1-(pentafluorophenyl)-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-5-hydroxy-1H-pyrazole | 1235999-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(pentafluorophenyl)-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-5-hydroxy-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(Pentafluorophenyl)-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-5-hydroxy-1h-pyrazole；2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)-4H-pyrazol-3-ol
• CAS: 1235999-44-6
• 化学式: C₁₆H₈F₈N₂O
• 分子量: 396.24
• InChiKey: FFKVATNQMYAVOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pentafluorophenyl)-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-5-hydroxy-1H-pyrazole 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到5-(trifluoromethyl)-1-(perfluorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用DAST进行三氟甲基-1 H-吡唑的脱水，分子内环化和氟化的一般方法

  摘要：

  在这项研究中，通用的三氟二乙氨基硫三氟化物（DAST）被用于某些5-三氟甲基-1 H-吡唑和2-吡唑啉的脱水，分子内环化以及单和二氟化和二氟化反应。一般，温和，有效的方法。唑类前体从的反应合成无环和环状三氟乙酰化的烯醇醚与肼[NH 2 NHR，其中R = C 6 H ^ 5，C 6 ˚F 5，2- Furanoyl]，并显示在DAST的存在下分化的化学行为。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.052
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(pentafluorophenyl)-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-5-hydroxy-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  3-或5-CF 3-吡唑的选择性，无金属方法：CF 3-壬酮与肼的溶剂转换反应

  摘要：

  对三氟乙酰化乙炔与芳基（烷基）肼的反应进行了详细的研究，目的在于区域选择性合成3-或5-三氟甲基化的吡唑。发现反应的区域选择性极大地取决于溶剂性质。高极性质子溶剂（六氟异丙醇）有利于3-三氟甲基吡唑的形成。相反，当反应在极性非质子溶剂（DMSO）中进行时，优先观察到它们的5-CF 3-取代的异构体的形成。或者，3-CF 3的区域选择性组装取代的吡唑可以通过两步一锅法进行。在酸性催化剂存在下三氟甲基化的炔酮与芳基（烷基）肼的反应导致形成相应的。后者可以通过用碱处理平滑地转化为3-CF 3-吡唑。该溶剂可切换程序用于制备重要药物，如Celebrex和SC-560以及其以克为单位的异构体。讨论了可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00774

文献信息

• Evaluation of the synthesis of 1-(pentafluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazoles using green metrics
  作者：Marcos A. P. Martins、Paulo H. Beck、Lilian Buriol、Clarissa P. Frizzo、Dayse N. Moreira、Mara R. B. Marzari、Marcileia Zanatta、Pablo Machado、Nilo Zanatta、Helio G. Bonacorso

  DOI：10.1007/s00706-013-0930-x

  日期：2013.7

  (CX3C(O)CH=C(R1)OR, where X = F, Cl; R = Me, Et; R1 = H, Me, Et, n-Pr, i-Pr, n-Bu, i-Pent, Ph, 4-Cl-C6H4, 4-Br-C6H4, 4-F-C6H4) with pentafluorophenyl hydrazine. Pyrazoles were obtained under microwave irradiation in solvent-free conditions or under conventional heating in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate, [BMIM][BF4]. These procedures furnished products in moderate to good yields

  摘要1-（五氟苯基）-4,5-二氢-1 H-吡唑是根据4-烷氧基-1,1,1-三卤-3-烯丙基-2-酮的环缩合反应合成的（CX 3 C（O）CH = C（R 1）OR，其中X =氟，氯; R =甲基，乙基; R 1  = H，ME等，ñ -Pr，我-Pr，ñ -Bu，我-戊中，Ph，4- CL-C 6 H ^ 4，4 -溴-C 6 H ^ 4，4-FC 6 H ^ 4）与五氟苯基肼。吡唑是在无溶剂条件下于微波辐射下或在常规液体中于离子液体四氟硼酸1-丁基-3-甲基咪唑鎓[BMIM] [BF 4 ]中获得的。这些步骤在短的反应时间内以中等至良好的产率提供了产品。确定了在微波（MW）/无溶剂和常规热加热/ [BMIM] [BF 4 ]条件下进行的环缩合反应的原子经济性，反应质量效率（RME）和环境因子（E-factor）。RME和E因子表明，考虑到分离出的产物时，无溶剂程序的绿色始终低于[BMIM]