3-(4-甲氧基苯基)-2-硫酮-1,3-噻唑啉-4-酮 | 5350-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苯基)-2-硫酮-1,3-噻唑啉-4-酮
• 中文别名: 3-(4-甲氧基苯基)-2-硫氧代-4-噻唑啉酮
• 英文名称: 3-(4-methoxy-phenyl)-2-thioxo-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；3-(4-methoxyphenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 5350-09-4
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S₂
• mdl: MFCD00126046
• 分子量: 239.319
• InChiKey: BEYLABROUJKUBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C
• 沸点：
  380.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-硫酮-1,3-噻唑啉-4-酮 在 哌啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(3-p-anisyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylimino)-3-methyl-1-(4-phenylpiperazin-1-ylmethyl)-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Husain, M. I.; Shukla, Sarveshwar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 983 - 985

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-2-硫酮-1,3-噻唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  由氢键和多种 π-空穴相互作用驱动的硫代噻唑烷酮衍生物的合成和超分子自组装：实验和理论分析相结合

  摘要：

  摘要 通过 3-(4-aryl)-2-thioxo-1 的 Knoevenagel 缩合反应合成了两种新的 3-aryl-5-(4-nitrobenzylidene)-2-thioxothiazolidin-4-one 衍生物 (1 & 2), 3-thiazolidin-4-ones 与 4-硝基苯甲醛。两种产物均以良好的收率分离为橙色结晶固体，并通过分析、光谱和结构方法进行了充分表征。通过密度泛函理论 (DFT) 计算 (M06-2X/def2-TZVP)、分子静电势 (MEP) 表面分析在固态中观察到的标题化合物的有趣超分子组装，并通过巴德的“分子中的原子”（AIM）和 NCIplot。包括CH⋯π在内的多种非共价相互作用的能量特征的计算，

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2017.03.046

文献信息

• Discovery of potent and orally bioavailable 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors
  作者：Koichiro Harada、Hideki Kubo、Jun Abe、Mari Haneta、Arnel Conception、Shinichi Inoue、Satoshi Okada、Kazuhiko Nishioka

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.052

  日期：2012.5

  and consequently a number of compounds from this series demonstrated single-digit nanomolar 17β-HDS3 inhibitory activity in vitro. Subsequent optimization work in pursuit of the improvement of oral bioavailability demonstrated in vivo proof-of-concept by prodrug strategy based on phosphate esters for these 17β-HSD3 inhibitors. When a phosphate ester 16 was administered orally at a high dose of 100 mg/kg

  先前我们已经报道了衍生自亚苄基恶唑烷二酮和噻唑烷二酮支架的新型3类有效的17β-羟类固醇脱氢酶抑制剂（17β-HSD3）的发现。在这项研究中，这些类似物是在基于人类细胞的分析中进行设计，合成和评估的。建立了围绕该药效团的详细的结构-活性关系（SAR），因此，该系列化合物中的许多化合物在体外均表现出一位数的纳摩尔17β-HDS3抑制活性。为改善口服生物利用度而进行的后续优化工作已通过基于磷酸酯的前药策略针对这些17β-HSD3抑制剂进行了体内概念验证。当以100 mg / kg的高剂量口服磷酸酯16时，图16显示，在促黄体生成激素释放激素（LH-RH）诱导的T产生测定中，相对于阳性对照，有效的睾丸激素（T）降低作用大约两倍。给药后4小时，降低T的作用持续在对照的约10％水平。基于该系列的非甾体分子具有为治疗前列腺癌提供独特而有效的临床机会的潜力。
• An efficient microwave assisted synthesis of novel class of Rhodanine derivatives as potential HIV-1 and JSP-1 inhibitors
  作者：Sukanta Kamila、Haribabu Ankati、Edward R. Biehl

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.114

  日期：2011.8

  (Z)-5-(2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one (7a–q) derivatives have been synthesized by the condensation reaction of 3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-ones (3a–h) with suitably substituted 2-(1H-indol-3-yl)-2-oxoacetaldehyde (6a–d) under microwave condition. The thioxothiazolidine-4-ones were prepared from the corresponding aromatic amines (1a–e) and di-(carboxymethyl)-trithiocarbonyl

  ( Z )-5-(2-(1 H -Indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one ( 7a – q ) 衍生物已通过缩合反应合成3-苯基-2-硫代噻唑烷-4-酮（3a - h）与适当取代的2-（1H-吲哚-3-基）-2-氧代乙醛（6a - d）在微波条件下。thioxothiazolidine-4-ones 是由相应的芳香胺 ( 1a - e ) 和二-(羧甲基)-三硫代羰基 ( 2 ) 制备的。醛 ( 6a – h)使用 HSnBu 3由相应的酰氯 ( 5a – d ) 合成。
• Methods of Making and Using Thioxothiazolidine and Rhodanine Derivatives as HIV-1 and JSP-1 Inhibitors
  申请人：SOUTHERN METHODIST UNIVERSITY

  公开号：US20130253021A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention provides methods of making and using 5-(2-(indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one derivatives having HIV-1 or JSP-1 inhibitory activity.

  本发明提供了制备和使用具有HIV-1或JSP-1抑制活性的5-(2-(indol-3-yl)-2-oxoethylidene)-3-phenyl-2-thioxothiazolidin-4-one衍生物的方法。
• Aqueous microwave-assisted one-pot synthesis of N-substituted rhodanines
  作者：Christoph Nitsche、Christian D. Klein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.002

  日期：2012.9

  Two aqueous, one-pot, microwave-assisted methods for the rapid synthesis of N-substituted rhodanines from amine substrates are described. Alkyl- and benzylamines could be converted into the corresponding rhodanines with an atom-efficient one-pot, three-step protocol based on carbon disulfide and chloroacetic acid in short reaction times and good to excellent yields. An alternative, microwave-assisted

  描述了从胺底物快速合成N-取代的罗丹宁的两种水性，一锅法，微波辅助方法。基于二硫化碳和氯乙酸的烷基二胺和苄胺可以在短的反应时间内通过原子效率高的一锅三步操作转化为相应的罗丹丹。开发了一种在水中使用双（羧甲基）三硫代碳酸酯的微波辅助单锅单步操作方案，用于从苯胺合成N-芳基罗丹宁。
• Design, synthesis and biological evaluation of 3-substituted 2,5-dimethyl-N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)pyrroles as novel potential HIV-1 gp41 inhibitors
  作者：Xiao-Yang He、Peng Zou、Jiayin Qiu、Ling Hou、Shibo Jiang、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.047

  日期：2011.11

  Based on the structure of HIV-1 gp41 binding site for small-molecule inhibitors, optimization of lead 2 resulted in the discovery of a new series of 2,5-dimethyl-3-(5-(N-phenylrhodaninyl)methylene)-N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)pyrrole compounds with improved anti-HIV-1 activity. The most active compounds 13a and 13j exhibited significant potency against gp41 6-HB formation with IC50 values of 4.4

  基于HIV-1 gp41的结合位点的结构为小分子抑制剂，铅优化2产生了一系列新的2,5-的发现-二甲基-3-（5-（Ñ -phenylrhodaninyl）亚甲基）- ñ -具有改善的抗HIV-1活性的（3-（1H-四唑-5-基）苯基）吡咯化合物。活性最高的化合物13a和13j对gp41 6-HB的形成具有显着的效力，IC 50值为4.4和4.6μM，对HIV-1在MT-2细胞中的EC-1复制具有EC 50 值分别为3.2和2.2μM，从而为开发靶向gp41的高效小分子HIV融合抑制剂提供了新的起点。