3-amino-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride | 207597-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-amino-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride
• 英文别名: 7-Amino-8-nitro-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 207597-42-0
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₅
• 分子量: 258.19
• InChiKey: XDSFSEDBCLFSDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到3,4-diaminonaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and DNA binding properties of novel mono and bisnaphthalimides

  摘要：

  我们合成了一系列新型的单萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰亚胺，并评估了它们对三种肿瘤细胞系的抗增殖活性。双萘二甲酰亚胺 3 和 4 含有一个与萘二甲酰亚胺系统融合的吡嗪环，其活性约为 10-8 µM，与艾林萘胺相似。对一些活性最强的化合物的 DNA 结合特性和诱导 DNA 损伤的能力进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b209042b
• 作为产物：
  描述：

  3-acetylamino-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到3-amino-4-nitronaphthalene-1,8-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and DNA binding properties of novel mono and bisnaphthalimides

  摘要：

  我们合成了一系列新型的单萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰亚胺，并评估了它们对三种肿瘤细胞系的抗增殖活性。双萘二甲酰亚胺 3 和 4 含有一个与萘二甲酰亚胺系统融合的吡嗪环，其活性约为 10-8 µM，与艾林萘胺相似。对一些活性最强的化合物的 DNA 结合特性和诱导 DNA 损伤的能力进行了研究。

  DOI：

  10.1039/b209042b

文献信息

• N-OXY-NAPHTHALIMIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0939754A2

  公开（公告）日：1999-09-08
• US6177423B1
  申请人：——

  公开号：US6177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6362181B1
  申请人：——

  公开号：US6362181B1

  公开（公告）日：2002-03-26
• [EN] ISOQUINOLONES<br/>[FR] ISOQUINOLONES
  申请人：——

  公开号：WO1998019648A2

  公开（公告）日：1998-05-14

  [EN] Benzo[de]isoquinoline-1,3-diones which are selective inhibitors of bacterial DNA gyrase and DNA topoisomerase useful in antibacterial agents are described as well as methods for their preparation and formulation. Novel intermediates useful in the preparation of the final products are also described.
  [FR] La présente invention concerne des benzo[de]isoquinoline-1,3diones constituant des inhibiteurs sélectifs des ADN-gyrases et ADN-topoisomérases bactériennes et convenant particulièrement comme antibactériens. L'invention concerne également des procédés d'élaboration de ces isoquinolones. L'invention concerne enfin des intermédiaires convenant particulièrement à l'élaboration de ces produits finis.
• Synthesis, biological evaluation and DNA binding properties of novel mono and bisnaphthalimides
  作者：Miguel F. Braña、Mónica Cacho、Ana Ramos、M. Teresa Domínguez、Jose M. Pozuelo、Cristina Abradelo、M. Fernanda Rey-Stolle、Mercedes Yuste、Carolina Carrasco、Christian Bailly

  DOI：10.1039/b209042b

  日期：2003.2.11

  A novel series of mono and bisnaphthalimides was synthesized and their antiproliferative activities were evaluated against three tumor cell lines. Bisnaphthalimides 3 and 4, bearing a pyrazine ring fused to the naphthalimide system, showed activities in the order of 10−8 µM, similar to elinafide. DNA binding properties and the ability to induce DNA damage were studied for some of the most active compounds.

  我们合成了一系列新型的单萘二甲酰亚胺和双萘二甲酰亚胺，并评估了它们对三种肿瘤细胞系的抗增殖活性。双萘二甲酰亚胺 3 和 4 含有一个与萘二甲酰亚胺系统融合的吡嗪环，其活性约为 10-8 µM，与艾林萘胺相似。对一些活性最强的化合物的 DNA 结合特性和诱导 DNA 损伤的能力进行了研究。