1-(5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethan-1-one | 31380-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-(5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(5,7-Dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethanone；1-(5,7-dihydroxy-2,2-dimethylchromen-8-yl)ethanone
• CAS: 31380-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: QAOBSFBJMSLLGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethan-1-one 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (2Z,2’Z)-1,1’-(methylenebis(5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromene-6,8-diyl))bis(3-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  Rottlerone类似物的合成及其α-葡萄糖苷酶和DPP-4双重抑制和促进葡萄糖消耗的活性的评价

  摘要：

  我们以前的研究发现，去甲基黄腐酚（1）在体外抑制α-葡萄糖苷酶。最近，进一步的研究表明，dehydrocyclodesmethylxanthohumol（2）及其二聚体类似的rottlerone（3）表现出比1更有效的α-葡萄糖苷酶抑制活性。这项研究的目的是合成一系列的rottlerone类似物，并评估其α-葡萄糖苷酶和DPP-4双重抑制活性。结果表明，化合物4d和5d分别不可逆和有效地抑制α-葡萄糖苷酶（IC 50 = 0.22和0.12μM），并适度抑制DPP-4（IC 50 = 23.59和26.19μM）。此外，化合物4d和5d显着促进了葡萄糖的消耗，浓度为1 mM的5d在0.2μM的活性与二甲双胍相当。

  DOI：

  10.3390/molecules26041024
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1-(5,7-dihydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脱甲基黄腐酚类似物及其二聚体的合成及抗氧化剂评价

  摘要：

  从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙-1-酮以五个线性步骤和六个线性步骤合成了天然的烯丙基化查耳酮去甲基黄腐酚（1）及其二聚体的四个闭环类似物。使用1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认了八种新衍生物的结构。在H 2 O 2引起的氧化损伤的PC12细胞模型中评估了新查尔酮衍生物的抗氧化活性。SAR研究表明，邻苯二酚基序对于抗氧化活性至关重要。而且，二聚体显示出比其相应单体更好的抗氧化活性。其中，化合物14d是最有效的，PC12细胞活力从25％增加到了85％。流式细胞仪分析表明，最有效的化合物14d降低了PC12细胞凋亡的百分比，并显着降低了LDH的释放和8-OHdG的产生，但增加了H 2 O 2处理的PC12细胞中GSH的水平。此外，化合物14d具有比没食子酸更高的FRAP值。它还以低于没食子酸的EC 50降低了稳定的ABTS +自由基。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.024

文献信息

• New Synthetic Routes to Biologically Interesting Geranylated Acetophenones from Melicope Semecarpifolia and Their Unnatural Prenylated and Farnesylated Derivatives
  作者：Likai Xia、Manchala Narasimhulu、Xin Li、Jae-Jin Shim、Yong-Rok Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.664

  日期：2010.3.20

  This paper describes a new synthetic approach for biologically interesting geranylated acetophenones. The first total syntheses of 1-(5-geranyloxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-2H-chromen-8-yl)ethanone and 1-[5-geranyloxy-7-hydroxy-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2H-chromen-8-yl]ethanone, isolated from Melicope semecarpifolia, were carried out starting from commercially available 2,4,6-trihydroxyacetophenone.

  本文描述了一种合成具有生物学意义的香叶基化苯乙酮的新方法。首次完成了从商品化的2,4,6-三羟基苯乙酮出发，合成了从**山胡椒叶**中分离得到的1-(5-香叶氧基-7-羟基-2,2-二甲基-2H-色烯-8-基)乙酮和1-[5-香叶氧基-7-羟基-2-甲基-2-(4-甲基戊-3-烯基)-2H-色烯-8-基]乙酮的全合成。
• Synthesis and antioxidant evaluation of desmethylxanthohumol analogs and their dimers
  作者：Yuou Teng、Xuzhe Li、Ke Yang、Xuehui Li、Zijun Zhang、Luyao Wang、Zhijie Deng、Binbin Song、Zhihong Yan、Yongmin Zhang、Kui Lu、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.024

