1,2-dihydro-3H-pyrido<3,2,1-kl>phenothiazine | 27873-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1,2-dihydro-3H-pyrido<3,2,1-kl>phenothiazine
• 英文别名: 8-Thia-1-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,9,11,13(17)-hexaene
• CAS: 27873-99-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NS
• 分子量: 239.341
• InChiKey: NLHTWZIKXUIOFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56 °C
• 沸点：
  205-206 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazin-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到1,2-dihydro-3H-pyrido<3,2,1-kl>phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  Vishwakarma, Lal C.; Paradkar, Vidyadhar M.; Martin, Arnold R., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1453 - 1461

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to Phenothiazine Derivatives via Iodide-Mediated Oxidative Three-Component Annulation Reaction
  作者：Qinghua Chen、Rong Xie、Huanhuan Jia、Jialu Sun、Guangpeng Lu、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00562

  日期：2020.4.17

  sulfur is demonstrated, which allows access to various phenothiazines with the merits of formation of multiple chemical bonds in one single operation, high step and atom efficiency, readily available feedstocks and catalyst system, and good substrate and functional group compatibility. The developed chemistry capable of constructing novel phenothiazines with structural diversity offers a significant basis

  本文展示了一种新的碘化物介导的仲苯胺，环己酮和元素硫的三组分环化反应，该反应可通过一次操作即可形成多个化学键，步骤效率高和原子效率高的特点，从而获得各种吩噻嗪类化合物，容易获得的原料和催化剂体系，以及良好的底物和官能团相容性。能够构建具有结构多样性的新型吩噻嗪的已开发化学方法为进一步应用提供了重要基础。
• Tetracyclic phenothiazines. III. . Intermolecular hydride transfer in acid induced disproportionation of 1,2-dihydro-3-hydroxy-3<i>H</i>-pyrido[3,2,1-<i>kl</i>] phenothiazines
  作者：A. R. Martin、S. H. Kim、G. W. Peng、G. V. Siegel、T. J. Yale

  DOI：10.1002/jhet.5570150817

  日期：1978.12

  1,2-Dihydro-3-hydroxy-3H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazines and 1H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazines undergo acid catalyzed disproportionation with intermolecular hydride transfer to form pyrido[3,2,1-kl]phenothiazinium salts and 1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazines. Sodium borohydride reduction of 3-alkyl- or 3-arylpyrido[3,2,1-kl]phenothiazinium salts gives 3-alkyl- or 3-aryl-1H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazines

  1,2-二氢-3-羟基-3- ħ吡啶并[3,2,1- KL ]吩噻嗪和1个ħ吡啶并[3,2,1 -kl ]吩噻嗪经历与分子间氢化物转移到形式吡啶并酸催化歧化[3,2,1- kl ]吩噻嗪盐和1,2-二氢-3 H-吡啶基[3,2,1- kl ]吩噻嗪。硼氢化钠还原3-烷基-或3-芳基吡啶并[3,2,1- kl ]吩噻嗪鎓盐可得到3-烷基-或3-芳基-1 H-吡啶并[3,2,1- kl ]吩噻嗪。在质子源的存在下，硼氢化物还原吡啶并[3,2,1- kl ]吩噻嗪氟硼酸盐或3-氯吡啶基-[3,2,1-kl高氯酸盐吩噻嗪鎓盐生成1,2-二氢-3 H-吡啶并[3,2,1- kl ]吩噻嗪，而1 H-吡啶并[3,2,1- kl ]吩噻嗪在非质子溶剂中形成吡啶。
• Sunagawa; Ichii, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1409
  作者：Sunagawa、Ichii

  DOI：——

  日期：——
• VISHWAKARMA, LAL, C.;PARADKAR, VIDYADHAR, M.;MARTIN, A. R.;GROL, C. J., HETEROCYCLES, 1982, 19, N 8, 1453-1461
  作者：VISHWAKARMA, LAL, C.、PARADKAR, VIDYADHAR, M.、MARTIN, A. R.、GROL, C. J.

  DOI：——

  日期：——