3-methyl-4-(phenylethynyl)pyridine | 1140789-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 3-methyl-4-(phenylethynyl)pridine；3-Methyl-4-(2-phenylethynyl)pyridine；3-methyl-4-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 1140789-07-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: ILSMOHHWRZNCOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.7±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 (3-Methyl-4-pyridyl)triphenylphosphonium-trifluormethansulfonat 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到3-methyl-4-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂环鏻盐与末端炔烃的钯催化 Sonogashira 偶联

  摘要：

  开发了一种通过 C-P 键断裂将杂环鏻盐与末端炔烃有效的 Sonogashira 偶联。反应在钯催化剂、碘化铜 (I) 和N- , N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 的存在下在N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中在 100 °C 下顺利进行 12 h，生成相应的炔基-取代吡啶、喹啉、吡嗪和喹喔啉，产率中等至良好，底物范围广，官能团耐受性广。此外，还可以实现克级合成，该反应可应用于糖类、药物和天然产物（如雌酮、d-吡喃半乳糖、薄荷醇和布洛芬）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01800

文献信息

• A significant substituent effect on the regioselectivity in addition of alkynes to 3-substituted pyridines
  作者：Shinji Yamada、Aya Toshimitsu、Yasuko Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.022

  日期：2009.3

  A substituent at the 3-position on a pyridine ring significantly affects the regioselectivity during the addition of alkynes to pyridinium salts. When the substituent is an electron-withdrawing group, 1,6-adducts are predominantly produced, whereas, 1,2-adducts become the major products when the substituent is an electron-donating group. The changes in the regioselectivity depending on the substituent

  吡啶环上3位的取代基会显着影响将炔烃加至吡啶鎓盐中的区域选择性。当取代基为吸电子基团时，主要产生1,6-加合物，而当取代基为给电子基团时，1,2-加合物成为主要产物。取决于取代基的区域选择性的变化可以通过产物稳定性的差异来解释。产生的二氢吡啶很容易与氯腈以定量产率芳香化为二取代的吡啶。
• Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of a Heterocyclic Phosphonium Salt with a Terminal Alkyne
  作者：Qing-Dong Wang、Si-Xuan Zhang、Zhuo-Wen Zhang、Ying Wang、Mengtao Ma、Xue-Qiang Chu、Zhi-Liang Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01800

  日期：2022.7.15

  An efficient Sonogashira coupling of a heterocyclic phosphonium salt with a terminal alkyne via C–P bond cleavage was developed. The reactions proceeded smoothly in the presence of palladium catalyst, copper(I) iodide, and N,N-diisopropylethylamine (DIPEA) in N-methyl-2-pyrrolidone (NMP) at 100 °C for 12 h, producing the corresponding alkynyl-substituted pyridine, quinoline, pyrazine, and quinoxaline

  开发了一种通过 C-P 键断裂将杂环鏻盐与末端炔烃有效的 Sonogashira 偶联。反应在钯催化剂、碘化铜 (I) 和N- , N-二异丙基乙胺 (DIPEA) 的存在下在N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 中在 100 °C 下顺利进行 12 h，生成相应的炔基-取代吡啶、喹啉、吡嗪和喹喔啉，产率中等至良好，底物范围广，官能团耐受性广。此外，还可以实现克级合成，该反应可应用于糖类、药物和天然产物（如雌酮、d-吡喃半乳糖、薄荷醇和布洛芬）。