(R)-2-sec-butyl-4-methylglycoluril | 1404101-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-2-sec-butyl-4-methylglycoluril
• 英文别名: (3aR,6aS)-4-[(2R)-butan-2-yl]-6-methyl-1,3,3a,6a-tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5-dione
• CAS: 1404101-04-7
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 212.252
• InChiKey: WDOSPSOAVFMXBH-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮 、 (R)-1-sec-butyl-3-methylurea 在 盐酸 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到(R)-2-sec-butyl-4-methylglycoluril
  参考文献：
  名称：

  由（S）-（+）-和（R）-（-）-1-仲丁基-3-甲基脲合成手性甘脲

  摘要：

  使用手性的（S）-（+）-和（R）-（-）-1-仲丁基-3-甲基脲作为起始原料，获得了手性二烷基-和四烷基甘脲。分离非对映异构体（S）-（+）-2,6-二仲丁基-4,8-​​二甲基-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]-辛烷-3,7-二酮合成立体异构体，对于更高的熔点，其绝对构型通过X射线结构分析确定为（S，S，S，S）。

  DOI：

  10.1007/s10593-012-1055-6

文献信息

• Synthesis of chiral glycolurils from (S)-(+)- and (R)-(-)-1-sec-butyl-3-methylurea
  作者：R. G. Kostyanovsky、G. K. Kadorkina、I. S. Bushmarinov、K. A. Lyssenko、I. I. Chervin、V. R. Kostyanovsky

  DOI：10.1007/s10593-012-1055-6

  日期：2012.8

  tetraalkylglycolurils have been obtained using chiral (S)-(+)- and (R)-(-)-1-sec-butyl-3-methylurea as starting materials. The diastereomer (S)-(+)-2,6-di-sec-butyl-4,8-dimethyl-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]-octane-3,7-dione was separated into stereoisomers, for the higher melting of which the absolute configuration was determined as (S,S,S,S) by X-ray structural analysis.

  使用手性的（S）-（+）-和（R）-（-）-1-仲丁基-3-甲基脲作为起始原料，获得了手性二烷基-和四烷基甘脲。分离非对映异构体（S）-（+）-2,6-二仲丁基-4,8-​​二甲基-2,4,6,8-四氮杂双环[3.3.0]-辛烷-3,7-二酮合成立体异构体，对于更高的熔点，其绝对构型通过X射线结构分析确定为（S，S，S，S）。