  日期：2017.1

  PC12 cell model of H2O2-induced oxidative damage. The SAR studies suggested that the catechol motif was essential for the antioxidant activity. Moreover, the dimers showed better antioxidant activity than their corresponding monomers did. Among them, compound 14d was the most potent and increased PC12 cell viability from 25% to 85%. Flow cytometric analysis showed that compound 14d, the most potent compound

  从市售的1-（2,4,6-三羟基苯基）乙-1-酮以五个线性步骤和六个线性步骤合成了天然的烯丙基化查耳酮去甲基黄腐酚（1）及其二聚体的四个闭环类似物。使用1 H NMR，13 C NMR和HRMS确认了八种新衍生物的结构。在H 2 O 2引起的氧化损伤的PC12细胞模型中评估了新查尔酮衍生物的抗氧化活性。SAR研究表明，邻苯二酚基序对于抗氧化活性至关重要。而且，二聚体显示出比其相应单体更好的抗氧化活性。其中，化合物14d是最有效的，PC12细胞活力从25％增加到了85％。流式细胞仪分析表明，最有效的化合物14d降低了PC12细胞凋亡的百分比，并显着降低了LDH的释放和8-OHdG的产生，但增加了H 2 O 2处理的PC12细胞中GSH的水平。此外，化合物14d具有比没食子酸更高的FRAP值。它还以低于没食子酸的EC 50降低了稳定的ABTS +自由基。
• Evaluation of Dual 5-Lipoxygenase/Microsomal Prostaglandin E2 Synthase-1 Inhibitory Effect of Natural and Synthetic Acronychia-Type Isoprenylated Acetophenones
  作者：Alexandra Svouraki、Ulrike Garscha、Eirini Kouloura、Simona Pace、Carlo Pergola、Verena Krauth、Antonietta Rossi、Lidia Sautebin、Maria Halabalaki、Oliver Werz、Nicolas Gaboriaud-Kolar、Alexios-Leandros Skaltsounis

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01008

  日期：2017.3.24

  natural products have been identified as 5-LO inhibitors, with some also being dual 5-LO/mPGES-1 inhibitors. Here, some prenylated acetophenone dimers from Acronychia pedunculata have been identified for their dual inhibitory potency toward 5-LO and mPGES-1. To gain insight into the SAR of this family of natural products, the synthesis and biological evaluation of analogues are presented. The results show

  在引起炎症反应发展的途径中，环氧合酶和脂氧合酶途径是最重要的途径。5-LO和mPGES-1这两个关键酶分别参与白三烯和前列腺素的生物合成，它们被认为是有吸引力的治疗靶标，因此它们的双重抑制可能是控制炎症失调的有效策略。几种天然产物已被鉴定为5-LO抑制剂，其中一些也是双重5-LO / mPGES-1抑制剂。在这里，一些来自Acronychia pedunculata的烯丙基苯乙酮二聚体已经鉴定出它们对5-LO和mPGES-1具有双重抑制作用。为了深入了解该天然产物家族的SAR，提出了类似物的合成和生物学评估。结果显示天然和合成分子在体外有效抑制5-LO和mPEGS-1的能力。已在急性炎症小鼠模型中评估了活性最高的化合物（10）的效力，并显示了与用作阳性对照的齐留通药物相当的有效抗炎活性。
• Gissaub, M. Amzad; Tarafdar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 6, p. 540 - 543
  作者：Gissaub, M. Amzad、Tarafdar

  DOI：——

  日期：——
• ANSARI M. A.; MATHUR K. B. L.; AHLUWALIA V. K., INDIAN J. CHEM., 1978, B 16, NO 8 702-703
  作者：ANSARI M. A.、 MATHUR K. B. L.、 AHLUWALIA V. K.

  DOI：——

  日期：——