9,10-bis(trifluoromethyl)-4H,6H-isochromeno[5,4-fg]quinoxaline-4,6-dione | 545392-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9,10-bis(trifluoromethyl)-4H,6H-isochromeno[5,4-fg]quinoxaline-4,6-dione
• 英文别名: 4,5-Bis(trifluoromethyl)-11-oxa-3,6-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2(7),3,5,8,13,15-heptaene-10,12-dione
• CAS: 545392-28-7
• 化学式: C₁₆H₄F₆N₂O₃
• 分子量: 386.21
• InChiKey: HXYYELPWXPEZCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-[bis(2-aminoethyl)]-N,N'-dimethyl-1,3-propanediamine 、 9,10-bis(trifluoromethyl)-4H,6H-isochromeno[5,4-fg]quinoxaline-4,6-dione 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以61%的产率得到N,N'-bis{2-[4,6-dioxo-9,10-bis(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-4H-isoquino[6,5,4-fg]quinoxalin-5-yl]ethyl}-N,N'-dimethylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and DNA binding properties of novel mono and bisnaphthalimides

  摘要：

  我们合成了一系列新型的单萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰亚胺，并评估了它们对三种肿瘤细胞系的抗增殖活性。双萘二甲酰亚胺 3 和 4 含有一个与萘二甲酰亚胺系统融合的吡嗪环，其活性约为 10-8 µM，与艾林萘胺相似。对一些活性最强的化合物的 DNA 结合特性和诱导 DNA 损伤的能力进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b209042b
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 9,10-bis(trifluoromethyl)-4H,6H-isochromeno[5,4-fg]quinoxaline-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and DNA binding properties of novel mono and bisnaphthalimides

  摘要：

  我们合成了一系列新型的单萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰亚胺，并评估了它们对三种肿瘤细胞系的抗增殖活性。双萘二甲酰亚胺 3 和 4 含有一个与萘二甲酰亚胺系统融合的吡嗪环，其活性约为 10-8 µM，与艾林萘胺相似。对一些活性最强的化合物的 DNA 结合特性和诱导 DNA 损伤的能力进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b209042b

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and DNA binding properties of novel mono and bisnaphthalimides
  作者：Miguel F. Braña、Mónica Cacho、Ana Ramos、M. Teresa Domínguez、Jose M. Pozuelo、Cristina Abradelo、M. Fernanda Rey-Stolle、Mercedes Yuste、Carolina Carrasco、Christian Bailly

  DOI：10.1039/b209042b

  日期：2003.2.11

  A novel series of mono and bisnaphthalimides was synthesized and their antiproliferative activities were evaluated against three tumor cell lines. Bisnaphthalimides 3 and 4, bearing a pyrazine ring fused to the naphthalimide system, showed activities in the order of 10−8 µM, similar to elinafide. DNA binding properties and the ability to induce DNA damage were studied for some of the most active compounds.

  我们合成了一系列新型的单萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰亚胺，并评估了它们对三种肿瘤细胞系的抗增殖活性。双萘二甲酰亚胺 3 和 4 含有一个与萘二甲酰亚胺系统融合的吡嗪环，其活性约为 10-8 µM，与艾林萘胺相似。对一些活性最强的化合物的 DNA 结合特性和诱导 DNA 损伤的能力进行了研究。