N-(4-fluorobenzoyl) phosphoramidic dichloride | 1480-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzoyl) phosphoramidic dichloride
• 英文别名: (4-fluoro-benzoyl)-amidophosphoryl chloride；(4-Fluor-benzoyl)-amidophosphorylchlorid；N-[dichlorophosphinyl]-4-fluorobenzamide；N-<4-Fluor-benzoyl>-amidophosphorsaeure-dichlorid；N-dichlorophosphoryl-4-fluorobenzamide
• CAS: 1480-03-1
• 化学式: C₇H₅Cl₂FNO₂P
• 分子量: 256.0
• InChiKey: ATEOYSDUAQFKSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzoyl) phosphoramidic dichloride 在 氨 作用下， 以 AR chloroform 为溶剂， 生成 N-[diaminophosphinyl]-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-[Diaminophosphinyl]arylcarboxamides

  摘要：

  一系列N-[二氨基磷酰基]芳基羧酰胺可作为酶尿素酶的抑制剂。

  公开号：

  US04182881A1
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰胺 在 甲酸 、 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-(4-fluorobenzoyl) phosphoramidic dichloride
  参考文献：
  名称：

  N-[Diaminophosphinyl]arylcarboxamides

  摘要：

  一系列N-[二氨基磷酰基]芳基羧酰胺可作为酶尿素酶的抑制剂。

  公开号：

  US04182881A1

文献信息

• Syntheses and Spectroscopic Studies of Some New Diazaphospholes and Diazaphosphorinanes. Crystal Structure of 4
  作者：Khodayar Gholivand、Zahra Shariatinia、Mehrdad Pourayoubi、Sedigheh Farshadian

  DOI：10.1515/znb-2005-1001

  日期：2005.10.1

  New diazaphospholes and diazaphosphorinanes with formula

  were synthesized and characterized by ¹H, ¹³C, ³¹P NMR and IR spectroscopy and elemental analysis. The structure of compound 1 has been determined by X-ray crystallography. A one-dimensional polymeric chain was observed in the crystalline lattice produced by intermolecular -P=O. . .H-N- and -C=O. . .H-N-hydrogen bonds. Compounds 1 and 2 contain five-membered rings and show high values for ²J(PNH) and ²J(P,C) coupling constants due to the ring strain. These constants are reduced seriously in compounds with six-membered rings. In compound 6 with CCl₃C(O)NH moiety, all phosphorus-hydrogen couplings are zero.

  新的二氮杂磷烯和二氮杂磷环的化学式为

  已经通过 ¹H、¹³C、³¹P NMR 和 IR 光谱以及元素分析合成和表征。化合物1的结构已通过X射线晶体学确定。在晶格中通过分子间的-P=O. . .H-N-和-C=O. . .H-N-氢键观察到一维聚合链。化合物1和2含有五元环，并显示由于环张力导致的较高的²J(PNH)和²J(P,C)偶合常数。这些常数在含有六元环的化合物中严重降低。在具有CCl₃C(O)NH基团的化合物6中，所有磷-氢偶合都为零。

• Different orientations of C=O versus P=O in P(O)NHC(O) skeleton: the first study on an aliphatic diazaphosphorinane with a gauche orientation
  作者：Atekeh Tarahhomi、Mehrdad Pourayoubi、Arnold L. Rheingold、James A. Golen

  DOI：10.1007/s11224-010-9682-y

  日期：2011.2

  Different orientations of P(O) versus C(O) in P(O)NHC(O) skeleton have been discussed in two new phosphorus(V)-nitrogen compounds with formula XP(O)Y and XP(O)Z2 where X = NHC(O)C6H4(4-F) and Y = NHCH2C(CH3)2CH2NH (1), Z = NHC6H4(4-CH3) (2). Compound 1 is the first example of an aliphatic diazaphosphorinane with a gauche orientation which has been studied by X-ray crystallography; the P=O bond is in the equatorial position of the ring. Both compounds show n J(F,C) and m J(F,H) coupling constants (n = 1, 2, 3 and 4; m = 3 and 4) and 3 J(P,C) > 2 J(P,C). Quantum chemical calculations were performed with HF and Density Functional Theory (DFT) methods using 6−31+G(d,p) basis set. A tentative assignment of the observed vibrational bands for these molecules is discussed. Compound 1 shows a deshielded C atom of the carbonyl moiety (in 13C NMR spectrum) relative to that of 2, which is supported by IR spectroscopy in which the considerably lower C=O frequency is observed for 1. Comparing the X-ray crystallography and IR spectra of 1 and 2 shows that the acyclic compound 2, containing P=O and C=O bonds in an anti position, are involving in a stronger N–H···O=P hydrogen bond in crystal network. This leads to a weaker P=O and NC(O)NHP(O)–H bonds and stronger N···O interaction. The Namide–H is involved in an intramolecular N–H···O hydrogen bond.

  讨论了 P(O)NHC(O)骨架中 P(O)和 C(O)的不同取向，这两种新的磷(V)-氮化合物的化学式分别为 XP(O)Y 和 XP(O)Z2 其中 X ；= NHC(O)C6H4(4-F)，Y = NHCH2C(CH3)2CH2NH (1)，Z = NH (4- ) (2)。化合物 1 是通过 X 射线晶体学研究的第一个具有高位取向的脂肪族二氮杂膦烷的实例；P=O 键位于环的赤道位置。这两种化合物都显示出 n J（F，C）和 m J（F，H）耦合常数（n = 1、2、3 和 4；m = 3 和 4）和 3 J（P，C） > 2 J（P，C）。量子化学计算采用高频和密度泛函理论（DFT）方法，使用 6-31+G(d,p) 基集。本文讨论了观察到的这些分子振动带的暂定分配。与 2 相比，化合物 1 的羰基 C 原子（在 13C NMR 光谱中）呈去屏蔽状态，这一点也得到了红外光谱的支持，在红外光谱中观察到 1 的 C=O 频率要低得多。比较 1 和 2 的 X 射线晶体学和红外光谱可以发现，无环化合物 2 的 P=O 和 C=O 键处于反位置，在晶体网络中形成了较强的 N-H-O=P 氢键。这导致 P=O 和 NC(O)NHP(O)-H 键变弱，而 N-O 相互作用变强。Namide-H 参与分子内 N-H-O 氢键。
• Prozenko; Kornew, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1958, vol. 24, p. 636
  作者：Prozenko、Kornew

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antibacterial activity of certain N-acyl-N',N'-di(2-chloroethyl)-N"-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl-4)-triamides of phosphoric acid
  作者：L. D. Protsenko、I. A. Avrutskaya、T. N. Dneprova、E. Yu. Kodintseva、S. M. Andrianova、P. Ya. Sologub

  DOI：10.1007/bf00763520

  日期：1988.7
• PROTSENKO, L. D.;AVRUTSKAYA, I. A.;DNEPROVA, T. N.;KODINTSEVA, E. YU.;AND+, XIM.-FARMATS. ZH., 22,(1988) N 7, S. 803-805
  作者：PROTSENKO, L. D.、AVRUTSKAYA, I. A.、DNEPROVA, T. N.、KODINTSEVA, E. YU.、AND+

  DOI：——

  日期：——