2-(thiophen-2-yl)-1,8-naphthyridine | 65182-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 2-thiophen-2-yl-1,8-naphthyridine
• CAS: 65182-63-0
• 化学式: C₁₂H₈N₂S
• 分子量: 212.275
• InChiKey: APUIYKBGFVZGBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 2-(thiophen-2-yl)-1,8-naphthyridine 在 十二羰基三钌 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-7-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钌/酸双重催化，将苯胺衍生物与N-杂芳烃的 氢化对位选择性氨基烷基转移†

  摘要：

  通过钌/酸双重催化，我们首次提出了苯胺衍生物与N-杂芳烃的转移氢化对位选择性氨基烷基化反应。N-杂芳烃的空间较少受阻的吡啶环的位置2与对位的各种苯胺衍生物偶联氨基，提供了大量的结构修饰的苯胺，一类非常有价值的化合物，具有发现和进一步创建功能分子的潜力。发达的化学特性具有操作简便，易于获得的催化剂体系，出色的官能团耐受性和独特的区域选择性，这为获得目前用常规方法难以获得或具有挑战性的新型苯胺衍生物和设计新的偶联反应提供了重要基础。氢转移策略。

  DOI：

  10.1039/c8cc04233k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 2-氨基-3-吡啶甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(thiophen-2-yl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free α-methylation of 1,8-naphthyridine derivatives using DMSO as methylation reagent

  摘要：

  一种实用的方法已经开发出来，可以在温和的反应条件下直接对1,8-萘啉进行α-甲基化，使用简单易得的DMSO作为方便和环保的碳源。

  DOI：

  10.1039/c9ob01490j

文献信息

• Hydrogen-Transfer-Mediated α-Functionalization of 1,8-Naphthyridines by a Strategy Overcoming the Over-Hydrogenation Barrier
  作者：Xiu-Wen Chen、He Zhao、Chun-Lian Chen、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/anie.201707702

  日期：2017.11.6

  Two become one: A general catalytic hydrogen transfer-mediated α-functionalization of 1,8-naphthyridines is reported for the first time. The pyridyl α-site selectively couples with the C8-site of various tetrahydroquinolines to afford novel tetrahydro-1,8-naphthyridines (see scheme). The reaction features operational simplicity, a readily available catalyst and good functional group tolerance.

  两者合而为一：首次报道了一般的催化氢转移介导的1,8-萘啶的α-官能化。吡啶基α-位点与各种四氢喹啉的C8-位点选择性偶联，得到新颖的四氢-1,8-萘啶（见方案）。该反应具有操作简单，容易获得的催化剂和良好的官能团耐受性的特征。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1,8-Naphthyridine Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Fei Chen、Youran Liu、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01186

  日期：2016.6.3

  The first asymmetric hydrogenation of 2,7-disubstituted 1,8-naphthyridines catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes has been developed. A wide range of 1,8-naphthyridine derivatives were effectively hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridines with up to 99% ee and full conversions. The method provides a practical and facile approach to the preparation of valuable chiral

  已经开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的不对称氢化。各种1,8-萘啶衍生物被有效地氢化，得到1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶并具有高达99％的ee和完全转化率。该方法为制备有价值的手性杂环结构单元和用于新型P，N-配体的有用基序提供了一种实用且简便的方法。
• Role of Axial Donors in the Ligand Isomerization Processes of Quadruply Bonded Dimolybdenum(II) Compounds
  作者：Sanjib K. Patra、Mukundamurthy Kannan、Kim R. Dunbar、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/ic702298v

  日期：2008.3.1

  by acetonitrile in 1 and 2 resulted in the cis isomers [Mo2(NP-tz)2(CH3CN)4][OTf]4 (5) and [Mo2(NP-fu)2(CH3CN)4][OTf]4 (6) respectively. The combination of one acetate and two acetonitriles as ancillary ligands, however, yields trans-[Mo2(NP-tz)2(OAc)(CH3CN)2][BF4]3 (7) in the solid state as determined by X-ray crystallography. (1)H NMR spectra of the products are diagnostic of the cis and trans dispositions

  与NP-R（2-（2-R）-1,8-萘啶; R =噻唑基（NP-tz），呋喃基（NP-fu），噻吩基（NP-th））形成的四重键合二钼（II）配合物和通过顺-[Mo2（OAc）2（CH3CN）6] [BF4] 2与相应配体的反应合成了2,3-二甲基-1,8-萘啶（NP-Me 2）。顺式[[Mo2（NP-tz）2（OAc）2] [BF4] 2（1），反式-[Mo2（NP-fu）2（OAc）2] [BF4] 2（2），反式分离并表征了[Mo2（NP-th）2（OAc）2] [BF4] 2（3）和反式-[Mo2（NP-Me2）2（OAc）2] [BF4] 2（4）。具有更强的R =吡啶基和噻唑基供体的NP-R配体产生顺式异构体，而较弱的呋喃基和噻吩基附接物则导致化合物具有配体的反式取向。NP-Me 2的使用导致四氟硼酸根阴离子占据轴向位点之一的反式结构。乙腈在1和2中完全取代两个乙酸酯基团，形成
• Selective construction of fused heterocycles by an iridium-catalyzed reductive three-component annulation reaction
  作者：Lingzhen Gong、He Zhao、Jian Yang、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/d1cc03332h

  日期：——

  Herein, we report a catalytic reductive three-component annulation reaction for the construction of fused heterocycles featuring a pyrano[2,3-b]pyridyl motif from N-heteroarenium salts and formaldehyde with cyclic 1,3-diketones or 4-hydroxycoumarins.

  在这里，我们报道了一种催化还原三组分环化反应，用于从N-杂环铵盐和甲醛与环状1,3-二酮或4-羟基香豆素构建具有吡喃[2,3-b]吡啶基团的融合杂环化合物。
• Selective reductive cross-coupling of N-heteroarenes by an unsymmetrical PNP-ligated manganese catalyst
  作者：Zhenda Tan、Biao Xiong、Jian Yang、Chenggang Ci、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.09.036

  日期：2020.12

  Reductive functionalization of N-heteroarenes remains to date a challenge due to the easy occurrence of direct reduction of such substances into non-coupling saturated cyclic amines. Herein, by developing an unprecedented manganese catalyst ligating with an unsymmetrical 2-aminotetrahydronaphthyridyl PNP-ligand, we have achieved a new reductive cross-coupling of indoles/pyrroles and N-heteroarenes

  迄今为止，N-杂芳烃的还原功能化仍然是一个挑战，因为这种物质容易直接还原成非偶联的饱和环胺。在此，通过开发与不对称的2-氨基四氢萘吡啶基PNP-配体连接的史无前例的锰催化剂，我们实现了吲哚/吡咯与N-杂芳烃的新的还原交叉偶联。机理研究表明，催化剂能够原位活化通过中断N-杂芳烃的第二次转移氢化来捕获部分还原的中间体构成了本反应成功的关键。所开发的化学方法具有良好的底物和官能团相容性，较高的步长和原子效率，优异的化学和区域选择性，并适用于含吡啶生物医学分子的后期修饰，从而建立了一个新的平台，使芳香族系统可以连接到功能框架，以及不对称PNP有机金属配合物和相关催化转化的进一步发展。