benzyl 3-oxa-5-hexenoate | 137238-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-oxa-5-hexenoate
• 英文别名: benzyl allyloxyacetate；Acetic acid, (2-propenyloxy)-, phenylmethyl ester；benzyl 2-prop-2-enoxyacetate
• CAS: 137238-82-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SFCVYJZJSJGVLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-oxa-5-hexenoate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到benzyl propyloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  使用非均相钯纤维蛋白催化剂显着地进行化学选择性加氢，保留苄基酯和N -Cbz功能

  摘要：

  研究了使用Pd-丝心蛋白（Pd / Fib）催化剂对带有苄酯和N -Cbz官能团的乙炔，烯烃和叠氮基衍生物进行化学选择性催化加氢。实现了完美的选择性，并且在反应条件下可以耐受苄基酯和N -Cbz官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.137
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-乙酸 、 苯甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到benzyl 3-oxa-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物生成的甲硅烷基烯醇化物

  摘要：

  描述了路易斯碱催化的 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物产生的甲硅烷基烯醇化物。α-烯丙基生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1275

文献信息

• Markedly chemoselective hydrogenation with retention of benzyl ester and N-Cbz functions using a heterogeneous Pd-fibroin catalyst
  作者：Hironao Sajiki、Takashi Ikawa、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.137

  日期：2003.11

  The chemoselective catalytic hydrogenation of acetylene, olefin and azido derivatives bearing benzyl ester and N-Cbz functionalities using a Pd-fibroin (Pd/Fib) catalyst was investigated. Perfect selectivity was accomplished, and the benzyl ester and N-Cbz functionalities are tolerated under the reaction conditions.

  研究了使用Pd-丝心蛋白（Pd / Fib）催化剂对带有苄酯和N -Cbz官能团的乙炔，烯烃和叠氮基衍生物进行化学选择性催化加氢。实现了完美的选择性，并且在反应条件下可以耐受苄基酯和N -Cbz官能团。
• Ammonium Carboxylate-catalyzed [2,3]-Wittig Rearrangement of Silyl Enolates Generated from α-Allyloxy Esters
  作者：Yoshinori Sato、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1188

  日期：2005.8

  Silyl enolates that were generated from α-allyloxy esters afforded the corresponding [2,3]-Wittig rearrangement products in moderate to good yields on treatment with a catalytic amount of Lewis base such as tetrabutylammonium acetate or tetrabutylammonium 4-methoxybenzoate in DMF at room temperature.

  在室温下，在DMF中用催化量的路易斯碱（如四丁基乙酸铵或四丁基4-甲氧基苯甲酸铵）处理α-烯丙氧基酯生成的硅烯醇化物，可获得相应[2,3]-Wittig重排产物，产率中等至良好。
• Highly chemoselective hydrogenation method using novel finely dispersed palladium catalyst on silk-fibroin: its preparation and activity
  作者：Takashi Ikawa、Hironao Sajiki、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.080

  日期：2005.2

  as a reductant at room temperature to be the Pd(0) complex. Pd/Fib catalyzed chemoselective hydrogenation of acetylenes, olefins and azides in the presence of aromatic ketones and aldehydes, halides, N-Cbz protective groups and benzyl esters which are readily hydrogenated using Pd/C or Pd/C(en) as a catalyst.

  通过将丝素蛋白浸入Pd（OAc）2的MeOH溶液中2天（在Ar气氛下）至4天（在空气中），制备钯-丝蛋白复合物（Pd / Fib ）。Pd（OAc）2逐渐被丝蛋白吸收，并在室温下以甲醇作为还原剂快速还原丝蛋白缀合的Pd（OAc）2，成为Pd（0）络合物。在芳族酮和醛，卤化物，N -Cbz保护基和苄基酯的存在下，Pd / Fib催化的乙炔，烯烃和叠氮化物的化学选择性加氢反应很容易使用Pd / C或Pd / C（en）作为催化剂进行氢化。
• Lewis Base-Catalyzed [2,3]-Wittig Rearrangement of Silyl Enolates Generated from α-Allyloxy Carbonyl Compounds
  作者：Yoshinori Sato、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.79.1275

  日期：2006.8

  Lewis base-catalyzed [2,3]-Wittig rearrangement of silyl enolates generated from α-allyloxy carbonyl compounds is described. The [2,3]-Wittig rearrangement of silyl enolates generated from α-allylo...

  描述了路易斯碱催化的 [2,3]-Wittig 重排由 α-烯丙氧基羰基化合物产生的甲硅烷基烯醇化物。α-烯丙基生成的甲硅烷基烯醇化物的 [2,3]-Wittig 重排...