monothioglycoluril | 75371-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: monothioglycoluril
• 英文别名: 5-thioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2(1H)-one；semithioglycoluril；5-sulfanylidene-1,3,3a,4,6,6a-hexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-2-one
• CAS: 75371-25-4
• 化学式: C₄H₆N₄OS
• mdl: MFCD00496967
• 分子量: 158.184
• InChiKey: GUPCSRQTWWHGMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 monothioglycoluril 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,4,6-tetramethylolmonothioglycoluril
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代的2,3-二取代的2,3a，4a，6,7a，8a-六氮杂过氢环戊[def]芴-4-硫代氧杂-4-酮的合成，结构和生物活性

  摘要：

  摘要 两步一锅式缩合反应，可从简单的试剂[5-]合成以前无法获得的2,6-二取代的2,6-二取代的2,3a，4a，6,7a，8a-六氮杂氢环戊五[ def ]芴-4-硫代氧杂8-酮。开发了硫代六氢咪唑并[4,5- d ]咪唑-2（1 H）-one，多聚甲醛和胺类]。研究了许多合成化合物的结构，抗微生物和抗癌活性。 两步一锅式缩合反应，可从简单的试剂[5-]合成以前无法获得的2,6-二取代的2,6-二取代的2,3a，4a，6,7a，8a-六氮杂氢环戊五[ def ]芴-4-硫代氧杂8-酮。开发了硫代六氢咪唑并[4,5- d ]咪唑-2（1 H）-one，多聚甲醛和胺类]。研究了许多合成化合物的结构，抗微生物和抗癌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591952
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮 、 硫脲 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以5.5%的产率得到monothioglycoluril
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of bicyclic ureas. 5. Synthesis of 2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]-3-octanone-7-thiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949170

文献信息

• The Synthetic Challenge of Thioglycolurils
  作者：Mandeep Singh、Galit Parvari、Mark Botoshansky、Ehud Keinan、Ofer Reany

  DOI：10.1002/ejoc.201301672

  日期：2014.2

  precursor of all cucurbiturils, its sulfur analog represents a yet unmet synthetic challenge. The reaction between glyoxal and thiourea was found to stop at the level of dihydroxyimidazolidine-2-thione, which is quite unstable under various acidic conditions. In an attempt to answer these questions, several stable analogs of thioglycoluril, that is, monothioglycoluril, ditolylthioglycoluril, and its diether

  葫芦脲在严酷的酸性条件下非常高的稳定性以及它们在 30 多年间报告的多产化学性质提出了一个问题：为什么迄今为止还没有硫葫芦脲的报道？此外，尽管甘脲是所有葫芦脲的高度稳定、易于获得的前体，但其硫类似物代表了尚未满足的合成挑战。发现乙二醛和硫脲之间的反应在二羟基咪唑烷-2-硫酮的水平上停止，其在各种酸性条件下非常不稳定。为回答这些问题，制备并表征了几种稳定的巯基脲类似物，即单巯基脲、二甲苯基巯基脲及其二醚衍生物，希望它们可以用作构建
• New cage-fused polyaza polycyclic systems based on thioglycolurils and alkanediamines
  作者：Vladimir V. Baranov、Yana A. Barsegyan、Yurii A. Strelenko、Valentina A. Karnoukhova、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.07.024

  日期：2020.7

  semithio- and dithioglycolurils have been examined. Ethylene-linked 2,3a,4a,6,9,10a,11aheptaaza-6,9-methanobenzo[cd]cyclonona[gh]pentalene and 2,6:10,14-dimethano-2,6,7a,8a,10,14,15a,16a-octaazadicyclodeca[cd,gh]pentalene as well as their simpler analogues were synthesized, and their structures were proved by 1D and 2D NMR spectroscopy, HRMS and X-ray analysis.

  乙烯/丙二胺，甲醛与未取代的和1-甲基取代的半硫代和二硫代甘氨醇的多组分缩合反应的新方面已得到研究。乙烯连接的2,3a，4a，6,9,10a，11aheptaaza-6,9-甲基苯并[cd] cyclonona [gh]戊烯和2,6：10,14-dimethano-2,6,7a，8a，10合成了14,15a，16a-八氮杂二环十[cd，gh]戊烯及其更简单的类似物，并通过一维和二维NMR光谱，HRMS和X射线分析证明了它们的结构。
• THIOGLYCOLURIL COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：NISSAN CHEMICAL CORPORATION LTD.

  公开号：US20190225619A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  A novel monothioglycoluril compound and a novel dithioglycoluril compound. A thioglycoluril compound of the following Formula (1): (wherein X is an oxygen atom or a sulfur atom, and four Rs are each a hydrogen atom, a linear, branched, or cyclic alkyl group having a carbon atom number of 1 to 4, a phenyl group, a naphthyl group, a benzyl group, or a C 3-9 alkyl group having at least one ether bond on the main chain).

  一种新颖的单硫代乙二脲化合物和一种新颖的双硫代乙二脲化合物。一种硫代乙二脲化合物，其化学式如下（式中X为氧原子或硫原子，四个R分别为氢原子、碳原子数为1至4的线性、支链或环烷基、苯基、萘基、苄基或主链上至少有一个醚键的C3-9烷基）。
• A novel hexacyclic ring system from glycoluril
  作者：William L. Mock、T. Manimaran、Wade A. Freeman、Robert M. Kuksuk、John E. Maggio、Dudley H. Williams

  DOI：10.1021/jo00201a012

  日期：1985.1
• Highly selective synthesis of tricyclic compounds from semithioglycoluril, formaldehyde and amines
  作者：Vladimir V. Baranov、Yana A. Barsegyan、Natalya G. Kolotyrkina、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.05.028

  日期：2019.5

  A highly selective one-pot synthesis of new 6-substituted 4-thioxohexahydro-5H-2,3,4a,6,7a-pentaazacyclopenta[cd]-inden-1(2H)-ones by cycloaminomethylation of semithioglycolurile with formaldehyde and amines is proposed. A mechanism for the process is suggested.