2,2-bis(phenylthio)-p-toluenesulfonylethane | 844488-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-bis(phenylthio)-p-toluenesulfonylethane
• 英文别名: 1-[[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethyl]sulfonyl]-4-methylbenzene；Benzene, 1-[[2,2-bis(phenylthio)ethyl]sulfonyl]-4-methyl-；1-[2,2-bis(phenylsulfanyl)ethylsulfonyl]-4-methylbenzene
• CAS: 844488-44-4
• 化学式: C₂₁H₂₀O₂S₃
• 分子量: 400.587
• InChiKey: ACPOKRAQSSFUSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙炔基对甲苯基砜 、 苯硫酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到1-methyl-4-[[2-(phenylsulfanyl)vinyl]sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  将硫醇添加到对甲苯磺酰基乙炔中的总立体化学控制。Z-和E- 2-硫烷基乙烯基磺酰基衍生物的合成

  摘要：

  烷基和芳基硫化物在0°C或室温下，在CH 3 CN中与等摩尔量的对甲苯磺酰基乙炔反应，无需使用任何催化试剂，即可得到具有良好的非对映选择性的Z -2-硫烷基乙烯基磺酰基衍生物。另一方面，在THF中1.1当量的NaH的存在下，相同的反应也提供相应的E-非对映异构体，其也具有总非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0402576

文献信息

• Total Stereochemical Control in the Addition of Thiols to <i>p</i>-Toluenesulfonylacetylene. Synthesis of <i>Z</i>- and <i>E-</i>2-Sulfanylvinylsulfonyl Derivatives
  作者：Rocío Medel、María I. Monterde、Joaquín Plumet、Jenny K. Rojas

  DOI：10.1021/jo0402576

  日期：2005.1.1

  0 °C or rt without the use of any catalytic reagent to give good yields of Z-2-sulfanylvinylsulfonyl derivatives with total diastereoselectivity. On the other hand, in the presence of 1.1 equiv of NaH in THF, the same reaction affords the corresponding E-diastereomer also with total diastereoselectivity.

  烷基和芳基硫化物在0°C或室温下，在CH 3 CN中与等摩尔量的对甲苯磺酰基乙炔反应，无需使用任何催化试剂，即可得到具有良好的非对映选择性的Z -2-硫烷基乙烯基磺酰基衍生物。另一方面，在THF中1.1当量的NaH的存在下，相同的反应也提供相应的E-非对映异构体，其也具有总非对映选择性。