3-(4-羟基-苯基)-丙醛 | 20238-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(4-羟基-苯基)-丙醛
• 中文别名: 4-羟基苯丙醛
• 英文名称: dihydro-p-coumaryl aldehyde
• 英文别名: 3-(4-hydroxyphenyl)propanal；3-(4-hydroxyphenyl)-propionaldehyde
• CAS: 20238-83-9
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: REEQXZCFSBLNDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47℃
• 沸点：
  132-133℃ (0.7 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  115.6±13.0℃
• 保留指数：
  1489.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  -20°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基-苯基)-丙醛 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[3-(4-Hydroxyphenyl)propyl]-3-(2-phenylethyl)-1-propan-2-ylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′,N″-trisubstituted thiourea derivatives and their antagonist effect on the vanilloid receptor

  摘要：

  Twenty-seven N,N',N"-trisubstituted thiourea derivatives were prepared. Among them, 1-[3-(4'-hydroxy-3'-methoxy- phenyl)-propyl]-1.3-diphenethyl-thiourea (81, IC50=0.32 muM), showed 2-fold higher antagonistic actively than that of capsazepine (3, IC50 = 0.65 muM) against the,anilloid receptor in a Ca-45(2+)-influx assay. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01040-5
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 3-(4-羟基-苯基)-丙醛
  参考文献：
  名称：

  vel皮中的皮生物碱的生物合成。丸

  摘要：

  鉴定出六个Sceletium（Mesembrine）生物碱（1）-（6）与N N-二甲基酪胺（10）一起作为Sceletium subvelutinum的成分。生物碱（1） - （6）从一体化标签[7- 14 C]酪胺[如（8）]和3 - （[35- 3 ħ 2 ] -4-羟基苯基）如预期丙酸（13）; 尤其是3 - （[35- 3 ħ 2 ] -4-羟基苯基）丙醛（15）是一种更有效的前体生物碱比是羧酸（13）和醛被推断为在生物合成中的关键中间体Sceletium生物碱。N-甲胺（21）是Setletium生物合成中的重要晚期中间体生物碱或与该中间体密切相关。与（22）＝（21）相比，胺（20）的掺入效率较低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87894-7

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING A CROSS-COUPLING PRODUCT OF A BENZENOID DIAZONIUM SALT
  申请人：Boege Nicolas

  公开号：US20130053598A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The invention relates to a method for producing a cross-coupling product of a benzenoid dizonium salt according to the general formula (I), wherein the groups R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 represent hydrogen, halogen, an alkyl, alkenyl, aryl, alkoxy, aryloxy, nitro, cyano, hydroxy, acetyl, and/or diazo groups independently of each, and X represents BF 4 , Cl, F, SO 3 CH 3 , CO 2 CH 3 , PF 6 , ClO 2 CH 3 , or CIO 4 , comprising the following steps: (a) providing a benzenoid amide, which with the exception of the diazo function has the same substituents R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 as the benzenoid diazonium salt of the general formula (I), and hydrolytically cleaving the amide to form an amine or providing a corresponding amine, (b) diazotizing the amine thus obtained or provided with a nitrite, and (c) subsequently reacting the benzenoid diazonium salt with a coupling partner in the presence of a catalyst to form a cross-coupling product, wherein the coupling parter is represented by the general formula (II), R 6 , R 7 , and R 8 are the same or different and represent hydrogen, carboxyalkyl groups, carboxyaryl groups, alkyl groups, aryl groups, alkoxy groups, aryloxy groups, wherein the groups can each contain Si, N, S, O, and or halogen atoms, or R 6 and R 7 with the double bound form an aromatic ring, which can be provided with R 8 and one to four further substituents, independently of each other, selected from the group comprising a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkyl group, a (C 3 -C 7 ) cycloalkyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkenyl group, a straight-chain or branched (C 1 -C 6 ) alkyoxy group, halogen, the hydroxy group, an amino, di(C 1 -C 6 ) alkylamino, nitro, acetyl, cyan, benzyl, 4-methoxybenzyl, 4-nitrobenzyl, phenyl, and 4-methoxyphenyl group and represents Y=H, —B(OR) 2 , —SnR 3 , —ZnR, —SiR 3 , or Mg (halogen), and wherein at least the steps (b) and (c) are performed without intermediate isolation of an intermediate product. According to said method, cross-couplings can be performed more simply and with improved yield without the hydroxyl group in aromatic reactants containing hydroxyl groups having to be provided with a protective group.

