2-[(Dimethylamino)methylidene]-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutane-1,3-dione | 251983-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(Dimethylamino)methylidene]-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(dimethylaminomethylidene)-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 251983-98-9
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 271.239
• InChiKey: HJSGKIIMLPZDMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Dimethylamino)methylidene]-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutane-1,3-dione 、 C₅H₁₀N₂S*0.5H₂O₄S 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 以80%的产率得到3-allyl-5-benzoyl-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基β-烯胺二酮可作为合成5-苯甲酰基-6-（三氟甲基）嘧啶及其嘧啶-4（3H）-one类似物的双重底物

  摘要：

  一种区域和化学选择性方法，由三氟甲基β-烯胺二酮与不对称2的环缩合反应制备6-三氟甲基-5-苯甲酰基-2-甲基硫烷基嘧啶及其嘧啶-4（3 H）-one类似物报道了甲基异硫脲硫酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000879
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[(Dimethylamino)methylidene]-4,4,4-trifluoro-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  1,2-三氟甲基化的β-烯氨基二酮的加成：区域选择性合成含三氟甲基的偶氮甲碱吡唑和异恶唑

  摘要：

  报道了一种简单有效的方法，用于高度区域选择性合成含三氟甲基的甲亚胺吡唑和异恶唑。在BF 3的存在下，三氟甲基化的β-烯氨基二酮（TBED）与苯肼和盐酸羟胺的环缩合，通过aza-Michael型1提供了5-芳基-4-[（叔丁基）亚氨基甲基] -3-三氟甲基唑。 ，2-加法。从TBED开始，通过一锅法通过芳基胺的氨基转移来扩大反应范围。因此，获得了83种具有高区域选择性且产率为51-89％的新颖的4-[（（烷基/芳基）亚氨基甲基] -3-三氟甲基唑）。

  DOI：

  10.1039/d0ob00319k

文献信息

• Divergent and Regioselective Synthesis of (Trifluoromethyl/carboxyethyl)benzo[4,5]imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyrimidines from β‐Enamino Diketones
  作者：Valquiria P. Andrade、Mateus Mittersteiner、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins、Nilo Zanatta

  DOI：10.1002/ejoc.202001142

  日期：2020.11.8

  β‐Enamino diketones were cyclocondensed with 2‐aminobenzimidazole to selectively furnish 1,2‐ or 1,4‐regioisomers of benzo[4,5]imidazo[1,2‐a]pyrimidines. The selectivity of the reaction was found to be mainly due to the nature of the group (trifluoromethyl or carboxyethyl) attached to the ketone moiety.

  将β-烯氨基二酮与2-氨基苯并咪唑进行环缩合反应，以选择性提供苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶的1,2-或1,4-区域异构体。发现反应的选择性主要是由于与酮部分相连的基团（三氟甲基或羧乙基）的性质。