4-methyl-N'-(3-fluorobenzylidene)benzenesulfonohydrazide | 343229-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(3-fluorobenzylidene)benzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(3-fluorophenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 343229-18-5
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O₂S
• 分子量: 292.334
• InChiKey: LLAWJUDAEXWEAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(3-fluorobenzylidene)benzenesulfonohydrazide 在 sodium methylate 作用下， 生成 m-fluorophenyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  Regioselectivity in the addition of singlet and triplet carbenes to 1,1-dimethylallene. A probe for carbene multiplicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00525a025
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 3-氟苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N'-(3-fluorobenzylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck环化之前钯催化的分子间碳烯插入：2-亚芳基-3-芳基-1-茚满酮的合成

  摘要：

  已经建立了一种多巴胺能反应方法，该方法可以通过Heck反应来聚合卡宾的迁移插入，是一种非常稳定且易于获得的N-甲苯磺酰hydr和2'-碘对苯二酚合成2-芳基-3-芳基-1-茚满酮的通用工具。。该反应通过5- exo - trig环化选择性地进行，并以优异的收率选择性地提供具有双键E构型的产物。还已经证明了一锅法合成2-亚芳基-3-芳基-1-茚满酮，其中涉及2'-碘doc烷和N-甲苯磺酰基hydr酮的原位合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02803

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• Ring-Opening of Indoles: An Unconventional Route for the Transformation of Indoles to 1<i>H</i>-Pyrazoles Using Lewis Acid
  作者：Subhankar Panda、Nirmalya Pradhan、Debasis Manna

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00071

  日期：2018.10.8

  unusual transformation of indoles to pyrazoles via an aromatic ring-opening strategy has been developed. The salient feature of this strategy involves the C2–N1 bond opening and concomitant cyclization reaction of the C2═C3 bond of the indole moiety with the tosylhydrazone, which proceeds under transition-metal and ligand free conditions. This ring-opening functionalization of indoles provides a wide scope

  已经开发出通过芳族开环策略将吲哚不寻常地转化为吡唑。该策略的显着特征包括C2-N1键的打开以及吲哚部分的C2═C3键与甲苯磺酰hydr的环化反应，该反应在无过渡金属和无配体的条件下进行。吲哚的这种开环官能化提供了范围广泛的不同取代的吡唑。
• Direct Synthesis of Propen-2-yl Sulfones through Cascade Reactions Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Lei Gao、Zhenrong Liu、Xiaolong Ma、Zheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01915

  日期：2020.7.2

  A simple method for the construction of propen-2-yl sulfones through cascade reactions of calcium carbide with arylsulfonylhydrazones using copper as a mediator is described. The salient features of this protocol are the use of readily available and easy-to-handle alkyne source, broad substrate scope, open-air condition, and simple operation procedure.

  描述了一种简单的方法，该方法通过使用铜作为介质，通过电石与芳基磺酰基cascade的级联反应来构建丙烯-2-基砜。该协议的显着特征是使用易于获得且易于处理的炔烃源，广泛的底物范围，露天条件和简单的操作程序。
• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• Iron Porphyrin Catalyzed Insertion Reaction of <i>N</i>-Tosylhydrazone-Derived Carbenes into X–H (X = Si, Sn, Ge) Bonds
  作者：En-Hui Wang、Yuan-Ji Ping、Zong-Rui Li、Hongling Qin、Zhen-Jiang Xu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01931

  日期：2018.8.3

  An efficient Fe(TPP)Cl catalyzed insertion reaction of in situ generated benzylic carbenes from N-tosylhydrazones into X–H (X = Si, Sn, Ge) was developed. Silanes bearing tertiary, secondary, and primary (3°, 2°, and 1°) Si–H bonds all reacted well to afford insertion products in moderate to high yields (up to 97%), and the reaction time could be significantly shortened to 1 h under microwave irradiation

  开发了一种有效的Fe（TPP）Cl催化的原位生成的苄基卡宾从N-甲苯磺酰into插入X–H（X = Si，Sn，Ge）的插入反应。带有叔，仲和伯（3°，2°和1°）Si-H键的硅烷都能很好地反应，从而以中等至高产率（高达97％）提供插入产物，并且反应时间可以大大缩短在微波照射下至1小时。开发了一种可编程的逐步双插入策略，用于合成不对称的四取代的硅烷。