4-{4-[1-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-hexyl]-phenyl}-butyric acid methyl ester | 191742-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{4-[1-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-hexyl]-phenyl}-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4-[4-[1-[(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]hexyl]phenyl]butanoate
• CAS: 191742-33-3
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₅S
• 分子量: 447.596
• InChiKey: MBQGBZPKJQZUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{4-[1-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-hexyl]-phenyl}-butyric acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4-{4-[1-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-hexyl]-phenyl}-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  [4- [1-（苯磺酰胺基）烷基]苯基]链烷酸衍生物的血栓烷A2和白三烯D4的合成及其双重拮抗活性。

  摘要：

  为了找到对血栓烷A2（TXA2）和白三烯D4（LTD4）受体具有双重拮抗活性的新型哮喘药，进行了各种[4- [1-（苯磺酰胺基）-烷基]苯基]链烷酸衍生物的合成和药理学评估。 。通过测量对L-46619诱导的豚鼠气管收缩以及LTD4诱导的豚鼠回肠和气管收缩的抑制作用来评估TXA2和LTD4的体外拮抗活性。几种化合物显示出令人满意的双重拮抗活性，并研究了它们对豚鼠体内LTD4诱导的支气管收缩的作用（口服后）。结果表明，4- [4- [1-（4-氯苯磺酰胺基）己基]苯基]丁酸（12e）和4- [4- [1-（4-氯苯磺酰胺基）-5-甲基己基]苯基] bu tyric酸（12m）具有良好的抗LTD4活性。然后评估化合物12e和12m涉及花生四烯酸级联反应的其他相关药理作用。这些化合物似乎是杂类类花生酸拮抗剂，具有对抗前列腺素D2（PGD2）和PGF2σ诱导的豚鼠气管收缩的拮抗活性，以及​​TXA2和LTD4拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.849
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[4-(1-azidohexyl)phenyl]butyrate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 4-{4-[1-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-hexyl]-phenyl}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [4- [1-（苯磺酰胺基）烷基]苯基]链烷酸衍生物的血栓烷A2和白三烯D4的合成及其双重拮抗活性。

  摘要：

  为了找到对血栓烷A2（TXA2）和白三烯D4（LTD4）受体具有双重拮抗活性的新型哮喘药，进行了各种[4- [1-（苯磺酰胺基）-烷基]苯基]链烷酸衍生物的合成和药理学评估。 。通过测量对L-46619诱导的豚鼠气管收缩以及LTD4诱导的豚鼠回肠和气管收缩的抑制作用来评估TXA2和LTD4的体外拮抗活性。几种化合物显示出令人满意的双重拮抗活性，并研究了它们对豚鼠体内LTD4诱导的支气管收缩的作用（口服后）。结果表明，4- [4- [1-（4-氯苯磺酰胺基）己基]苯基]丁酸（12e）和4- [4- [1-（4-氯苯磺酰胺基）-5-甲基己基]苯基] bu tyric酸（12m）具有良好的抗LTD4活性。然后评估化合物12e和12m涉及花生四烯酸级联反应的其他相关药理作用。这些化合物似乎是杂类类花生酸拮抗剂，具有对抗前列腺素D2（PGD2）和PGF2σ诱导的豚鼠气管收缩的拮抗活性，以及​​TXA2和LTD4拮抗活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.849

文献信息

• BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：HOKURIKU SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0663392A1

  公开（公告）日：1995-07-19

  A benzenesulfonamide derivative represented by general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; R² represents C₁-C₁₀ linear or branched alkyl, C₃-C₈ cycloalkyl optionally substituted by C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkyl substituted by C₃-C₈ cycloalkyl, 1-adamantylmethyl, 2-norbornylmethyl or phenyl-substituted C₁-C₆ alkyl which may be substituted on the benzene ring; R³ represents hydrogen or lower alkyl; and n represents an integer of 2 to 4. The compound has a thromboxane A₂ antagonism, a leucotriene antagonism, and so on, thus being useful as platelet aggregation inhibitor, antithrombotic, antiasthmatic, and antiallergic.

  通式(I)代表的苯磺酰胺衍生物及其药理学上可接受的盐，其中 R¹ 代表氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素；R² 代表 C₁-C₁₀ 直链或支链烷基、任选被 C₁-C₆ 烷基取代的 C₃-C₈ 环烷基、被 C₃-C₈ 环烷基取代的 C₁-C₆ 烷基、1-金刚烷基甲基、2-降冰片基甲基或苯基取代的 C₁-C₆烷基，可在苯环上被取代；R³ 代表氢或低级烷基；以及 n 代表 2 至 4 的整数。该化合物具有血栓素 A₂拮抗作用、白三烯拮抗作用等，因此可用作血小板聚集抑制剂、抗血栓形成剂、抗过敏剂和抗过敏剂。
• US5597848A
  申请人：——

  公开号：US5597848A

  公开（公告）日：1997-01-28
• Synthesis and Dual Antagonistic Activity against Thromboxane A2 and Leukotriene D4 of (4-(1-(Benzenesulfonamido)alkyl)phenyl)alkanoic Acid Derivatives.
  作者：Shunichiro SAKURAI、Nobuo OGAWA、Yasuyo ONOGI、Makoto TAKESHITA、Hiromi TAKAHASHI、Tetsuo OHASHI、Ken-ichi KATO、Shingo YASUDA、Hideo KATO

  DOI：10.1248/cpb.45.849

  日期：——

  was examined. The results demonstrated that both 4-[4-[1-(4-chlorobenzenesulfonamido)hexyl]phenyl]butyric acid (12e) and 4-[4-[1-(4-chlorobenzenesulfonamido)-5-methylhexyl]phenyl]bu tyric acid (12m) possessed good anti-LTD4 activities. Compounds 12e and 12m were then evaluated for other related pharmacological effects involving the arachidonic acid cascade. These compounds appear to be hybrid eicosanoids

  为了找到对血栓烷A2（TXA2）和白三烯D4（LTD4）受体具有双重拮抗活性的新型哮喘药，进行了各种[4- [1-（苯磺酰胺基）-烷基]苯基]链烷酸衍生物的合成和药理学评估。 。通过测量对L-46619诱导的豚鼠气管收缩以及LTD4诱导的豚鼠回肠和气管收缩的抑制作用来评估TXA2和LTD4的体外拮抗活性。几种化合物显示出令人满意的双重拮抗活性，并研究了它们对豚鼠体内LTD4诱导的支气管收缩的作用（口服后）。结果表明，4- [4- [1-（4-氯苯磺酰胺基）己基]苯基]丁酸（12e）和4- [4- [1-（4-氯苯磺酰胺基）-5-甲基己基]苯基] bu tyric酸（12m）具有良好的抗LTD4活性。然后评估化合物12e和12m涉及花生四烯酸级联反应的其他相关药理作用。这些化合物似乎是杂类类花生酸拮抗剂，具有对抗前列腺素D2（PGD2）和PGF2σ诱导的豚鼠气管收缩的拮抗活性，以及​​TXA2和LTD4拮抗活性。