2-fluorophenyl isopropylcarbamate | 199585-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluorophenyl isopropylcarbamate
• 英文别名: (2-fluorophenyl) N-propan-2-ylcarbamate
• CAS: 199585-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• mdl: MFCD00034166
• 分子量: 197.209
• InChiKey: JPOSCVSTGMMOED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  248.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorophenyl isopropylcarbamate 在 盐酸 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-fluoro-6-(hydroxydiphenylmethyl)phenyl isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的定向邻锂化和异碘去甲硅烷基化反应合成卤代酚

  摘要：

  报道了通过原位 N-甲硅烷基化 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯的直接邻位锂化反应区域选择性合成卤代酚。该协议由 C-甲硅烷基化氨基甲酸酯的 ipso-iododesilylation 反应和碘-镁交换反应补充，这些反应由相邻的氨基甲酰基团促进。这些方法提供了一系列 o-fluoro- 的入口。o-iodo- 和 oo'-diiodophenols 以其他方式难以获得的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926462
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 、 异氰酸异丙酯 以94%的产率得到2-fluorophenyl isopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  O-芳基N-异丙基氨基甲酸酯的定向邻锂化和异碘去甲硅烷基化反应合成卤代酚

  摘要：

  报道了通过原位 N-甲硅烷基化 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯的直接邻位锂化反应区域选择性合成卤代酚。该协议由 C-甲硅烷基化氨基甲酸酯的 ipso-iododesilylation 反应和碘-镁交换反应补充，这些反应由相邻的氨基甲酰基团促进。这些方法提供了一系列 o-fluoro- 的入口。o-iodo- 和 oo'-diiodophenols 以其他方式难以获得的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926462

文献信息

• Efficient Two-Step Synthesis of Salicylaldehydes via Directed <i>ortho</i>-Lithiation of in situ N-Silylated <i>O</i>-Aryl <i>N</i>-Isopropylcarbamates
  作者：Dieter Hoppe、Matthias Kauch

  DOI：10.1055/s-2006-926461

  日期：2006.5

  O-Aryl N-isopropylcarbamates, conveniently prepared from phenols and isopropyl isocyanate, are subjected to an efficient ortho-lithiation protocol to afford the corresponding salicylaldehydes in a one-pot operation in high yields.

  由苯酚和异氰酸异丙酯方便制备的 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯，通过高效的原位硫化工艺，可在一次反应中以高产率制备出相应的水杨醛。
• Unusual Kinetic Profiles for Lewis Base-Catalyzed Sulfenocyclization of ortho-Geranylphenols in Hexafluoroisopropyl Alcohol
  作者：Kevin A. Robb、Soumitra V. Athavale、Scott E. Denmark

  DOI：10.1055/s-0039-1690111

  日期：2019.9

  The kinetic behavior of the Lewis base-catalyzed sulfenocyclization of polyenes in hexafluoroisopropyl alcohol (HFIP) was explored. The rate of reaction is not dependent on the electronic properties of the terminal nucleophile, suggesting that this capture step is not rate limiting. Additionally, fractional orders were observed for two of the reaction components. This intriguing profile appears unique

  研究了路易斯碱催化的多烯在六氟异丙醇 (HFIP) 中的亚磺环化反应的动力学行为。反应速率不依赖于末端亲核试剂的电子特性，表明该捕获步骤不受速率限制。此外，观察到两个反应组分的分数阶数。这种有趣的特征似乎是多烯磺基环化反应所独有的，而不仅仅是由于溶剂效应。
• Synthesis of Halogenated Phenols by Directed <i>ortho</i>-Lithiation and <i>ipso</i>-Iododesilylation Reactions of <i>O</i>-Aryl <i>N</i>-Isopropylcarbamates
  作者：Dieter Hoppe、Matthias Kauch

  DOI：10.1055/s-2006-926462

  日期：2006.5

  The regioselective synthesis of halogenated phenols via directed ortho-lithiation reactions of in situ N-silylated O-aryl N-isopropylcarbamates is reported. This protocol is complemented by ipso-iododesilylation reactions of C-silylated carbamates and iodine-magnesium exchange reactions, which are facilitated by the adjacent carbamoyl group. These methods provide an entry into a series of o-fluoro-

  报道了通过原位 N-甲硅烷基化 O-芳基 N-异丙基氨基甲酸酯的直接邻位锂化反应区域选择性合成卤代酚。该协议由 C-甲硅烷基化氨基甲酸酯的 ipso-iododesilylation 反应和碘-镁交换反应补充，这些反应由相邻的氨基甲酰基团促进。这些方法提供了一系列 o-fluoro- 的入口。o-iodo- 和 oo'-diiodophenols 以其他方式难以获得的高产率。