N-methoxy-2-(methylamino)-9-methyl-9H-purin-6-amine | 1095282-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N-methoxy-2-(methylamino)-9-methyl-9H-purin-6-amine
• 英文别名: N-methoxy-2-methylamino-9-methyl-9H-purin-6-amine；6-N-methoxy-2-N,9-dimethylpurine-2,6-diamine
• CAS: 1095282-00-0
• 化学式: C₈H₁₂N₆O
• 分子量: 208.223
• InChiKey: BXCHFEIPWDHTNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-1-溴-3,7,11,15-四甲基-2,6,10,14-十六碳四烯 、 N-methoxy-2-(methylamino)-9-methyl-9H-purin-6-amine 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以42%的产率得到(2'E,6'E,10'E)-6-methoxyamino-9-methyl-2-methylamino-7-(3',7',11',15'-tetramethyl-2',6',10',14'-hexadecatetraenyl)-7H-purinium bromide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤 2 位修饰的阿格新类似物的抗微生物和抗肿瘤活性

  摘要：

  Agelasines 是 7,9-二烷基嘌呤盐，存在于海绵（Agelas sp.）中，具有多种抗菌和细胞毒性作用。我们已经合成、简化了在嘌呤 2 位修饰的阿吉拉辛类似物并检查了它们的抗菌和抗癌活性。这些化合物已针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、结核分枝杆菌、克柔念珠菌和白色念珠菌、引起热带病的原生动物（恶性疟原虫、婴儿利什曼原虫、克氏锥虫和布氏锥虫）、一组人类癌症 937 RPM26、 / s、CEM / s 和 ACHN）以及 VERO 和/或 MRC-5 电池。结果表明，在嘌呤 2-位引入甲基有利于抗分枝杆菌和抗原生动物活性，

  DOI：

  10.1002/ardp.201000148
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-9-methyl-N-methoxy-9H-purin-6-amine 、 甲胺 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到N-methoxy-2-(methylamino)-9-methyl-9H-purin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  针对 Agelasine 类似物的合成研究 - 2-取代的 N-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺的合成、互变异构和烷基化

  摘要：

  N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 2 个位置带有各种取代基，通过已知 6-氯嘌呤的 N-甲基化合成，然后置换氯。观察到所研究化合物中氨基/亚氨基互变异构体比例的巨大变化。通过NMR方法鉴定互变异构体。用苄基溴处理在 2 位带有烷基、烷氧基或氨基取代基的 N-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺产生 N-7- 和 N6- 苄基化化合物的混合物，前者为主要产品。N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 C-2 上具有强电负性取代基在相同的反应条件下几乎不发生反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800627

文献信息

• Synthetic Studies Directed towards Agelasine Analogs - Synthesis, Tautomerism, and Alkylation of 2-Substituted<i>N</i>-Methoxy-9-methyl-9<i>H</i>-purin-6-amines
  作者：Heidi Roggen、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ejoc.200800627

  日期：2008.10

  followed by a displacement of the chlorine. Great variations in the amino/imino tautomer ratio among the compounds studied were observed. The tautomers were identified by NMR methods. Treatment of N-methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines carrying alkyl, alkoxy, or amino substituents in the 2 position with benzyl bromide resulted in a mixture of N-7- and N6-benzylated compounds with the former as the major

  N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 2 个位置带有各种取代基，通过已知 6-氯嘌呤的 N-甲基化合成，然后置换氯。观察到所研究化合物中氨基/亚氨基互变异构体比例的巨大变化。通过NMR方法鉴定互变异构体。用苄基溴处理在 2 位带有烷基、烷氧基或氨基取代基的 N-甲氧基-9-甲基-9H-嘌呤-6-胺产生 N-7- 和 N6- 苄基化化合物的混合物，前者为主要产品。N-Methoxy-9-methyl-9H-purin-6-amines 在 C-2 上具有强电负性取代基在相同的反应条件下几乎不发生反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim，德国，2008）
• Antimicrobial and Antineoplastic Activities of Agelasine Analogs Modified in the Purine 2-Position
  作者：Heidi Roggen、Colin Charnock、Robert Burman、Jenny Felth、Rolf Larsson、Lars Bohlin、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1002/ardp.201000148

  日期：2011.1

  Agelasines are 7,9‐dialkylpurinium salts found in marine sponges (Agelas sp.), which display a variety of antimicrobial and cytotoxic effects. We have synthesized simplified agelasine analogs modified in the purine 2‐position and examined their antimicrobial and anticancer activities. The compounds were screened against Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Mycobacterium tuberculosis, Candida krusei

  Agelasines 是 7,9-二烷基嘌呤盐，存在于海绵（Agelas sp.）中，具有多种抗菌和细胞毒性作用。我们已经合成、简化了在嘌呤 2 位修饰的阿吉拉辛类似物并检查了它们的抗菌和抗癌活性。这些化合物已针对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、结核分枝杆菌、克柔念珠菌和白色念珠菌、引起热带病的原生动物（恶性疟原虫、婴儿利什曼原虫、克氏锥虫和布氏锥虫）、一组人类癌症 937 RPM26、 / s、CEM / s 和 ACHN）以及 VERO 和/或 MRC-5 电池。结果表明，在嘌呤 2-位引入甲基有利于抗分枝杆菌和抗原生动物活性，