(R)-1-methyl-4-(1-phenylethyl)benzene | 1142813-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-methyl-4-(1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1R)-1-phenylethyl]benzene
• CAS: 1142813-42-0
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: BOKDBSJFKVOFBS-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 在 1,3,5-三甲氧基苯 、 (4S)-(+)-phenyl-α-[(4S)-phenyloxazolidin-2-ylidene]-2-oxazoline-2-acetonitrile 、 lithium dimethylamide 、 (2,2-bis((S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)acetonitrile) iron chloride 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-1-methyl-4-(1-phenylethyl)benzene 、 (S)-1-methyl-4-(1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes

  摘要：

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc05003b

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of Vinylarenes: Direct Enantioselective Synthesis of Chiral 1,1-Diarylethanes
  作者：Hai N. Tran、Russell W. Burgett、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02556

  日期：2021.3.5

  The enantioselective hydroarylation of vinylarenes catalyzed by a chiral, non-racemic nickel catalyst is presented as a facile method to generate chiral 1,1-diarylethanes. These reactions proceed via formation of a chiral, non-racemic nickel benzyl intermediate. Transmetalation with arylboron nucleophiles and subsequent reductive elimination enable the formation of a variety of chiral 1,1-diarylethanes

  介绍了一种通过手性，非外消旋镍催化剂催化的乙烯基芳烃的对映选择性加氢芳基化反应，是一种易于制备手性1,1-二芳基乙烷的方法。这些反应通过形成手性，非外消旋的苄基镍中间体。用芳基硼亲核试剂进行重金属化并随后进行还原性消除，使得能够形成多种手性的1,1-二芳基乙烷。由含给电子取代基的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷产物的ee通常大于90％，而由含吸电子基团的芳基硼酸反应生成的1,1-二芳基乙烷的生成量通常较小。超过80％ee。这些结果与芳基硼亲核试剂的重金属化速率一致，芳基硼亲核试剂在这些氢芳基化反应的对映选择性中起关键作用。这种机械的见解导致了新反应的发展。芳基硼酸与乙烯基芳烃的-戊基羟基乙酸酯，其基于增加的重金属化速率而具有较高的对映选择性。
• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Photoredox-Generated Radicals: Uncovering a General Manifold for Stereoconvergence in Nickel-Catalyzed Cross-Couplings
  作者：Osvaldo Gutierrez、John C. Tellis、David N. Primer、Gary A. Molander、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja513079r

  日期：2015.4.22

  photoredox/nickel dual catalysis represents a new paradigm of reactivity for engaging alkylmetallic reagents in transition-metal-catalyzed processes. Reported here is an investigation into the mechanistic details of this important transformation using density functional theory. Calculations bring to light a new reaction pathway involving an alkylnickel(I) complex generated by addition of an alkyl radical

  sp3 杂化有机硼试剂通过光氧化还原/镍双催化的交叉偶联代表了一种新的反应范式，用于在过渡金属催化过程中使用烷基金属试剂。这里报告的是使用密度泛函理论对这一重要转换的机械细节进行的调查。计算揭示了一种新的反应途径，该途径涉及通过向 Ni(0) 添加烷基自由基而产生的烷基镍 (I) 络合物，该络合物可能与先前提出的机制同时运行。对转化的对映选择性变体的分析揭示了一种意想不到的立体诱导流形，涉及 Ni(III) 中间体的动态动力学分辨率 (DKR)，其中立体决定步骤是还原消除。此外，
• Highly Chemoselective and Enantiospecific Suzuki-Miyaura Cross-Couplings of Benzylic Organoboronic Esters
  作者：Cathleen Crudden、Ben Glasspoole、Martins Oderinde、Brandon Moore、Aurora Antoft-Finch

  DOI：10.1055/s-0033-1338875

  日期：——

  The use of potassium carbonate in addition to silver oxide is shown to increase the enantiospecificity of the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of chiral secondary benzylic boronic esters. From mechanistic studies, it is shown that the reaction is compatible with Mizoroki-Heck coupling partners, even when they are present in considerable excess. This unique chemoselectivity provides the opportunity to carry out sequential reactions.
• Imao, Daisuke; Glasspoole, Ben W.; Laberge, Veronique S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5024 - 5025
  作者：Imao, Daisuke、Glasspoole, Ben W.、Laberge, Veronique S.、Crudden, Cathleen M.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes
  作者：Chet C. Tyrol、Nang S. Yone、Connor F. Gallin、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1039/d0cc05003b

  日期：——

  The first stereoconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes.

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。