(2S,1'R)-N-[1'-(2-Furyl)pentyl]-N-(2-hydroxyethyl)-2-phenylglycinol | 308245-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,1'R)-N-[1'-(2-Furyl)pentyl]-N-(2-hydroxyethyl)-2-phenylglycinol
• 英文别名: (2S)-2-[[(1R)-1-(furan-2-yl)pentyl]-(2-hydroxyethyl)amino]-2-phenylethanol
• CAS: 308245-70-7
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: WBJJYANBMNYGHI-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,1'R)-N-[1'-(2-Furyl)pentyl]-N-(2-hydroxyethyl)-2-phenylglycinol 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (R)-N-[1'-(2-Furyl)pentyl]-N-[2-(p-tolylsulfonyloxy)ethyl]toluene-p-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性模板化硼酸曼尼希反应在旋光性α-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性曼尼希型反应的加合物 醛类， 2-呋喃基硼酸 和手性 胺模板（S）-5-苯基吗啉-2-酮已用于合成一系列对映体纯的D -α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b003067h
• 作为产物：
  描述：

  (5S,1'S)-N-[1'-(2-Furyl)pentyl]-5-phenylmorpholin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(2S,1'R)-N-[1'-(2-Furyl)pentyl]-N-(2-hydroxyethyl)-2-phenylglycinol
  参考文献：
  名称：

  手性模板化硼酸曼尼希反应在旋光性α-氨基酸合成中的应用

  摘要：

  非对映选择性曼尼希型反应的加合物 醛类， 2-呋喃基硼酸 和手性 胺模板（S）-5-苯基吗啉-2-酮已用于合成一系列对映体纯的D -α-氨基酸。

  DOI：

  10.1039/b003067h

文献信息

• Chirally templated boronic acid Mannich reaction in the synthesis of optically active α-amino acids
  作者：Gordon S. Currie、Michael G. B. Drew、Laurence M. Harwood、David J. Hughes、Richard W. A. Luke、Richard J. Vickers

  DOI：10.1039/b003067h

  日期：——

  Adducts from diastereoselective Mannich-type reactions of aldehydes, 2-furylboronic acid and the chiral amine template (S)-5-phenylmorpholin-2-one, have been used in the synthesis of a series of enantiomerically pure D-α-amino acids.

  非对映选择性曼尼希型反应的加合物 醛类， 2-呋喃基硼酸 和手性 胺模板（S）-5-苯基吗啉-2-酮已用于合成一系列对映体纯的D -α-氨基酸。