methyl 3-(1-phenylethyl)benzoate | 1007834-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(1-phenylethyl)benzoate
• 英文别名: methyl 3-[(1R)-1-phenylethyl]benzoate
• CAS: 1007834-87-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: JGCJEQTVBWYHBV-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((R)-2-formyl-1-phenylethyl)benzoate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 methyl 3-(1-phenylethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性制备1,1-二芳基乙烷：醛作为可移动的不对称合成的操纵基团。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702995

文献信息

• Single-electron transmetalation in organoboron cross-coupling by photoredox/nickel dual catalysis
  作者：John C. Tellis、David N. Primer、Gary A. Molander

  DOI：10.1126/science.1253647

  日期：2014.7.25

  nickel cross-coupling catalyst could achieve selective coupling of saturated and unsaturated reagents (see the Perspective by Lloyd-Jones and Ball). Their methods rely on single-electron transfer from the light-activated catalyst to the saturated carbon, thereby enhancing its reactivity more effectively than the twoelectron mechanisms prevailing in traditional protocols. Science, this issue p. 433, p

  碳偶联的光明前景 在当代有机化学中，使用交叉偶联催化在不饱和碳（即已经形成双键的碳）之间形成键是很简单的。然而，如果一个或两个起始碳中心饱和（纯单键），该协议就会遇到一些麻烦。特利斯等人。和左等人。独立发现，将第二种光活化催化剂与镍交叉偶联催化剂结合可以实现饱和和不饱和试剂的选择性偶联（参见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点）。他们的方法依赖于从光活化催化剂到饱和碳的单电子转移，从而比传统方案中盛行的双电子机制更有效地增强其反应性。科学，这个问题 p。433 页。第437话 另见第 381 结合两种催化剂，一种是光活化的，可以促进饱和碳和不饱和碳之间的键形成。[另见 Lloyd-Jones 和 Ball 的观点] Csp3 杂化亲核试剂在交叉偶联反应中的常规应用仍然是有机化学中未解决的挑战。在这种转化中观察到的优选有机硼试剂的金属转移速率缓慢是标准催化方法基础的双电子机制的结果
• Enantioselective Reductive <scp>Cross‐Coupling</scp> of Aryl/Alkenyl Bromides with Benzylic Chlorides <i>via</i> Photoredox/Biimidazoline Nickel Dual Catalysis
  作者：Tongtong Li、Xiaokai Cheng、Jiamin Lu、Huifeng Wang、Qun Fang、Zhan Lu

  DOI：10.1002/cjoc.202100819

  日期：2022.5

  The asymmetric reductive arylation and alkenylation of benzylic chloride under photoredox/nickel dual catalysis using chiral biimidazoline (BiIm) ligand is reported to access 1,1-diaryl alkanes and aryl allylic compounds with good yield as well as stereo- and enantioselectivities. This protocol uses more commercially available and less expensive C(sp2)-Br as the electrophile coupling partner. A primary

  据报道，使用手性双咪唑啉 (BiIm) 配体在光氧化还原/镍双重催化下对苄基氯进行不对称还原芳基化和烯基化反应，以良好的收率以及立体选择性和对映选择性获得 1,1-二芳基烷烃和芳基烯丙基化合物。该协议使用更商业化且更便宜的 C(sp 2 )-Br 作为亲电偶联伙伴。还报道了使用烯基氯和烷基氯的主要结果。可以容忍各种官能团，并通过后期官能化和克级反应研究该方法的应用。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Photoredox-Generated Radicals: Uncovering a General Manifold for Stereoconvergence in Nickel-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Osvaldo Gutierrez、John C. Tellis、David N. Primer、Gary A. Molander、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja513079r

  日期：2015.4.22

  photoredox/nickel dual catalysis represents a new paradigm of reactivity for engaging alkylmetallic reagents in transition-metal-catalyzed processes. Reported here is an investigation into the mechanistic details of this important transformation using density functional theory. Calculations bring to light a new reaction pathway involving an alkylnickel(I) complex generated by addition of an alkyl radical

  sp3 杂化有机硼试剂通过光氧化还原/镍双催化的交叉偶联代表了一种新的反应范式，用于在过渡金属催化过程中使用烷基金属试剂。这里报告的是使用密度泛函理论对这一重要转换的机械细节进行的调查。计算揭示了一种新的反应途径，该途径涉及通过向 Ni(0) 添加烷基自由基而产生的烷基镍 (I) 络合物，该络合物可能与先前提出的机制同时运行。对转化的对映选择性变体的分析揭示了一种意想不到的立体诱导流形，涉及 Ni(III) 中间体的动态动力学分辨率 (DKR)，其中立体决定步骤是还原消除。此外，
• Enantioselective Preparation of 1,1-Diarylethanes: Aldehydes as Removable Steering Groups for Asymmetric Synthesis
  作者：Thomas C. Fessard、Stephen P. Andrews、Hajime Motoyoshi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200702995

  日期：2007.12.10