(S,S)-bis(α-methylbenzyl)phosphinic acid | 118355-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,S)-bis(α-methylbenzyl)phosphinic acid
• 英文别名: bis[(1S)-1-phenylethyl]phosphinic acid
• CAS: 118355-11-6
• 化学式: C₁₆H₁₉O₂P
• 分子量: 274.299
• InChiKey: WNDWHSSXTUYRKM-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-192.5 °C
• 沸点：
  492.2±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-bis(α-methylbenzyl)phosphinic acid 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyldiphenylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  外消旋和对映体纯 (R*,R*,R*)-Tris(α-methylbenzyl)phosphane− 氧化膦和硼烷配合物的 X 射线晶体结构的合成

  摘要：

  已实现 C3 对称磷烷 1 的不对称合成。将两个 α-甲基苄基作为亲核试剂引入（使用 α-甲基苄基格氏试剂），并通过使用 (R)-α-甲基苄胺拆分引入不对称性。最后的 α-甲基苄基作为亲电子试剂（α-甲基苄基碘）在适度选择性反应中引入。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300396
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-苯乙烷 在 magnesium 、 三氯化磷 作用下， 生成 (S,S)-bis(α-methylbenzyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  The stereochemical course of migration from phosphorus to nitrogen in the photo-Curtius rearrangement of phosphinic azides (Harger reaction)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a002

文献信息

• DENMARK, SCOTT E.;DOROW, ROBERTA L., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 5-6
  作者：DENMARK, SCOTT E.、DOROW, ROBERTA L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure (R*,R*,R*)-Tris(α-methylbenzyl)phosphane− X-ray Crystal Structures of the Phosphane Oxides and Borane Complexes
  作者：Paul Wyatt、Helen Eley、Jonathan Charmant、Berian J. Daniel、Anob Kantacha

  DOI：10.1002/ejoc.200300396

  日期：2003.11

  An asymmetric synthesis of C3-symmetric phosphane 1 has been achieved. Two of the α-methylbenzyl groups were introduced as nucleophiles (using an α-methylbenzyl Grignard reagent), and asymmetry was introduced by resolution using (R)-α-methylbenzylamine. The final α-methylbenzyl group was introduced as an electrophile (α-methylbenzyl iodide) in a modestly selective reaction. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  已实现 C3 对称磷烷 1 的不对称合成。将两个 α-甲基苄基作为亲核试剂引入（使用 α-甲基苄基格氏试剂），并通过使用 (R)-α-甲基苄胺拆分引入不对称性。最后的 α-甲基苄基作为亲电子试剂（α-甲基苄基碘）在适度选择性反应中引入。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• The stereochemical course of migration from phosphorus to nitrogen in the photo-Curtius rearrangement of phosphinic azides (Harger reaction)
  作者：Scott E. Denmark、Roberta L. Dorow

  DOI：10.1021/jo00262a002

  日期：1989.1