(3aRS,4RS,6aSR)-4-phenylsulfanylmethyl-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3aRS,4RS,6aSR)-4-phenylsulfanylmethyl-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 英文别名: (3aR,4R,6aS)-4-(phenylsulfanylmethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂S
• 分子量: 246.33
• InChiKey: VPCYGKBASOUCKJ-UHTWSYAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,4RS,6aSR)-4-phenylsulfanylmethyl-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 以98%的产率得到(3aRS,4RS,6aSR)-4-benzenesulfonylmethyl-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  JS异前列腺素的首次全合成。

  摘要：

  立体选择性的Julia-Lythgoe烯化反应，然后化合物13的C-9羟基进行有效的1,3-烯丙基转座，实现了J（2）异前列腺素（1）的首次全合成，该化合物是最近发现的不断增长的异前列腺素的成员家庭。这种难以捉摸的化合物为环戊烯酮前列腺素的分子生物学开辟了许多新途径，这些环戊烯酮具有令人兴奋的生物学作用，例如抗肿瘤，抗炎和抗病毒活性。原则上，我们的方法足够灵活，可以按照相同的方法轻松合成J家族的其他异前列腺素。

  DOI：

  10.1021/jo034658h
• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 (3aR,4R,6aS)-4-(hydroxymethyl)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2Hcyclopenta[b]furan-2-one 在 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到(3aRS,4RS,6aSR)-4-phenylsulfanylmethyl-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  JS异前列腺素的首次全合成。

  摘要：

  立体选择性的Julia-Lythgoe烯化反应，然后化合物13的C-9羟基进行有效的1,3-烯丙基转座，实现了J（2）异前列腺素（1）的首次全合成，该化合物是最近发现的不断增长的异前列腺素的成员家庭。这种难以捉摸的化合物为环戊烯酮前列腺素的分子生物学开辟了许多新途径，这些环戊烯酮具有令人兴奋的生物学作用，例如抗肿瘤，抗炎和抗病毒活性。原则上，我们的方法足够灵活，可以按照相同的方法轻松合成J家族的其他异前列腺素。

  DOI：

  10.1021/jo034658h

文献信息

• A Divergent Enantioselective Synthesis of 9-J₁-Phytoprostane and 9-A₁-Phytoprostane Methyl Ester
  作者：Alessio Porta、Francesco Chiesa、Marco Quaroni、Marco Persico、Remigio Moratti、Giuseppe Zanoni、Giovanni Vidari

  DOI：10.1002/ejoc.201301703

  日期：2014.4

  The first syntheses of 9-J1-phytoprostane and 9-A1-phytoprostane methyl ester were achieved enantioselectively using a divergent approach from a common intermediate sulfone 4. The divergence was accomplished using a sigmatropic rearrangement (swap protocol) to give sulfone 5 in 47 % overall yield. The two upper side-chains, with a stereodefined E double bond, were installed using consolidated Julia–Lythgoe

  9-J1-植物前列烷和 9-A1-植物前列烷甲酯的第一次合成是使用来自常见中间体砜 4 的发散方法对映选择性地实现的。使用 sigmatropic 重排（交换协议）完成发散，得到 47% 的砜 5总产量。带有立体定义的 E 双键的两个上侧链使用砜 4 和 5 的巩固 Julia-Lythgoe 烯化反应安装，具有相同的对映体纯 α-保护醛 6。