2-ethyl-6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 904913-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-ethyl-6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-ethyl-6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 904913-17-3
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: LJCRCIRYRFIIAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 3-丁炔-2-酮 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 以85%的产率得到1-[3-ethyl-8,9-dimethoxy-6-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydrobenzo[d]azocin-5-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用活化炔烃串联扩增1-芳基-四氢异喹啉中的四氢吡啶环-一种新的有效合成苯并偶氮化合物

  摘要：

  四氢异喹啉图3a - ë后行哌啶环活化的炔烃的作用下增大，给予benzoazocines 4，5和7 - 11以高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.151
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 在 磷酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-ethyl-6,7-dimethoxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用活化炔烃串联扩增1-芳基-四氢异喹啉中的四氢吡啶环-一种新的有效合成苯并偶氮化合物

  摘要：

  四氢异喹啉图3a - ë后行哌啶环活化的炔烃的作用下增大，给予benzoazocines 4，5和7 - 11以高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.151

文献信息

• Transition-Metal-Free Arylation of N-Alkyl-tetrahydroisoquinolines under Oxidative Conditions: A Convenient Synthesis of C1-Arylated Tetrahydro­isoquinoline Alkaloids
  作者：Kamal Singh、Satinder Kessar、Paramjit Singh、Pushpinder Singh、Manjot Kaur、Aanchal Batra

  DOI：10.1055/s-0034-1378337

  日期：——

  Abstract A simple protocol for the C1 arylation of tetrahydroisoquinolines with aryl Grignard reagents via diethyl azodicarboxylate (DEAD) mediated oxidative C–H activation under metal-free conditions has been developed. The target compounds, including some naturally occurring alkaloids, were obtained in moderate to good yields. A simple protocol for the C1 arylation of tetrahydroisoquinolines with

  摘要 已经开发了一种在无金属条件下通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）介导的氧化CH活化四氢异喹啉与芳基格氏试剂进行C1芳基化的简单协议。以中等至良好的产率获得了目标化合物，包括一些天然存在的生物碱。 已经开发了一种在无金属条件下通过偶氮二羧酸二乙酯（DEAD）介导的氧化CH活化四氢异喹啉与芳基格氏试剂进行C1芳基化的简单协议。以中等至良好的产率获得了目标化合物，包括一些天然存在的生物碱。
• Synthesis of Benzoazocines from Substituted Tetrahydroisoquinolines and Activated Alkynes in a Tetrahydropyridine Ring Expansion
  作者：Leonid G. Voskressensky、Anna V. Listratova、Tatiana N. Borisova、Grigoriy G. Alexandrov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1002/ejoc.200700602

  日期：2007.12

  Tetrahydroisoquinolines underwent tandem piperidine ring enlargement in the presence of activated alkynes in acetonitrile or methanol, producing tetrahydrobenzo[d]azocines in high yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  四氢异喹啉在乙腈或甲醇中存在活化炔烃的情况下经历串联哌啶环扩大，以高产率生产四氢苯并[d]偶氮辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Tandem enlargement of the tetrahydropyridine ring in 1-aryl-tetrahydroisoquinolines using activated alkynes—a new and effective synthesis of benzoazocines
  作者：Leonid G. Voskressensky、Tatiana N. Borisova、Anna V. Listratova、Larisa N. Kulikova、Alexander A. Titov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.151

  日期：2006.7

  Tetrahydroisoquinolines 3a–e underwent piperidine ring enlargement under the action of activated alkynes, giving benzoazocines 4, 5 and 7–11 in high yields.

  四氢异喹啉图3a - ë后行哌啶环活化的炔烃的作用下增大，给予benzoazocines 4，5和7 - 11以高收率。