  该发明涉及一种根据通式(I)制备苯并重氮盐的交叉偶联产物的方法，其中基团R1、R2、R3、R4和R5代表氢、卤素、烷基、烯基、芳基、烷氧基、芳氧基、硝基、氰基、羟基、乙酰基和/或重氮基，X代表BF4、Cl、F、SO3CH3、CO2CH3、PF6、ClO2CH3或CIO4，包括以下步骤：(a)提供苯并酰胺，除了重氮功能外，具有通式(I)中苯并重氮盐相同的取代基R1、R2、R3、R4和R5，并水解裂解酰胺形成胺或提供相应的胺，(b)用亚硝酸盐重氮得到或提供的胺，(c)随后在催化剂存在下将苯并重氮盐与偶联配体反应形成交叉偶联产物，其中偶联配体由通式(II)表示，R6、R7和R8相同或不同，代表氢、羧基烷基、羧基芳基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基，其中基团可以包含Si、N、S、O和/或卤素原子，或R6和R7与双键形成芳香环，可提供R8和一个到四个进一步取代基，独立于彼此，选自包括直链或支链(C1-C6)烷基、(C3-C7)环烷基、直链或支链(C1-C6)烯基、直链或支链(C1-C6)烷氧基、卤素、羟基、氨基、二(C1-C6)烷基氨基、硝基、乙酰基、氰基、苄基、4-甲氧基苄基、4-硝基苄基、苯基和4-甲氧基苯基，表示Y=H、—B(OR)2、—SnR3、—ZnR、—SiR3或Mg(卤素)，至少步骤(b)和(c)在不中间分离中间产物的情况下执行。根据该方法，可以更简单地进行交叉偶联，并且在含有羟基的芳香反应物中无需提供保护基即可获得改进的产率。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF LACOSAMIDE
  申请人：Garimella K a s s Narayan

  公开号：US20130123537A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Lacosamide of Formula (I), comprising: O-methylating a compound of Formula (V) or a compound of Formula (XX) or a compound of Formula XXII; in the presence of a methylating agent and a base to produce Lacosamide of Formula (I).

  本发明涉及一种改进的制备Lacosamide（化学式（I））的方法，包括：在存在甲基化剂和碱的情况下，对化合物（化学式（V））、化合物（化学式（XX））或化合物（化学式XXII）进行O-甲基化，以产生Lacosamide（化学式（I））。
• Synthesis of rac-<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.svg"><mml:mi>α</mml:mi></mml:math>-aryl propionaldehydes via branched-selective hydroformylation of terminal arylalkenes using water-soluble Rh-PNP catalyst
  作者：Peng Gao、Miaolin Ke、Tong Ru、Guanfeng Liang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.07.068

  日期：2022.2

  the substitute on phenyl ring of ligands. These ligands were incorporated into water-soluble rhodium-PNP complex catalysts that were used to regioselective hydroformylation of a series of terminal arylalkenes, providing efficient access to rac-α-aryl propionaldehydes in good to excellent yield (up to 97%) and branched-regioselectivity (up to 40:1 b/l ratio). Furthermore, gram-scale and diverse synthetic

  这项工作详细介绍了一类水溶性 PNP 配体的制备，这些配体因配体苯环上取代物的性质而异。这些配体被掺入水溶性铑-PNP络合物催化剂中，用于一系列末端芳基烯烃的区域选择性加氢甲酰化，从而以良好至极好的收率（高达 97%）和支链-区域选择性（高达 40:1 b / l比率）。此外，克级和多样化的合成转化证明了该方法在非甾体抗炎药中的合成应用。
• Scope and Mechanism in Palladium-Catalyzed Isomerizations of Highly Substituted Allylic, Homoallylic, and Alkenyl Alcohols
  作者：Evgeny Larionov、Luqing Lin、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1021/ja508736u

  日期：2014.12.3

  Herein we report the palladium-catalyzed isomerization of highly substituted allylic alcohols and alkenyl alcohols by means of a single catalytic system. The operationally simple reaction protocol is applicable to a broad range of substrates and displays a wide functional group tolerance, and the products are usually isolated in high chemical yield. Experimental and computational mechanistic investigations

  在此，我们报告了通过单一催化体系钯催化的高度取代的烯丙醇和链烯醇的异构化。操作简单的反应方案适用于广泛的底物，并显示出广泛的官能团耐受性，并且产物通常以高化学产率分离。实验和计算机制研究为由重复迁移插入/β-H 消除序列组成的链行走过程提供了补充和收敛的证据。有趣的是，在烯丙醇异构化过程中，催化剂不会从底物上解离，而当烷基链上存在额外的取代基时，它会在烯醇异构化过程中脱离。
• AGENT FOR PREVENTING OR TREATING PANCREAS CANCER, OVARY CANCER OR LIVER CANCER CONTAINING NOVEL WATER-SOLUBLE PRODRUG
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1938823A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  Preventive or therapeutic agents for pancreatic cancer, ovarian cancer, or liver cancer of the present invention comprise a water-soluble prodrug represented by formula 1 described below, or a pharmaceutically acceptable salt, or a hydrate or solvate of the prodrug or pharmaceutically acceptable salt, (wherein, R1 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 alkyl group; W represents a divalent group comprising a tertiary amino group or a divalent group comprising a sulfonyl group, and Y represents a residue of a compound represented by Y-OH comprising an alcoholic hydroxyl group, wherein said Y-OH is a camptothecin, a taxane, or an anticancer nucleotide).

  预防或治疗胰腺癌、卵巢癌或肝癌的本发明药剂包括下述式子所代表的水溶性前药，或者前药的药用可接受盐，或者前药或药用可接受盐的水合物或溶剂化合物， （其中， R1代表氢原子，或者C1-C6烷基； W代表包含三级胺基团或含磺酰基团的二价基团，以及 Y代表由Y-OH所代表的化合物残基，包括含有醇羟基的醇羟基化合物残基，其中所述的Y-OH是一种喜树碱、紫杉醇或抗癌核苷酸）。