文献信息

• Unveiling and tackling guanidinium peptide coupling reagent side reactions towards the development of peptide-drug conjugates
  作者：Eirinaios I. Vrettos、Nisar Sayyad、Eftychia M. Mavrogiannaki、Evgenios Stylos、Androniki D. Kostagianni、Serafim Papas、Thomas Mavromoustakos、Vassiliki Theodorou、Andreas G. Tzakos

  DOI：10.1039/c7ra06655d

  日期：——

  Peptide coupling reagents and especially uronium/guanidinium salts have been extensively utilized in solid-phase peptide synthesis. However, the impact of these reagents in solution phase synthesis, normally used in the formation of peptide-drug conjugates (PDCs), has not been fully explored. Herein, we identified that when guanidinium salts are used in classical peptide coupling conditions, besides

  肽偶联剂，尤其是铀盐/胍盐已经广泛用于固相肽合成中。然而，这些试剂在通常用于形成肽-药物缀合物（PDC）的溶液相合成中的影响尚未得到充分研究。在本文中，我们确定了在经典的肽偶联条件下使用胍盐时，除了导致形成酰胺键外，还可以在特定的氨基酸支架上安装铀衍生物。该副产物的形成取决于反应条件，还取决于易感基团的亲核性。报告了避免这种副产物形成的条件和描述其形成的假定反应机理。