3-phenyl-benzofuran-6-ol | 13196-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenyl-benzofuran-6-ol
• 英文别名: 6-hydroxy-3-phenylbenzofuran；6-Hydroxy-3-phenyl-cumaron；3-phenyl-1-benzofuran-6-ol
• CAS: 13196-08-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: MCBHAIMUCYXEPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  242-245 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-benzofuran-6-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 110.0~250.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 20.25h， 生成 ethyl 2-{4-[3-(3-phenyl-7-propylbenzo[b]furan-6-yloxy)propoxy]indol-1-yl}ethanoate
  参考文献：
  名称：

  新型的基于吲哚的过氧化物酶体增殖物激活的受体激动剂：设计，SAR，结构生物学和生物活性。

  摘要：

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。

  DOI：

  10.1021/jm0506930
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxy-phenoxy)-1-phenyl-ethanone 在 三溴化硼 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-phenyl-benzofuran-6-ol
  参考文献：
  名称：

  新型的基于吲哚的过氧化物酶体增殖物激活的受体激动剂：设计，SAR，结构生物学和生物活性。

  摘要：

  报道了新型吲哚衍生物作为过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）激动剂的合成与构效关系。吲哚是一种类似药物的支架，已被研究用作PPAR激动剂酸性头部的核心骨架。首先，根据对PPARgamma蛋白的结合和功能活性，通过保留苯并异恶唑为尾部，优化结构特征（酸性头，吲哚取代和连接子）。然后，通过引入各种杂芳族环系统，研究了尾部的变化。体外评估导致鉴定出一系列具有苯并异恶唑尾部的新型吲哚化合物，作为有效的PPAR激动剂，其中铅化合物14（BPR1H036）在BALB / c小鼠中表现出优异的药代动力学特征，在KKA中具有有效的降糖活性（y）老鼠。对14的结构生物学研究表明，吲哚环与PPARγ具有强的疏水相互作用，并且可能是与蛋白质结合的重要部分。

  DOI：

  10.1021/jm0506930

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS MODULATORS OF PEROXISOME PROLIFERATOR ACTIVATED RECEPTORS, USEFUL FOR THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF DISORDERS MODULATED BY A PPAR<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES COMME MODULATEURS DES RECEPTEURS ACTIVES PROLIFERATEURS DU PEROXYSOME (PPAR), UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PREVENTION DE TROUBLES MODULES PAR UN PPAR
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005051945A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention is directed to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，该化合物在治疗或预防由过氧化物酶体增殖激活受体（PPAR）介导的疾病中具有用途，如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血障碍、高血压、动脉硬化以及与X综合征和心血管疾病相关的其他疾病。
• [EN] PPAR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RECEPTEUR ACTIVE DE LA PROLIFERATION DES PEROXYSOMES (PPAR)
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005019151A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention is directed to a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, hydrate or stereoisomer thereof, which is useful in treating or preventing disorders mediated by a peroxisome proliferator activated receptor (PPAR) such as syndrome X, type II diabetes, hyperglycemia, hyperlipidemia, obesity, coagaulopathy, hypertension, arteriosclerosis, and other disorders related to syndrome X and cardiovascular diseases.

  本发明涉及一种具有式I的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物或立体异构体，该化合物在治疗或预防由过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）介导的疾病中具有用途，如X综合征、2型糖尿病、高血糖、高脂血症、肥胖、凝血障碍、高血压、动脉硬化以及与X综合征和心血管疾病相关的其他疾病。
• Use of certain 2-nitro-3-phenyl-alkoxybenzofurans in inhibiting growth
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04022908A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Certain alkoxy-substituted-2-nitro-3-phenylbenzofurans are prepared by the exchange reaction of 2-halo-3-phenylbenzofurans with nitrating agents and are found to be useful antimicrobial agents.

  某些烷氧基取代的2-硝基-3-苯基苯并呋喃类化合物是通过2-卤代-3-苯基苯并呋喃类化合物与硝化试剂的交换反应制备的，发现它们是有用的抗微生物药剂。
• Anti-microbial 2-nitro-3-phenyl benzofurans substituted by carboxy
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04143154A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  Acidic 2-nitro-3-phenylbenzofurans and their pharmaceutically acceptable salts which are active as antimicrobial agents, processes for their use and intermediates therefor are described.

  描述了作为抗微生物药剂活性的酸性2-硝基-3-苯基苯并呋喃及其药用可接受盐，以及它们的使用过程和中间体。
• An Efficient and Convenient Synthesis of Furocoumarins via Pechmann Reaction on ZnCl 2 /Al 2 O 3 Under Microwave Irradiation
  作者：Abbas Shockravi、Majid M. Heravi、Hassan Valizadeh

  DOI：10.1080/10426500307819

  日期：2003.1.1

  Furocoumarins were rapidly synthesized via Pechmann condensation of 6-hydroxybenzofurans with ethylacetoacetate catalyzed by ZnCl 2 /Al 2 O 3 under solvent-free condition.

  在无溶剂条件下，通过 ZnCl 2 /Al 2 O 3 催化 6-羟基苯并呋喃与乙酰乙酸乙酯的 Pechmann 缩合快速合成呋喃香豆素。