(2R,3R)-(-)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-bis<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>butane | 113321-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-(-)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-bis<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>butane
• 英文别名: (3R,4R)-bis(benzyloxy)butane-1,4-diol bis[4-methylbenzenesulfonate]；(2R,3R)-(-)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-bis[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]butane；(2R,3R)-2,3-Bis(benzyloxy)-4-{[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy}butyl 4-methylbenzenesulfonate；[(2R,3R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2,3-bis(phenylmethoxy)butyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 113321-59-8
• 化学式: C₃₂H₃₄O₈S₂
• 分子量: 610.749
• InChiKey: HBMFCIXHYWBPOV-ROJLCIKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  744.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-bis<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>butane 在 lithium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(2R,3R)-(-)-1,4-dibromo-2,3-bis(phenylmethoxy)butane
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of both enantiomers of trans-1,2-cyclopentanediol and their conversion to two novel bidentate phosphite and fluorophosphinite ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00243a048
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-diethyl 2,3-bis(benzyloxy)succinate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2R,3R)-(-)-2,3-bis(phenylmethoxy)-1,4-bis<<(4-methylphenyl)sulfonyl>oxy>butane
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Butane-1,2-diacetals and the Development of Alternative Substitution Patterns to Facilitate Differential Protection of the Products

  摘要：

  2,3-二烷氧基丁-1,3-二烯作为保护邻位二醇和α-羟基酸的试剂，其转换为相应的1,2-二乙酰基保护形式的实用性得到证实，并展示了在温和反应条件下的后续去保护过程。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18087

文献信息

• Synthesis ofN-Substituted (3S,4S)- and (3R,4R)-Pyrrolidine-3,4-diols: Search for New Glycosidase Inhibitors
  作者：Robert ?ysek、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.200490282

  日期：2004.12

  N-Substituted (3S,4S)- and (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diols 9 and 10, respectively, were derived from (+)-L- and (−)-D-tartaric acid, respectively. Compounds 9k, 9l, and 9m with the N-substituents, BnNH(CH2)2, 4-PhC6H4CH2NH(CH2)2 and 4-ClC6H4CH2NH(CH2)2, respectively, showed modest inhibitory activities toward α-D-amyloglucosidases from Aspergillus niger and from Rhizopus mold (Table 1). Unexpectedly

  N-取代的（3 S，4 S）-和（3 R，4 R）-吡咯烷-3,4-二醇9和10分别来自（+）-L-和（-）-D-酒石酸酸。化合物9k中，9升和9米与Ñ -取代基，BnNH（CH 2）2，4-PHC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2和4-CLC 6 ħ 4 CH 2 NH（CH 2）2分别显示了来自黑曲霉和根霉的α -D-淀粉葡糖苷酶的适度抑制活性（表1）。出乎意料的是，几种（3 R，4 R）-吡咯烷-3，4-二醇10显示出对来自杏仁和来自杰克豆的α -D-甘露糖苷酶的抑制活性（表3）。Ñ 3'-取代由NH 2（CH 2）2基团，即，10克，导致最高的效力。
• An Alternative Synthesis of Both Enantiomers of <i>trans</i>-3,4-Bis(benzyloxy)cyclopentanone
  作者：Stéphane Raeppel、Dominique Toussaint、Jean Suffert

  DOI：10.1055/s-1997-1524

  日期：1997.9

  An efficient synthesis of both enantiomers of trans-3,4-bis(benzyloxy)cyclopentanone 4, potential precursors to the five-membered (A)-ring of the neocarzinostatin chromophore, was accomplished from diethyl tartrate in 7 steps.

  以酒石酸二乙酯为原料，通过 7 个步骤高效合成了反式-3,4-双(苄氧基)环戊酮 4 的两种对映体，这两种对映体可能是新胭脂虫色素的五元 (A) 环的前体。