3-(4-甲酰基苯基)硫烷基丙酸 | 88357-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-甲酰基苯基)硫烷基丙酸
• 英文名称: 3-<4-Formyl-phenylmercapto>-propionsaeure
• 英文别名: 3-(4-Formyl-phenylmercapto)-propionsaeure；Propanoic acid, 3-[(4-formylphenyl)thio]-；3-(4-formylphenyl)sulfanylpropanoic acid
• CAS: 88357-10-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: IHESWXJZBUNRHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲酰基苯基)硫烷基丙酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-(4-hydroxymethylphenylsulfanyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  3-（4-羟甲基苯基硫烷基）丙酸（HMPPA）作为固相肽合成中的新型安全捕获连接剂

  摘要：

  描述了一种新的安全捕获接头3-（4-羟甲基苯基硫烷基）丙酸（HMPPA），用于固相肽合成。与类似的报道的接头相比，该接头容易以更经济有效的方式由可商购的化学品合成。HMPPA接头很容易连接到氨基衍生的固体支持物上，然后在树脂上将硫醚氧化为亚砜，从而使该接头对强酸处理非常稳定。最终的树脂裂解通过还原性酸解进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.138
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基亚磺酰苯甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 TEA 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(4-甲酰基苯基)硫烷基丙酸
  参考文献：
  名称：

  3-（4-羟甲基苯基硫烷基）丙酸（HMPPA）作为固相肽合成中的新型安全捕获连接剂

  摘要：

  描述了一种新的安全捕获接头3-（4-羟甲基苯基硫烷基）丙酸（HMPPA），用于固相肽合成。与类似的报道的接头相比，该接头容易以更经济有效的方式由可商购的化学品合成。HMPPA接头很容易连接到氨基衍生的固体支持物上，然后在树脂上将硫醚氧化为亚砜，从而使该接头对强酸处理非常稳定。最终的树脂裂解通过还原性酸解进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.138

文献信息

• Ethanolamine derivatives, their preparation and use in pharmaceutical compositions
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0089154A2

  公开（公告）日：1983-09-21

  compound of formula (I): wherein; R' is hydrogen, halogen or trifluoromethyl, R2 is hydrogen or halogen, R3 is hydrogen or methyl, R4 is hydrogen or methyl, n is 1 or 2 R5 is optionally substituted benzyl or C1-12 straight or branched alkyl optionally substituted by carboxy, C1-6 alkoxycarbonyl, benzyloxycarbonyl, aminocarbonyl, mono- or di-(C1-6)alkylamino-carbonyl, hydroxy, C1-6 alkoxy, benzyloxy, phenoxy, amino, mono- or di-(C1-6)alkylamino, C1-6 alkylthio, benzylthio or pheny-Ithio provided that, when R6 is alkyl substituted by hydroxy, alkoxy, alkylthio, phenylthio, benzylthio, amino, alkylamino or benzyloxy, such substituents are separated from the sulphur atom by at least two carbon atoms, and Y is methylene or a bond; is useful in treating obesity and hyperglycaemia.

  式(I)化合物： 其中 R' 是氢、卤素或三氟甲基、 R2 是氢或卤素 R3 是氢或甲基 R4 是氢或甲基、 n 是 1 或 2 R5 是任选被取代的苄基或 C1-12 直链或支链烷基，任选被羧基、C1-6 烷氧基羰基、苄氧基羰基、氨基羰基、单-或二-（C1-6）烷基氨基羰基、羟基、C1-6 烷氧基、苄氧基、苯氧基、氨基、单-或二-（C1-6）烷基氨基取代、C1-6烷硫基、苄硫基或苯硫基，但当 R6 是被羟基、烷氧基、烷硫基、苯硫基、苄硫基、氨基、烷基氨基或苄氧基取代的烷基时，这些取代基与硫原子之间至少间隔两个碳原子，且 Y 是亚甲基或键；可用于治疗肥胖症和高血糖症。
• 3-(4-Hydroxymethylphenylsulfanyl)propanoic acid (HMPPA) as a new safety catch linker in solid phase peptide synthesis
  作者：Mikael Erlandsson、Anders Undén

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.138

  日期：2006.8

  A new safety catch linker, 3-(4-hydroxymethylphenylsulfanyl)propanoic acid (HMPPA), is described for use in solid phase peptide synthesis. The linker is readily synthesized from commercially available chemicals in a more cost efficient way compared to similar reported linkers. The HMPPA linker is easily attached to an amino derivatized solid support followed by on-resin oxidation of the thioether to

  描述了一种新的安全捕获接头3-（4-羟甲基苯基硫烷基）丙酸（HMPPA），用于固相肽合成。与类似的报道的接头相比，该接头容易以更经济有效的方式由可商购的化学品合成。HMPPA接头很容易连接到氨基衍生的固体支持物上，然后在树脂上将硫醚氧化为亚砜，从而使该接头对强酸处理非常稳定。最终的树脂裂解通过还原性酸解进行。