3-hydroxy-4-isopropylphenyl pivalate | 1240069-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-hydroxy-4-isopropylphenyl pivalate
• 英文别名: (3-Hydroxy-4-propan-2-ylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate；(3-hydroxy-4-propan-2-ylphenyl) 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1240069-79-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: WDEBEFXZYSGSKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 5.0h， 以74%的产率得到3-hydroxy-4-isopropylphenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  1,4-烯炔酯与CO的Rh催化的[5 + 1]和[4 + 1]环加成反应：官能化间苯二酚和环戊烯酮的捷径

  摘要：

  我们开发了新颖的1,4-烯炔酯的Rh催化[ n +1]型环加成反应，其中涉及酰氧基迁移是关键步骤。通过Rh催化的[5 + 1]环加成并伴有1,2-酰氧基迁移，可以从容易获得的1,4-烯炔酯和CO中有效制备功能化间苯二酚，包括联芳基衍生物。当烯炔酯具有一个内部炔烃部分时，该反应会通过[4 + 1]型环加成反应进行，涉及1，3-酰氧基迁移，从而生成环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/chem.201200045

文献信息

• Synthesis of functionalized resorcinols by rhodium-catalyzed [5+1] cycloaddition reaction of 3-acyloxy-1,4-enynes with CO
  作者：Célia Brancour、Takahide Fukuyama、Yuko Ohta、Ilhyong Ryu、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1039/c0cc00747a

  日期：——

  carbonylative cycloaddition reaction has been developed using a Rh complex as catalyst. This reaction can convert readily available 3-acyloxy-1,4-enynes and CO to a wide range of functionalized resorcinols in good yields. A mechanism involving Rh-catalyzed cyclocarbonylation of 3-acyloxy-1,4-enynes accompanied by a 1,2-acyloxy shift is proposed for the present [5+1] type cycloaddition reaction.

  使用Rh络合物作为催化剂，已经开发出新颖的[5 + 1]型羰基环加成反应。该反应可以良好的产率将容易获得的3-酰氧基-1，4-烯炔和CO转化为多种官能化的间苯二酚。对于本发明的[5 + 1]型环加成反应，提出了涉及Rh催化的3-酰氧基-1，4-烯炔的环羰基化并伴有1，2-酰氧基转移的机理。