(3aRS,4RS,7SR,7aSR)-3-(p-tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one | 143768-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aRS,4RS,7SR,7aSR)-3-(p-tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one
• 英文别名: (1R,2R,6S,7S)-5-(4-methylphenyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 143768-84-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: HZFMMITYJVBRPJ-GFOFROLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,4RS,7SR,7aSR)-3-(p-tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one 在 马来酸酐 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.02h， 生成 4-甲基-4-(对甲苯基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  β取代的Pauson-Khand加合物的合成与应用：三氟甲基作为可去除的转向基

  摘要：

  违反规则：报道了末端炔烃分子间Pauson-Khand反应的先前未知的β-取代的区域异构体的合成。通过使用三氟甲基作为炔烃上的可除去的导向基团来实现这种区域化学。

  DOI：

  10.1002/anie.201300907
• 作为产物：
  描述：

  (3aRS,4RS,7SR,7aSR)-3-(p-tolyl)-2-(trifluoromethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(3aRS,4RS,7SR,7aSR)-3-(p-tolyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  β取代的Pauson-Khand加合物的合成与应用：三氟甲基作为可去除的转向基

  摘要：

  违反规则：报道了末端炔烃分子间Pauson-Khand反应的先前未知的β-取代的区域异构体的合成。通过使用三氟甲基作为炔烃上的可除去的导向基团来实现这种区域化学。

  DOI：

  10.1002/anie.201300907

文献信息

• Bis(cyclopentadienyl)tetracarbonyldimolybdenum-alkyne complexes mediated [2 + 2 + 1] cycloaddition: the formation of 3-substituted cyclopentenone derivatives
  作者：Chisato Mukai、Masahiko Uchiyama、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1039/c39920001014

  日期：——

  On heating, bis(cyclopentadienyl)tetracarbonyldimolybdenum-alkyne complexes undergo a [2 + 2 + 1] cycloaddition with norbornadiene or norbornene to afford the corresponding-3 substituted cyclopentenone derivatives, which could heardly be obtained in the cobalt-complexed alkyne-mediated Pauson-Khand reaction.

  在加热时，双（环戊二烯基）四羰基二钼-炔烃配合物与降冰片二烯或降冰片烯发生[2 + 2 + 1]环加成反应，生成相应的-3取代环戊烯酮衍生物，这些衍生物几乎可以通过钴配合炔烃介导的Pauson-Khand反应获得。