C,N-dimethyl-C-p-tolyl-nitrone | 121354-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: C,N-dimethyl-C-p-tolyl-nitrone
• 英文别名: N-Methyl-1-(4-methylphenyl)ethan-1-imine N-oxide；N-methyl-1-(4-methylphenyl)ethanimine oxide
• CAS: 121354-12-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: WTTNCXXSVDZGNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.986±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C,N-dimethyl-C-p-tolyl-nitrone 在 C₄₂H₃₁Br₂N₃O₂ 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 一氟三氯甲烷 为溶剂， 反应 122.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Me2(CH2Cl)SiCN氰化酮硝酮对映选择性合成Cα-四取代N-羟基-α-氨基腈

  摘要：

  在这里，我们报道了由双功能氰化试剂 Me 2 (CH 2 Cl)SiCN 实现的酮硝酮催化对映选择性氰化反应。这种方法可以轻松获得具有高合成价值但难以通过其他方法获得的光学活性N-羟基-α-氨基腈。双功能氰化试剂Me 2 (CH 2Cl)SiCN 不仅实现了比 TMSCN 更高的对映选择性，而且还能够使所得的甲硅烷基化加合物进行各种多样化反应。这代表了未活化的酮衍生的硝酮的第一个对映选择性催化亲核加成反应，展示了这种四取代的 C=N 键在不对称合成N-羟基α-氨基酸和其他N-羟基叔胺方面的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03176
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺盐酸盐 、 对甲基苯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 C,N-dimethyl-C-p-tolyl-nitrone
  参考文献：
  名称：

  多杂原子[3,3]-σ重排：不成比例的2-（N-杂芳基）甲基磷酸酯和α-酮磷酸酯。

  摘要：

  公开了一种新颖的多杂原子（N，O和P）[3,3]-σ重排，它基于两种重要类型的有机磷酸酯，即2-（N-杂芳基）甲基磷酸酯和α-酮基磷酸酯，可以平稳高效地使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02852

文献信息

• One-Pot Sequential [3 + 3] Dipolar Cycloaddition of Aldehyde or Ketone and Hydroxylamine with Spirocyclopropyl Oxindole
  作者：Peng-Wei Xu、Chen Chen、Jia-Kuan Liu、Yu-Ting Song、Feng Zhou、Jun Yan、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02208

  日期：2018.10.19

  A Sc(OTf)3-catalyzed highly diastereoselective one-pot sequential [3 + 3] dipolar cycloaddition reaction of aldehyde or ketone, N-alkyl hydroxylamine, and spirocyclopropyl oxindole is developed, allowing facile construction of spirocyclic oxindole-tetrahydro-1,2-oxazines with sufficient structural diversity. The corresponding catalytic enantioselective one-pot protocol of aldehydes is also reported

  开发了Sc（OTf）3催化的醛或酮，N-烷基羟胺和螺环丙基氧吲哚的高非对映选择性一锅顺序[3 + 3]双极环加成反应，从而可以轻松地构建螺环氧吲哚-四氢-1,2 -恶嗪具有足够的结构多样性。还报道了相应的醛催化对映选择性一锅操作方案，可提供高达97％ee的所需加合物。对选定的基于吲哚的螺环四氢-1，2-恶嗪的生物学评估表明，它们对人前列腺癌细胞具有细胞毒性作用，并具有抑制前列腺癌细胞中NFκB信号传导的能力。
• Metal-free C(sp³)–H bond sulfonyloxylation of 2-alkylpyridines and alkylnitrones
  作者：Chang-Sheng Wang、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/c8ob01075g

  日期：——

  Pyridin-2-ylmethyl tosylate derivatives are obtained in high yields from 2-alkylpyridine 1-oxides via a [3,3]-sigmatropic rearrangement of the adduct between 2-alkylpridine 1-oxides with benzenesulfonyl chlorides. Moreover, alkylnitrones also undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give α-tosylated ketones after hydrolysis. Substitution reactions with nucleophiles then lead to diverse useful functionalizations

  吡啶-2-基甲基甲苯磺酸酯衍生物以高产率获得的，从2-烷基吡啶1-氧化物经由一个[3,3] -sigmatropic加合物的2-alkylpridine 1-氧化物用苯磺酰氯之间重排。此外，烷基硝酮在水解后还会发生[3,3]-σ重排，生成α-甲苯磺酸化的酮。然后，与亲核试剂的取代反应导致用于钳夹配体合成的各种有用的官能化。
• A Multiheteroatom [3,3]-Sigmatropic Rearrangement: Disproportionative Entries into 2-(<i>N</i>-Heteroaryl)methyl Phosphates and α-Keto Phosphates
  作者：Yongkang Yang、Chen Qu、Xiaolan Chen、Kai Sun、Lingbo Qu、Wenzhu Bi、Hao Hu、Rui Li、Chunfeng Jing、Donghui Wei、Shengkai Wei、Yuanqiang Sun、Hui Liu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02852

  日期：2017.11.3

  A novel multiheteroatom (N, O and P) [3,3]-sigmatropic rearrangement is disclosed, based on two important types of organophosphates, 2-(N-heteroaryl) methyl phosphates and α-keto phosphates, being accessed smoothly and efficiently.

  公开了一种新颖的多杂原子（N，O和P）[3,3]-σ重排，它基于两种重要类型的有机磷酸酯，即2-（N-杂芳基）甲基磷酸酯和α-酮基磷酸酯，可以平稳高效地使用。
• Enantioselective Synthesis of C^α-Tetrasubstituted <i>N</i>-Hydroxyl-α-amino Nitriles via Cyanation of Ketonitrones Using Me₂(CH₂Cl)SiCN
  作者：Peng-Wei Xu、Xiao-Yuan Cui、Chen Chen、Feng Zhou、Jin-Sheng Yu、Yu-Fei Ao、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03176

  日期：2021.11.5

  unprecedented catalytic enantioselective cyanation of ketonitrones enabled by the bifunctional cyanating reagent Me2(CH2Cl)SiCN. This approach allows facile access to optically active N-hydroxyl-α-amino nitriles that are of high synthetic value but difficult to acquire by other methods. The use of bifunctional cyanating reagent Me2(CH2Cl)SiCN not only achieves an enantioselectivity higher than that with

  在这里，我们报道了由双功能氰化试剂 Me 2 (CH 2 Cl)SiCN 实现的酮硝酮催化对映选择性氰化反应。这种方法可以轻松获得具有高合成价值但难以通过其他方法获得的光学活性N-羟基-α-氨基腈。双功能氰化试剂Me 2 (CH 2Cl)SiCN 不仅实现了比 TMSCN 更高的对映选择性，而且还能够使所得的甲硅烷基化加合物进行各种多样化反应。这代表了未活化的酮衍生的硝酮的第一个对映选择性催化亲核加成反应，展示了这种四取代的 C=N 键在不对称合成N-羟基α-氨基酸和其他N-羟基叔胺方面的潜力。