4-(4-ethylpiperazin-1-yl)benzoic acid | 354813-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(4-ethylpiperazin-1-yl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(4-ethyl-piperazin-1-yl)-benzoic acid；4-(4-Ethylpiperazin-4-ium-1-yl)benzoate
• CAS: 354813-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD05864834
• 分子量: 234.298
• InChiKey: UJKUGZAMAKCYKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-ethylpiperazin-1-yl)benzoic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(6-(3,4-dichlorophenyl)-1H-indazol-3-yl)-4-(4-ethylpiperazin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过基于片段的虚拟筛选，设计和合成新型1H-1,2,4-三唑，苯并噻唑和吲唑基衍生物，作为有效的FGFR1抑制剂。

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体（FGFR）是癌症治疗的潜在靶标。通过基于片段的虚拟筛选，我们设计了三种新型的带有吲唑，苯并噻唑和1H-1,2,4-三唑支架的FGFR1抑制剂。在体外评估所有新合成的化合物对FGFR1的抑制活性。首先将带有吲唑支架的化合物9d鉴定为具有优良激酶抑制活性（IC50 = 15.0 nM）和适度的抗增殖活性（IC50 = 785.8 nM）的命中化合物。通过两轮优化，吲唑衍生物9 u是最强的FGFR1抑制剂，具有最佳的酶抑制活性（IC50 = 3.3 nM）和细胞活性（IC50 = 468.2 nM）。此外，9 u还表现出良好的激酶选择性。此外，

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1673745
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-(4-ethylpiperazin-1-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于片段的虚拟筛选，设计和合成新型1H-1,2,4-三唑，苯并噻唑和吲唑基衍生物，作为有效的FGFR1抑制剂。

  摘要：

  成纤维细胞生长因子受体（FGFR）是癌症治疗的潜在靶标。通过基于片段的虚拟筛选，我们设计了三种新型的带有吲唑，苯并噻唑和1H-1,2,4-三唑支架的FGFR1抑制剂。在体外评估所有新合成的化合物对FGFR1的抑制活性。首先将带有吲唑支架的化合物9d鉴定为具有优良激酶抑制活性（IC50 = 15.0 nM）和适度的抗增殖活性（IC50 = 785.8 nM）的命中化合物。通过两轮优化，吲唑衍生物9 u是最强的FGFR1抑制剂，具有最佳的酶抑制活性（IC50 = 3.3 nM）和细胞活性（IC50 = 468.2 nM）。此外，9 u还表现出良好的激酶选择性。此外，

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1673745

文献信息

• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• 吲唑类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN106032359B

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明属药物合成领域，涉及新型吲唑类化合物，其制备方法和应用，以及含有所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及其作为药物用以制备治疗与酪氨酸激酶FGFR相关的疾病，特别是FGFR相关的癌症的药物中的用途。本发明的吲唑类化合物化学式如下通式I所示，式中取代基如权利说明书所定义；所属化合物经生物实验结果表明，对成纤维细胞生长因子受体(FGFR)具有良好的抑制活性，可用作制备防治与FGFR相关的疾病的药物，特别是制备治疗与FGFR相关的癌症的药物。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Bruncko Milan

  公开号：US20120190688A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明揭示了一种抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，包含这些化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• Dipeptide nitrile cathepsin K inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030203919A1

  公开（公告）日：2003-10-30

  Dipeptide nitrile Cathepsin K inhibitors of formula I, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof 1 In which R 1 and R 2 are independently H or C 1 -C 7 lower alkyl, or R 1 and R 2 together with the carbon atom to which they are attached form a C 3 -C 8 cycloalkyl ring, and Het is an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic substituent, are provided, useful e.g. for therapeutic or prophylactic treatment of a disease or medical condition in which cathepsin K is implicated.

  提供式I的二肽亚硝基酰胺卡他普西K抑制剂，以及其药学上可接受的盐或酯1，其中R1和R2独立地为H或C1-C7较低烷基，或R1和R2与它们所连接的碳原子一起形成C3-C8环烷基环，并且Het是一个可选的含氮杂环取代基，可用于治疗或预防与卡他普西K有关的疾病或医疗情况。
• Furo[3,2-B] pyrrol -3-one derivatives and their use as cysteinyl porteinase inhibitors
  申请人：Quibell Martin

  公开号：US20100010009A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The present invention relates to compounds of formula (1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, complex or pro-drug thereof (I), wherein: one of R 1 and R 2 is H, and the other is selected from F and Cl, or R 1 and R 2 are both F; R 3 is selected from cyclopentyl and cyclohexyl; R 4 is an optionally substituted 5- or 6-membered monocyclic or an 8- to 10-membered bicyclic aryl or heteroaryl ring which includes up to four heteroatoms. The invention further relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of such compounds in the treatment of a disease selected from osteoporosis, Paget's disease, Chagas's disease, malaria, gingival diseases, hypercalaemia, metabolic bone disease, diseases involving matrix or cartilage degradation, and bone cancer disorders such as bone metastases and associated pain.

  本发明涉及式（1）的化合物及其药学上可接受的盐，式（I）的化合物或药学上可接受的盐、水合物、配合物或前药，其中：R1和R2中的一个为H，另一个为F和Cl中的一种，或R1和R2均为F；R3选自环戊基和环己基；R4为可选取代的5-或6-成员单环或8-到10-成员的双环芳基或杂环芳基环，其中包含最多四个杂原子。本发明还涉及包括式（I）的化合物的制药组合物，并且在治疗骨质疏松症、帕盖特病、查加斯病、疟疾、牙龈疾病、高钙血症、代谢性骨病、涉及基质或软骨降解的疾病以及骨癌疾病如骨转移和相关疼痛中使用这种化合物的用途。