trans,trans-5-(2-pyridyl)-2,4-pentadienyl aldehyde | 153775-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: trans,trans-5-(2-pyridyl)-2,4-pentadienyl aldehyde
• 英文别名: (2E,4E)-5-(2-pyridinyl)-2,4-pentadienal；(2E,4E)-5-pyridin-2-ylpenta-2,4-dienal
• CAS: 153775-85-0
• 化学式: C₁₀H₉NO
• 分子量: 159.188
• InChiKey: QPRHBTFCEFQAQR-IJIVKGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-pyridineacetic acid, (3aS,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-[[2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-11-[(aminocarbonyl)oxy]-4-ethyltetradecahydro-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-2,6,14-trioxo-2H-oxacyclotetradecino[4,3-d]oxazol-8-yl ester 、 trans,trans-5-(2-pyridyl)-2,4-pentadienyl aldehyde 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 、 甲醇 作用下， 以 乙腈 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 52.0h， 以40%的产率得到[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-9-[[(2E,4E)-5-pyridin-2-ylpenta-2,4-dienyl]carbamoyloxy]-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-6-yl] 2-pyridin-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents

  摘要：

  3-去氧糖基-6-O-碳酰胺基和6-O-碳酸酯基大环内酯类抗菌剂，其化学公式如下： 1 其中R 1 ，W，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，X，X′和Z如本文及描述中所述，并且其中的取代基具有描述中指出的含义。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20040018994A1
• 作为产物：
  描述：

  在 cesium fluoride sodium acetate buffer 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 trans,trans-5-(2-pyridyl)-2,4-pentadienyl aldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new and easy route to (2E,4E)-dienals by four-carbon homologation of aldehydes

  摘要：

  A new synthetic method of (2E,4E)-dienals by four-carbon homologation of aldehydes is described. gamma-trimethylsilyl crotonaldimine 2 , easily generated from N-ter-butyl-crotonaldimine 1, LDA and ClSiMe3, reacts with aldehydes in the presence of catalytic CsF in DMSO at rt --> 100-degrees-C to afford homologous aldehydes 3 in good yields and with excellent (E,E)-selectivities.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73973-6

文献信息

• Exclusive γ-regio functionalization of crotonaldehyde using γ-trimethylsilyl crotonaldimine. Application to the one pot synthesis of conjugated dienals
  作者：Moncef Bellassoued、Malika Salemkour

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00165-2

  日期：1996.3

  Cesium fluoride mediated reaction of γ-trimethylsilyl N-tert-butyl crotonaldimine 9 with a wide range of aldehydes takes place in DMSO at room temperature and affords exclusive γ-regio functionalized products. Heating (rt to 100°C) the δ-silyloxy imines 11 thus obtained leads, after very mild hydrolysis of the tert-butylimine function, to the conjugated dienals 14 in good yields and with excellent

  氟化铯介导的γ-三甲基甲硅烷基N-叔丁基巴豆醛二胺9与多种醛的反应在室温下于DMSO中进行，并提供独家的γ-区域官能化产物。如此获得的δ-甲硅烷氧基亚胺11加热（室温至100℃），在叔丁基亚胺官能团非常温和的水解之后，以良好的产率和优异的（E，E）选择性而产生了共轭二烯14。
• 3-DESCLADINOSYL-6-O-CARBAMOYL AND 6-O-CARBONOYL MACROLIDE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP1513856A1

  公开（公告）日：2005-03-16
• US6825172B2
  申请人：——

  公开号：US6825172B2

  公开（公告）日：2004-11-30
• [EN] 3-DESCLADINOSYL-6-O-CARBAMOYL AND 6-O-CARBONOYL MACROLIDE ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIBACTERIENS MACROLIDES 3-DESCLADINOSYL-6-O-CARBAMYLE ET 6-O-CARBONYLE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2003102010A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents of the formula: (I) wherein R1, W, R3, R4, R5, R6, X, X', and Z are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.