(4aR,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: (4aR,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene
• 英文别名: (+/-)-2,5,5,8a-tetramethyl-cis-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene；(+/-)-2,5,5,8a-tetramethyl-cis-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromen；(4aR,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: ROBYDSVSLUQANR-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-nerylacetone 在 氟磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以19%的产率得到(4aR,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  通过工程角鲨烯-霍烯环化酶进行不对称阳离子-烯烃单环化

  摘要：

  角鲨烯-霍烯环化酶将( E )-或( Z )-底物对映专一地转化为( S )-或( R )-构型单环萜类化合物的内在能力通过酶进化和合成底物工程的结合而发挥作用( S )-和( R )-γ-二氢紫罗兰酮，>99% ee 。

  DOI：

  10.1002/anie.202108037

文献信息

• Stereoselective Directed Cationic Cascades Enabled by Molecular Anchoring in Terpene Cyclases
  作者：Andreas Schneider、Philipp Jegl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/anie.202101228

  日期：2021.6.7

  cascades by exploiting the ability of anchoring dynamic substrates in the active site of terpene cyclases via designed hydrogen bonding. Thereby, it is possible to induce “directed” cyclizations in contrast to established “non-stop” cyclizations (99:1) and predestinate cascade termination at otherwise catalytically barely accessible intermediates. As a result, we are able to provide efficient access to

  级联反应作为一种尖端策略出现，可以以原子、时间、劳动力和成本效益的方式，从天然可用的前体中简化复杂结构支架的组装。我们在此报告了一种通过设计的氢键结合在萜烯环化酶的活性位点中锚定动态底物的能力来控制阳离子环化级联的策略。因此，与已建立的“不间断”环化 (99:1) 相比，有可能诱导“定向”环化，并在其他催化几乎无法接近的中间体处预定级联终止。因此，我们能够有效地获取天然广泛存在的类胡萝卜素，ee ) 和高产率（高达 89 %）。
• Produits � odeur de violette. 57e communication. D�termination de la forme st�rique dans la cha�ne lat�rale de l'?-ionone
  作者：P. de Tribolet、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19540370731

  日期：——

  A. A partir de l'α-ionone, 1'hydroxy-3-dihydro-2,3 resp. 3,4-ionone est préparée. Celle-ci est oxydée par l'hypochlorite pour donner l'acide hydroxy-3-dihydro-cyclocitrylidène-acétique. Ce composé, chauffé à 150°, ne subit pas d'altération. En revanche, l'hydroxyacide saturé correspondant est, dans ces conditions, converti en lactone.

  A.Partir de l'α-紫罗兰酮，1'羟基-3-二氢-2，3。制备了3,4-紫罗兰酮。将次氯酸钠次氯酸盐倒入雷风果酸羟基-3-二氢-环柠檬烯-乙炔中。Cecomposé，chaufféà150°，在子目录中更改。补充说明，根据条件可在一定条件下转化内酯。
• Chlorosulfonic acid as a convenient electrophilic olefin cyclization agent
  作者：Pablo J Linares-Palomino、Sofı́a Salido、Joaquı́n Altarejos、Adolfo Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01635-6

  日期：2003.8

  efficient agent for electrophilic olefin cyclizations with internal nucleophilic termination, in a similar manner that is well-established with fluorosulfonic acid. Its availability, lower price and relatively lesser handling problems makes ClSO3H an advantageous cyclizing agent particularly for high-scale applications. The stereochemical outcome of these cyclizations has been rationalized.

  在研究的几种磺酸（MeSO 3 H，p -TsOH，H 2 SO 4，ClSO 3 H，FSO 3 H）中，很少使用的氯磺酸是一种有效的试剂，可用于在内部亲核封端的亲电烯烃环化反应中。氟磺酸已经很好地建立了类似的方法。它的可用性，较低的价格以及相对较少的处理问题使ClSO 3 H成为有利的环化剂，特别是在大规模应用中。这些环化的立体化学结果已经合理化。
• Synthèses d'époxydes hydroaromatiques VIII. Anhydride de l'hydroxy-3-tétrahydro-ionone
  作者：M. Stoll、M. Hinder

  DOI：10.1002/hlca.19510340137

  日期：——

  On a préparé l'anhydride d'une hydroxy-3-tétrahydro-ionone isomère de celle décrite précédemment et on a examiné sa stabilité envers divers réactifs du groupe carbonyle.

  在一个很好的例子中，稳定的3-羟基-四氢-紫罗兰二元酸酐和透明质酸的等分试样上的羰基化合物是由多氯联苯的活性物质组成的。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org
• Smit et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 1848; engl. Ausg. S. 1766
  作者：Smit et al.

  DOI：——

  日期：——